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점군 판별기 (분자 대칭)

요약: SMILES를 입력하거나 대표적인 분자를 고르면 점군, 대칭 요소, 차수, 키랄성, 극성, 지표표를 얻을 수 있으며, 모든 축과 거울면이 3D로 그려집니다. 무료이며 웹 브라우저에서 바로 작동하고 다운로드가 필요 없습니다.

분자의 3D 모양을 만들고 모든 회전축, 거울면, 반전 중심, 회전 반사축을 찾은 뒤 쇤플리스 기호로 점군 이름을 붙입니다.

간단한 답: 물(H₂O)은 C_2v입니다. E, C₂ 축 하나, σ_v 면 두 개를 가지며 차수는 4입니다. 암모니아는 C_3v, 메테인은 T_d, BF₃는 D_3h, SF₆는 O_h, 벤젠은 D_6h, CO₂는 D_∞h입니다.

SMILES

갤러리 허용 오차

점군 판별기 사용 방법

H₂O나 BF₃ 같은 갤러리 버튼을 누르거나, 목록에서 분자를 고르거나, O, c1ccccc1, Cl/C=C/Cl 같은 SMILES 문자열을 입력하세요.
점군과 그 차수, 분자가 키랄인지와 극성인지 확인하세요.
3D 모형을 회전해 보세요. 축, 거울면, 반전 중심, S_n 축이 색으로 표시됩니다. 목록의 요소 위에 마우스를 올리면 강조됩니다.
해당 군에 이르는 예/아니요 단계를 따라가고 지표표를 읽어 보세요.

SMILES의 경우 MolDraw 구조 엔진이 수소를 추가하고 여러 3D 모양을 만들어 최적화한 뒤 에너지가 가장 낮은 것을 남깁니다. 유연한 분자는 그 모양을 기준으로 판정합니다(에테인은 엇갈린 형태가 됩니다). 갤러리 분자는 이상적인 정확한 구조를 사용합니다. 작은 뒤틀림은 허용 오차 안에서 평균 처리됩니다.

대칭 요소와 대칭 조작

대칭 조작은 분자를 움직인 뒤에도 정확히 같아 보이게 하는 조작입니다. 대칭 요소는 그 조작이 사용하는 점, 선, 면입니다. 한 요소가 여러 조작을 만들 수 있습니다. C₃ 축은 C₃과 C₃²를 만듭니다.

기호	요소	조작	예
E	항등	아무것도 하지 않습니다. 모든 분자에 있습니다.	모든 분자
C_n	고유 회전축	360°/n만큼 회전합니다. n이 가장 큰 축이 주축입니다.	H₂O의 C₂, NH₃의 C₃, 벤젠의 C₆
σ	거울면	면에 대해 반사합니다. σ_h는 주축에 수직이고, σ_v와 σ_d는 주축을 포함합니다.	BF₃의 σ_h, NH₃의 σ_v, 알렌의 σ_d
i	반전 중심	모든 원자를 중심을 지나 반대쪽으로 보냅니다.	SF₆, CO₂, trans-1,2-다이클로로에텐
S_n	회전 반사축 (비고유 회전축)	360°/n만큼 회전한 다음 수직인 면에 대해 반사합니다. S₁ = σ, S₂ = i.	CH₄와 알렌의 S₄, 엇갈린 에테인의 S₆

점군 순서도

분자가 선형인가요? 예: 반전 중심이 있으면 D_∞h(CO₂, H–C≡C–H), 없으면 C_∞v(HCl, HCN)입니다.
n ≥ 3인 축이 여러 개인가요? 예: 고대칭 군입니다. C₃ 축 4개에 C₄가 없으면 정사면체, T_d(CH₄). C₄ 축 3개면 정팔면체, O_h(SF₆). C₅ 축 6개면 정이십면체, I_h(C₆₀). 거울면이 없으면 각각 T, O, I가 됩니다.
회전축 C_n이 있나요? 아니요: 거울면이 있으면 C_s, 반전 중심이 있으면 C_i, 아무것도 없으면 C₁입니다.
주축 C_n을 찾으세요. 그 축에 수직인 C₂ 축이 n개 있나요?
예 (D 군): σ_h가 있으면 → D_nh; 아니고 σ_d 면이 n개면 → D_nd; 그 외에는 D_n.
아니요 (C 군과 S 군): σ_h가 있으면 → C_nh; 아니고 σ_v 면이 n개면 → C_nv; 아니고 S_2n 축이 있으면 → S_2n; 그 외에는 C_n.

각 분자에 대해 도구가 따라간 경로는 "군을 찾은 과정"에 표시됩니다.

주요 점군 한눈에 보기

군	요소	차수	예제
C₁	E	1	CHFClBr
C_s	E, σ	2	HOCl, CH₃OH
C₂	E, C₂	2	H₂O₂
C_2v	E, C₂, 2σ_v	4	H₂O, SO₂, CH₂Cl₂, cis-1,2-다이클로로에텐
C_3v	E, C₃, 3σ_v	6	NH₃, CHCl₃, PCl₃
C_2h	E, C₂, σ_h, i	4	trans-1,2-다이클로로에텐, trans-N₂F₂
D_2h	E, 3C₂, 3σ, i	8	에텐, 나프탈렌, 다이보레인
D_3h	E, C₃, 3C₂, σ_h, S₃, 3σ_v	12	BF₃, PCl₅, 가려진 에테인, 사이클로프로페인
D_4h	E, C₄, 4C₂, σ_h, 4σ, i, S₄	16	XeF₄, [PtCl₄]²⁻
D_6h	E, C₆, 6C₂, σ_h, 6σ, i, S₆, S₃	24	벤젠
D_2d	E, S₄, 3C₂, 2σ_d	8	알렌
D_3d	E, C₃, 3C₂, 3σ_d, i, S₆	12	엇갈린 에테인, 의자 형태 사이클로헥세인
T_d	E, 4C₃, 3C₂, 3S₄, 6σ_d	24	CH₄, CCl₄, P₄
O_h	E, 3C₄, 4C₃, 6C₂, 9σ, i, S₄, S₆	48	SF₆, 큐베인
C_∞v	E, C_∞, ∞σ_v	∞	HCl, HCN, OCS
D_∞h	E, C_∞, ∞C₂, ∞σ_v, σ_h, i	∞	CO₂, H₂, 에타인

키랄성, 극성, 지표표

키랄성

분자에 회전 반사축이 없으면, 즉 거울면, 반전 중심, S_n이 모두 없으면 키랄입니다. C₁, C_n, D_n, T, O, I 군만 해당합니다. CHFClBr(C₁)과 H₂O₂(C₂)는 키랄입니다. S₄ 축만 있는 분자는 거울면이 없어도 키랄이 아닙니다. 입체 중심에 R과 S를 지정하려면 R/S 키랄성 판별기를 사용하세요.

극성

쌍극자 모멘트는 모든 조작 후에도 같은 방향을 가리켜야 합니다. 이는 C₁, C_s, C_n, C_nv(C_∞v 포함)에서만 가능합니다. 물(C_2v)과 암모니아(C_3v)는 극성이고, CO₂, BF₃, CH₄, SF₆, trans-1,2-다이클로로에텐은 무극성입니다.

지표표 읽는 법

각 열은 2C₃(C₃과 C₃² 회전)처럼 조작의 한 류(class)입니다. 각 행은 기약 표현입니다. 지표는 오비탈이나 진동이 각 조작에서 어떻게 변하는지 보여 줍니다. 1은 변하지 않음, −1은 부호가 바뀜을 뜻합니다. 멀리컨 기호: A와 B는 1차원(A는 주축에 대해 대칭, B는 비대칭), E는 2차원, T는 3차원입니다. g와 u는 반전에 대해 대칭 또는 반대칭, ′와 ″는 σ_h에 대해 대칭 또는 반대칭을 뜻합니다. 마지막 두 열에는 x, y, z, 회전 R_x, R_y, R_z, 이차 함수(x², xy 등)가 속한 표현이 나옵니다. 이 열을 보면 어떤 진동이 IR 활성(x, y, z)이고 라만 활성(이차 함수)인지 알 수 있습니다.

풀이 예제

물, H₂O

굽은형이며 선형이 아닙니다. O를 지나는 C₂ 축 하나. 수직인 C₂와 σ_h는 없지만 σ_v 면이 두 개 있습니다.

C_2v, 차수 4, 극성, 키랄 아님

암모니아, NH₃

N을 지나는 C₃ 축. 수직인 C₂와 σ_h는 없고, 각각 N–H 결합 하나를 지나는 σ_v 면이 세 개 있습니다.

C_3v, 차수 6, 극성

삼플루오린화 붕소, BF₃

C₃ 축, B–F 결합을 따라가는 C₂ 축 세 개, 그리고 분자 평면이 σ_h입니다.

D_3h, 차수 12, 무극성

메테인, CH₄

C₃ 축 4개(C–H 결합마다 하나), S₄ 축 3개, σ_d 면 6개, 반전 중심 없음.

T_d, 차수 24, 무극성

trans- 및 cis-1,2-다이클로로에텐

trans: 평면에 수직인 C₂, 분자 평면이 σ_h, 그리고 i. cis: 평면 안의 C₂와 σ_v 두 개.

trans C_2h (무극성); cis C_2v (극성)

에테인: 엇갈린 형태와 가려진 형태

둘 다 C₃ 축과 이에 수직인 C₂ 축 세 개를 가집니다. 엇갈린 형태에는 i와 σ_d 세 개가, 가려진 형태에는 σ_h가 있습니다.

엇갈린 형태 D_3d; 가려진 형태 D_3h

알렌, H₂C=C=CH₂

두 CH₂ 평면이 90°를 이룹니다. 주축은 S₄(C₂ 포함)이고, 수직인 C₂ 축 두 개와 σ_d 두 개가 있습니다.

D_2d, 차수 8

CHFClBr

탄소 주위에 서로 다른 원자 네 개. 축, 면, 중심이 모두 없습니다.

C₁, 키랄이며 극성

흔한 실수

평면 그림으로 판단하기. 점군에는 3D 모양이 필요합니다. 사이클로헥세인은 의자 형태에서 D_6h가 아니라 D_3d이며, 엇갈린 에테인과 가려진 에테인도 서로 다릅니다.
S_n 축 놓치기. CH₄와 알렌에는 모두 S₄ 축이 있습니다. 이를 놓치면 엉뚱한 군을 고르게 됩니다.
σ_v와 σ_d 혼동하기. D 군에서 수직인 두 C₂ 축 사이를 이등분하는 면은 σ_d입니다.
주축을 잘못 고르기. 주축은 n이 가장 큰 축입니다. XeF₄에서는 평면 안의 C₂가 아니라 평면에 수직인 C₄ 축입니다.
조작 대신 요소 세기. 차수는 조작의 수입니다. C₃ 축은 조작 두 개(C₃과 C₃²)를 줍니다.
비공유 전자쌍이 대칭을 더한다고 생각하기. 원자의 위치만 셉니다. 다만 비공유 전자쌍은 구조를 결정합니다. NH₃는 평면형이 아니라 삼각뿔형(C_3v)입니다.

더 큰 분자를 살펴보고 싶나요? MolDraw 편집기에서 그린 뒤 대칭 패널을 열어 각 조작을 3D로 재생해 보세요.

MolDraw 편집기 열기

자주 묻는 질문

물의 점군은 무엇인가요?

물은 C2v입니다. 항등 E, 산소를 지나는 C2 축 하나, 수직 거울면 두 개(그중 하나는 분자 평면)를 가집니다. 대칭 조작이 4개이므로 차수는 4입니다.

분자의 점군은 어떻게 찾나요?

순서도를 따르세요. 분자가 선형인가요? 고차 회전축이 여러 개인가요(Td, Oh, Ih)? 아니라면 차수가 가장 높은 회전축 Cn을 찾습니다. 그 축에 수직인 C2 축이 n개 있는지(D 군), 다음으로 수평 거울면이 있는지(Dnh 또는 Cnh), 그다음 수직면이나 이면각 거울면이 있는지(Cnv 또는 Dnd) 확인합니다. 회전축이 전혀 없으면 거울면(Cs)이나 반전 중심(Ci)을 찾고, 둘 다 없으면 C1입니다.

σv와 σd는 어떻게 다른가요?

둘 다 주축을 포함하는 거울면입니다. 이면각 거울면(σd)은 주축에 수직인 두 C2 축 사이의 각을 이등분하거나 두 σv 면 사이에 놓입니다. 그 C2 축을 포함하는 면이나 Cnv 분자에서 바깥쪽 원자를 포함하는 면은 σv로 표시합니다.

대칭으로 분자가 키랄인지 어떻게 알 수 있나요?

분자에 회전 반사축이 없으면, 즉 거울면, 반전 중심, Sn 축이 모두 없으면 키랄입니다. 따라서 C1, Cn, Dn, T, O, I 군의 분자만 키랄일 수 있습니다. CHFClBr(C1)과 H2O2(C2)는 키랄이고, 물(C2v)은 키랄이 아닙니다.

어떤 점군이 쌍극자 모멘트를 가질 수 있나요?

C1, Cs, Cn, Cnv(선형 C∞v 포함) 분자만 극성일 수 있습니다. 다른 모든 군에서는 대칭 조작이 쌍극자를 상쇄합니다. 그래서 물(C2v)과 암모니아(C3v)는 극성이고, CO2(D∞h), BF3(D3h), CH4(Td)는 무극성입니다.

점군의 차수는 무엇을 뜻하나요?

차수는 항등 조작을 포함한 군의 대칭 조작 개수입니다. C2v의 차수는 4(E, C2, σv, σv′), C3v는 6, Td는 24, Oh는 48입니다. 선형 분자의 군은 차수가 무한대입니다.

엇갈린 형태와 가려진 형태의 에테인은 왜 점군이 다른가요?

점군은 3D 모양을 기술합니다. 엇갈린 에테인은 반전 중심과 이면각 거울면이 있으므로 D3d입니다. 가려진 에테인은 대신 수평 거울면이 있으므로 D3h입니다. SMILES를 입력하면 에너지가 가장 낮은 모양을 만드는데, 에테인의 경우 엇갈린 형태입니다.