Penjelasan Proyeksi Fischer: Aturan, R/S, D/L, dan Konverter Gratis
Jawaban singkat: Dalam proyeksi Fischer setiap titik potong adalah karbon, ikatan horizontal mengarah ke Anda dan ikatan vertikal menjauh. Untuk menentukan R atau S, urutkan gugus menurut aturan CIP dan telusuri 1 → 2 → 3: jika gugus terendah vertikal, searah jarum jam berarti R; jika horizontal, balik jawabannya. D/L ditentukan dari OH pada pusat stereo yang paling jauh dari C=O (gula) atau NH₂ pada karbon α (asam amino): kanan berarti D, kiri berarti L. D-gliseraldehida adalah (R) dan D-glukosa adalah (2R,3S,4R,5R). Konverter proyeksi Fischer yang gratis melakukan semua ini dan menggambar struktur wedge-dash-nya.
Apa yang ditunjukkan proyeksi Fischer
Proyeksi Fischer adalah cara datar untuk menggambar molekul dengan beberapa pusat stereo dalam satu rantai. Cara ini dirancang oleh Emil Fischer untuk gula.
- Rantai karbon berjalan dari atas ke bawah, dengan karbon yang paling teroksidasi (CHO atau COOH) di atas.
- Setiap titik potong adalah karbon pusat stereo.
- Ikatan horizontal mengarah ke Anda (seperti baji). Ikatan vertikal menjauhi Anda (seperti garis putus-putus).
Empat aturan memindahkan proyeksi Fischer
| Gerakan | Hasil |
|---|---|
| Putar 180° pada bidang halaman | Molekul yang sama |
| Putar 90° | Enansiomer (untuk satu pusat stereo) |
| Tukar dua gugus pada satu karbon | Pusat itu terinversi (R ⇄ S) |
| Tukar dua kali pada karbon yang sama | Kembali menjadi molekul yang sama |
Cara menentukan R atau S dari proyeksi Fischer
- Urutkan keempat gugus pada karbon menurut aturan CIP: nomor atom lebih tinggi lebih dulu. Hitung C=O sebagai C dengan dua atom O.
- Telusuri 1 → 2 → 3 di halaman.
- Jika gugus 4 (biasanya H) berada pada ikatan vertikal, gugus itu sudah menjauhi Anda: searah jarum jam = R, berlawanan arah jarum jam = S.
- Jika gugus 4 berada pada ikatan horizontal, gugus itu mengarah ke Anda: balik jawabannya.
Contoh, D-gliseraldehida: OH (1) di kanan, CHO (2) di atas, CH₂OH (3) di bawah, H (4) di kiri. 1 → 2 → 3 berlawanan arah jarum jam, yang terbaca sebagai S. H horizontal, sehingga jawaban sebenarnya adalah R.
D dan L
D/L membandingkan molekul dengan gliseraldehida. Gambar rantainya dengan karbon yang paling teroksidasi di atas.
- Gula: lihat OH pada pusat stereo yang paling jauh dari C=O. Kanan = D, kiri = L. Pada glukosa ini adalah C5.
- Asam amino: letakkan COOH di atas dan rantai samping di bawah. NH₂ di kiri = L, di kanan = D. Asam amino alami adalah L.
D/L bukan R/S. D-gliseraldehida adalah R, L-alanina adalah S, tetapi L-sisteina adalah R karena gugus CH₂SH (atom S) mengungguli COOH. D/L juga tidak menyatakan apa pun tentang tanda rotasi optik: D-fruktosa bersifat levorotatori.
Cara menggunakan konverter proyeksi Fischer
- Buka konverter proyeksi Fischer.
- Tempel SMILES dengan
@atau@@ke Dari SMILES dan tekan Konversi, atau tekan contoh seperti D-Glukosa atau L-Alanina. - Untuk menyusun sendiri, pilih gugus atas dan bawah serta gugus kiri dan kanan pada setiap baris. Gunakan Tambah baris dan Hapus baris untuk hingga lima pusat stereo.
- Baca proyeksi Fischer di samping Struktur wedge-dash (zigzag). Setiap kartu pusat menunjukkan prioritas CIP, posisi setiap gugus, dan alasan pusat itu R atau S.
- Tekan Putar 180°, Putar 90°, Bayangan cermin, atau ⇄ pada sebuah baris untuk menguji aturannya.
- Salin SMILES-nya atau tekan Buka di MolDraw untuk menyunting dan mengekspor struktur.
Proyeksi Fischer ke wedge-dash (zigzag)
Proyeksi Fischer menunjukkan setiap karbon dalam posisi eklips, dengan rantai melengkung menjauh di belakang halaman. Gambar zigzag menunjukkan rantai dalam posisi staggered dan datar. Untuk mengonversi secara manual:
- Tentukan R atau S untuk setiap pusat dalam proyeksi Fischer.
- Gambar rantai zigzag dengan C1 di kiri.
- Pada setiap pusat, letakkan substituen pada baji atau garis putus-putus sehingga pusat itu memiliki label R atau S yang sama.
Pemeriksaan cepat: dua gugus pada sisi yang sama dalam proyeksi Fischer pada karbon yang bertetangga berakhir pada sisi yang berlawanan (satu baji, satu garis putus-putus) dalam zigzag. Itulah sebabnya asam meso-tartrat tampak "anti" dalam gambar zigzagnya.
Contoh soal
1. L-Alanina
COOH di atas, CH₃ di bawah, NH₂ di kiri, H di kanan. NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4). 1 → 2 → 3 searah jarum jam; H horizontal, jadi balik: (S). NH₂ di kiri, jadi L.
2. D-Eritrosa dan D-treosa
Keduanya memiliki CHO di atas dan OH C3 di kanan (D). Eritrosa juga memiliki OH C2 di kanan: (2R,3R). Treosa memilikinya di kiri: (2S,3R). Keduanya adalah diastereomer.
3. Asam tartrat
Dengan kedua gugus OH pada sisi yang sama, bidang cermin horizontal memotong di antara C2 dan C3: meso, (2R,3S). Dengan gugus OH pada sisi yang berlawanan, Anda mendapatkan bentuk kiral (R,R) dan (S,S).
4. L-Treonina
COOH di atas, CH₃ di bawah. C2: NH₂ di kiri (L). C3: OH di kanan. Alat ini memberikan (2S,3R), yaitu asam amino alami.
Tabel ringkasan
| Molekul | Pola Fischer (atas ke bawah) | Konfigurasi |
|---|---|---|
| D-gliseraldehida | CHO; OH kanan; CH₂OH | (R), D |
| L-alanina | COOH; NH₂ kiri; CH₃ | (S), L |
| D-eritrosa | CHO; OH kanan, kanan; CH₂OH | (2R,3R) |
| D-treosa | CHO; OH kiri, kanan; CH₂OH | (2S,3R) |
| D-glukosa | CHO; OH kanan, kiri, kanan, kanan; CH₂OH | (2R,3S,4R,5R) |
| asam meso-tartrat | COOH; OH kanan, kanan; COOH | (2R,3S), akiral |
Kesalahan umum
- Memutar proyeksi Fischer sebesar 90°. Ini menghasilkan enansiomernya.
- Lupa membalik jawaban saat H horizontal.
- Membaca D/L pada C2 gula. Gunakan pusat stereo yang paling jauh dari C=O.
- Menganggap D berarti R atau (+). D/L, R/S, dan +/− adalah tiga hal yang berbeda.
- Menyalin sisi-sisi Fischer langsung ke zigzag. Periksa R/S setiap pusat sebagai gantinya.
Tips ujian
- JEE dan NEET: latih penentuan R/S pada glukosa, fruktosa, dan asam amino yang digambar sebagai proyeksi Fischer, dan kenali bentuk meso dari garis cermin horizontal.
- AP dan A-level: ketahui bahwa ikatan horizontal mengarah ke pengamat dan bahwa asam amino alami adalah L.
- Kimia organik dan biokimia universitas: hubungkan proyeksi Fischer dengan proyeksi Haworth: gugus di kanan dalam proyeksi Fischer mengarah ke bawah dalam cincin Haworth.
- Jika ragu, tukar gugus sehingga H vertikal, baca jawabannya, lalu hitung jumlah penukaran: jumlah ganjil membalik jawabannya.
Tanya jawab
Apa arti garis horizontal dan vertikal dalam proyeksi Fischer?
Garis horizontal adalah ikatan yang mengarah ke pengamat. Garis vertikal adalah ikatan yang menjauhi pengamat. Setiap titik potong adalah atom karbon.
Bagaimana cara menentukan R dan S dari proyeksi Fischer?
Urutkan gugus menurut aturan CIP dan telusuri 1 → 2 → 3. Jika gugus berprioritas terendah berada di garis vertikal, searah jarum jam berarti R. Jika berada di garis horizontal, balik hasilnya.
Bolehkah proyeksi Fischer diputar?
Hanya sebesar 180° pada bidang halaman. Putaran 90°, atau membalik gambar, menghasilkan stereoisomer yang berbeda.
Bagaimana cara mengetahui gula termasuk D atau L?
Gambar dengan C=O di atas dan lihat OH pada pusat stereo yang paling jauh darinya. OH di kanan berarti D, OH di kiri berarti L.
Apakah gula D selalu R?
Tidak. D dan L membandingkan molekul dengan gliseraldehida, sedangkan R dan S berasal dari prioritas CIP pada setiap pusat. D-glukosa adalah (2R,3S,4R,5R), sehingga memiliki satu pusat S.
Bagaimana cara mengenali senyawa meso dalam proyeksi Fischer?
Cari garis cermin horizontal yang membuat separuh atas menjadi bayangan cermin separuh bawah. Asam meso-tartrat, dengan kedua gugus OH di kanan, adalah contohnya.