Buscador de grupos puntuales (simetría molecular)

En resumen: introduce un SMILES o elige una molécula clásica para obtener su grupo puntual, sus elementos de simetría, el orden, la quiralidad, la polaridad y la tabla de caracteres, con cada eje y cada plano especular dibujados en 3D. Es gratuito, funciona en tu navegador y no requiere descargas.

La herramienta construye la forma 3D de la molécula, encuentra todos los ejes de rotación, planos especulares, el centro de inversión y los ejes impropios, y nombra el grupo puntual con su símbolo de Schoenflies.

Cómo usar el buscador de grupos puntuales

1. Pulsa un botón de la galería, como H₂O o BF₃, elige cualquier molécula de la lista o escribe una cadena SMILES como O, c1ccccc1 o Cl/C=C/Cl.
2. Lee el grupo puntual, su orden y si la molécula es quiral y polar.
3. Gira el modelo 3D. Los ejes, los planos especulares, el centro de inversión y los ejes S_n se dibujan en color. Pasa el cursor por un elemento de la lista para resaltarlo.
4. Sigue los pasos de sí/no que llevan al grupo y lee su tabla de caracteres.

Para un SMILES, el motor estructural de MolDraw añade los hidrógenos, construye varias formas 3D, las optimiza y se queda con la de menor energía. Las moléculas flexibles se evalúan en esa forma (el etano sale alternado). Las moléculas de la galería usan geometrías ideales exactas. Las pequeñas distorsiones se promedian dentro de la tolerancia.

Elementos y operaciones de simetría

Una operación de simetría mueve la molécula de modo que después tiene exactamente el mismo aspecto. Un elemento de simetría es el punto, la recta o el plano que utiliza la operación. Un elemento puede dar varias operaciones: un eje C₃ da C₃ y C₃².

El diagrama de flujo de los grupos puntuales

1. ¿La molécula es lineal? Sí: con centro de inversión es D_∞h (CO₂, H–C≡C–H); sin él es C_∞v (HCl, HCN).
2. ¿Varios ejes con n ≥ 3? Sí: es un grupo de alta simetría. Cuatro ejes C₃ y ningún C₄: tetraédrico, T_d (CH₄). Tres ejes C₄: octaédrico, O_h (SF₆). Seis ejes C₅: icosaédrico, I_h (C₆₀). Sin planos especulares se convierten en T, O o I.
3. ¿Hay algún eje de rotación C_n? No: un plano especular da C_s, un centro de inversión da C_i y si no hay nada es C₁.
4. Busca el eje principal C_n. ¿Hay n ejes C₂ perpendiculares a él?
5. Sí (grupos D): hay σ_h → D_nh; si no, n planos σ_d → D_nd; si no, D_n.
6. No (grupos C y S): hay σ_h → C_nh; si no, n planos σ_v → C_nv; si no, un eje S_2n → S_2n; si no, C_n.

La herramienta muestra el camino seguido para cada molécula en «Cómo se halló el grupo».

Grupos puntuales habituales de un vistazo

Quiralidad, polaridad y tablas de caracteres

Quiralidad

Una molécula es quiral cuando no tiene ningún eje impropio: ni plano especular, ni centro de inversión, ni S_n. Solo cumplen esta condición los grupos C₁, C_n, D_n, T, O e I. El CHFClBr (C₁) y el H₂O₂ (C₂) son quirales. Una molécula que solo tiene un eje S₄ no es quiral, aunque no tenga plano especular. Para asignar R y S a un estereocentro, usa el buscador de quiralidad R/S.

Polaridad

Un momento dipolar debe apuntar en la misma dirección después de cada operación. Eso solo es posible en C₁, C_s, C_n y C_nv (incluido C_∞v). El agua (C_2v) y el amoníaco (C_3v) son polares; el CO₂, el BF₃, el CH₄, el SF₆ y el trans-1,2-dicloroeteno no lo son.

Cómo leer una tabla de caracteres

Cada columna es una clase de operaciones, como 2C₃ (las rotaciones C₃ y C₃²). Cada fila es una representación irreducible. Sus caracteres indican cómo se comporta un orbital o una vibración en cada operación: 1 significa que no cambia y −1 que cambia de signo. Etiquetas de Mulliken: A y B son monodimensionales (A es simétrica respecto al eje principal, B no), E es bidimensional y T tridimensional; g y u indican simétrica o antisimétrica respecto a la inversión; ′ y ″ indican simétrica o antisimétrica respecto a σ_h. Las dos últimas columnas indican a qué representación pertenecen x, y, z, las rotaciones R_x, R_y, R_z y las funciones cuadráticas (x², xy, etc.). Esas columnas te dicen qué vibraciones son activas en IR (x, y, z) y en Raman (cuadráticas).

Ejemplos resueltos

Errores comunes

• Trabajar a partir de un dibujo plano. Los grupos puntuales requieren la forma 3D. El ciclohexano en silla es D_3d, no D_6h; el etano alternado y el eclipsado son distintos.
• Pasar por alto el eje S_n. El CH₄ y el aleno tienen ejes S₄. Sin ellos elegirías el grupo equivocado.
• Confundir σ_v y σ_d. En los grupos D, los planos que bisecan dos ejes C₂ perpendiculares son σ_d.
• Elegir mal el eje principal. El eje principal es el de mayor n. En el XeF₄ es el eje C₄ perpendicular al plano, no un C₂ contenido en él.
• Contar elementos en lugar de operaciones. El orden cuenta operaciones: un eje C₃ da dos (C₃ y C₃²).
• Pensar que los pares solitarios añaden simetría. Solo cuentan las posiciones de los átomos, aunque los pares solitarios determinan la geometría. El NH₃ es piramidal (C_3v), no plano.

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