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点群判断工具（分子对称性）

简而言之：输入 SMILES 或选择一个经典分子，即可得到点群、对称元素、阶、手性、极性和特征标表，每根轴和每个镜面都以 3D 方式绘出。免费使用，在网页浏览器中运行，无需下载。

工具会构建分子的 3D 形状，找出所有旋转轴、镜面、对称中心和非真轴，并用 Schoenflies 符号给出点群名称。

快速解答：水（H₂O）属于 C_2v：E、一根 C₂ 轴和两个 σ_v 面，阶为 4。氨属于 C_3v，甲烷 T_d，BF₃ D_3h，SF₆ O_h，苯 D_6h，CO₂ D_∞h。

SMILES

示例库容差

如何使用点群判断工具

点击 H₂O 或 BF₃ 等示例按钮，从列表中选择任一分子，或输入 SMILES 字符串，例如 O、c1ccccc1 或 Cl/C=C/Cl。
查看点群、它的阶，以及分子是否有手性、是否有极性。
旋转 3D 模型。轴、镜面、对称中心和 S_n 轴都用彩色绘出。将鼠标悬停在列表中的某个元素上即可高亮显示。
按照得出该点群的“是/否”步骤逐步查看，并阅读它的特征标表。

对于 SMILES，MolDraw 的结构引擎会补上氢原子，构建多个 3D 构象并进行优化，保留能量最低的一个。柔性分子按该构象判断（乙烷得到交叉式）。示例库中的分子使用理想的精确几何构型。容差范围内的微小畸变会被平均掉。

对称元素与对称操作

对称操作使分子移动后看起来与原来完全一样。对称元素是该操作所依据的点、线或面。一个元素可以产生多个操作：一根 C₃ 轴产生 C₃ 和 C₃²。

符号	对称元素	对称操作	示例
E	恒等元素	不做任何操作。每个分子都有。	所有分子
C_n	真旋转轴	旋转 360°/n。n 最大的轴为主轴。	H₂O 中的 C₂，NH₃ 中的 C₃，苯中的 C₆
σ	镜面	通过镜面反映。σ_h 垂直于主轴；σ_v 和 σ_d 包含主轴。	BF₃ 中的 σ_h，NH₃ 中的 σ_v，丙二烯中的 σ_d
i	对称中心	把每个原子经过中心送到相反的一侧。	SF₆、CO₂、反-1,2-二氯乙烯
S_n	非真旋转轴（映转轴）	旋转 360°/n，再通过与之垂直的平面反映。S₁ = σ，S₂ = i。	CH₄ 和丙二烯中的 S₄，交叉式乙烷中的 S₆

点群判断流程图

分子是线形的吗？是：有对称中心则为 D_∞h（CO₂、H–C≡C–H）；没有则为 C_∞v（HCl、HCN）。
有多根 n ≥ 3 的轴吗？是：属于高对称性点群。四根 C₃ 轴且无 C₄：四面体，T_d（CH₄）。三根 C₄ 轴：八面体，O_h（SF₆）。六根 C₅ 轴：二十面体，I_h（C₆₀）。没有镜面时则分别为 T、O 或 I。
有旋转轴 C_n 吗？没有：有镜面为 C_s，有对称中心为 C_i，都没有则为 C₁。
找出主轴 C_n。是否有 n 根与之垂直的 C₂ 轴？
有（D 群）：有 σ_h → D_nh；否则有 n 个 σ_d 面 → D_nd；否则为 D_n。
没有（C 群和 S 群）：有 σ_h → C_nh；否则有 n 个 σ_v 面 → C_nv；否则有 S_2n 轴 → S_2n；否则为 C_n。

对于每个分子，工具会在“点群判断过程”下显示它所走的路径。

常见点群一览

点群	对称元素	阶	示例
C₁	E	1	CHFClBr
C_s	E, σ	2	HOCl, CH₃OH
C₂	E, C₂	2	H₂O₂
C_2v	E, C₂, 2σ_v	4	H₂O、SO₂、CH₂Cl₂、顺-1,2-二氯乙烯
C_3v	E, C₃, 3σ_v	6	NH₃、CHCl₃、PCl₃
C_2h	E, C₂, σ_h, i	4	反-1,2-二氯乙烯、反-N₂F₂
D_2h	E, 3C₂, 3σ, i	8	乙烯、萘、乙硼烷
D_3h	E, C₃, 3C₂, σ_h, S₃, 3σ_v	12	BF₃、PCl₅、重叠式乙烷、环丙烷
D_4h	E, C₄, 4C₂, σ_h, 4σ, i, S₄	16	XeF₄、[PtCl₄]²⁻
D_6h	E, C₆, 6C₂, σ_h, 6σ, i, S₆, S₃	24	苯
D_2d	E, S₄, 3C₂, 2σ_d	8	丙二烯
D_3d	E, C₃, 3C₂, 3σ_d, i, S₆	12	交叉式乙烷、椅式环己烷
T_d	E, 4C₃, 3C₂, 3S₄, 6σ_d	24	CH₄、CCl₄、P₄
O_h	E, 3C₄, 4C₃, 6C₂, 9σ, i, S₄, S₆	48	SF₆、立方烷
C_∞v	E, C_∞, ∞σ_v	∞	HCl、HCN、OCS
D_∞h	E, C_∞, ∞C₂, ∞σ_v, σ_h, i	∞	CO₂、H₂、乙炔

手性、极性与特征标表

手性

分子没有非真轴时就是手性的：没有镜面、没有对称中心、也没有 S_n。只有 C₁、C_n、D_n、T、O 和 I 群符合。CHFClBr（C₁）和 H₂O₂（C₂）有手性。只有 S₄ 轴的分子即使没有镜面也没有手性。要为手性中心标定 R 和 S，请使用 R/S 手性判断工具。

极性

偶极矩在每个对称操作后都必须指向同一方向。这只在 C₁、C_s、C_n 和 C_nv（包括 C_∞v）中才可能。水（C_2v）和氨（C_3v）是极性分子；CO₂、BF₃、CH₄、SF₆ 和反-1,2-二氯乙烯不是。

如何阅读特征标表

每一列是一类操作，例如 2C₃（C₃ 和 C₃² 两个旋转）。每一行是一个不可约表示。它的特征标表示轨道或振动在每个操作下的行为：1 表示不变，−1 表示变号。Mulliken 符号：A 和 B 是一维的（A 对主轴对称，B 不对称），E 是二维的，T 是三维的；g 和 u 表示对反演对称或反对称；′ 和 ″ 表示对 σ_h 对称或反对称。最后两列列出 x、y、z、转动 R_x、R_y、R_z 以及二次函数（x²、xy 等）所属的表示。这两列告诉你哪些振动是红外活性的（x、y、z），哪些是拉曼活性的（二次函数）。

例题

水，H₂O

角形，不是线形。一根穿过 O 的 C₂ 轴。没有与之垂直的 C₂，没有 σ_h，但有两个 σ_v 面。

C_2v，阶为 4，极性，无手性

氨，NH₃

一根穿过 N 的 C₃ 轴。没有垂直的 C₂，没有 σ_h，有三个 σ_v 面，每个都穿过一根 N–H 键。

C_3v，阶为 6，极性

三氟化硼，BF₃

一根 C₃ 轴，三根沿 B–F 键的 C₂ 轴，分子平面是 σ_h。

D_3h，阶为 12，非极性

甲烷，CH₄

四根 C₃ 轴（每根沿一根 C–H 键），三根 S₄ 轴，六个 σ_d 面，没有对称中心。

T_d，阶为 24，非极性

反式和顺式 1,2-二氯乙烯

反式：一根垂直于分子平面的 C₂，分子平面是 σ_h，另有 i。顺式：一根在分子平面内的 C₂ 和两个 σ_v。

反式 C_2h（非极性）；顺式 C_2v（极性）

乙烷：交叉式与重叠式

两者都有一根 C₃ 轴和三根与之垂直的 C₂ 轴。交叉式有 i 和三个 σ_d；重叠式有 σ_h。

交叉式 D_3d；重叠式 D_3h

丙二烯，H₂C=C=CH₂

两个 CH₂ 平面互成 90°。主轴是 S₄（同时是 C₂），有两根垂直的 C₂ 轴和两个 σ_d。

D_2d，阶为 8

CHFClBr

碳原子周围连有四个不同的原子。没有轴、没有镜面、没有对称中心。

C₁，有手性，有极性

常见错误

根据平面结构式判断。点群需要 3D 形状。椅式环己烷是 D_3d，而不是 D_6h；交叉式和重叠式乙烷也不同。
漏掉 S_n 轴。CH₄ 和丙二烯都有 S₄ 轴。漏掉它们就会选错点群。
混淆 σ_v 和 σ_d。在 D 群中，平分两根垂直 C₂ 轴的镜面是 σ_d。
选错主轴。主轴是 n 最大的轴。在 XeF₄ 中，主轴是垂直于分子平面的 C₄ 轴，而不是平面内的 C₂。
数对称元素而不是对称操作。阶数的是操作：一根 C₃ 轴产生两个操作（C₃ 和 C₃²）。
以为孤对电子会增加对称性。只有原子位置才算数，但孤对电子会影响几何构型。NH₃ 是三角锥形（C_3v），不是平面形。

想研究更大的分子？在 MolDraw 编辑器中画出它，打开“对称性”面板，即可在 3D 中逐一演示每个操作。

打开 MolDraw 编辑器

常见问题

水分子属于什么点群？

水属于 C2v 点群。它有恒等操作 E、一根穿过氧原子的 C2 轴和两个竖直镜面（其中一个是分子平面）。该群有 4 个操作，因此阶为 4。

如何确定分子的点群？

按流程图判断。分子是线形的吗？是否有多根高次轴（Td、Oh、Ih）？如果没有，找出最高次旋转轴 Cn。检查是否有 n 根与之垂直的 C2 轴（D 群），再看是否有水平镜面（Dnh 或 Cnh），然后看是否有竖直镜面或双面镜面（Cnv 或 Dnd）。若没有任何旋转轴，则看是否有镜面（Cs）或对称中心（Ci），否则为 C1。

σv 和 σd 有什么区别？

两者都是包含主轴的镜面。双面镜面（σd）平分两根垂直于主轴的 C2 轴之间的夹角，或位于两个 σv 面之间。包含这些 C2 轴的镜面，或 Cnv 分子中包含外围原子的镜面，记为 σv。

如何通过对称性判断分子是否有手性？

分子没有非真轴时就是手性的：没有镜面、没有对称中心、也没有 Sn 轴。因此只有 C1、Cn、Dn、T、O 和 I 群中的分子才可能有手性。CHFClBr（C1）和 H2O2（C2）有手性；水（C2v）没有。

哪些点群的分子可以有偶极矩？

只有 C1、Cs、Cn 和 Cnv（包括线形的 C∞v 群）的分子可以是极性的。在其他所有点群中，对称操作会抵消任何偶极。因此水（C2v）和氨（C3v）是极性分子，而 CO2（D∞h）、BF3（D3h）和 CH4（Td）不是。

点群的阶是什么意思？

阶是群中对称操作的数目，包括恒等操作。C2v 的阶为 4（E、C2、σv、σv′），C3v 的阶为 6，Td 为 24，Oh 为 48。线形分子的点群阶为无穷大。

为什么交叉式和重叠式乙烷属于不同的点群？

点群描述的是 3D 形状。交叉式乙烷有对称中心和双面镜面，属于 D3d。重叠式乙烷则有水平镜面，属于 D3h。输入 SMILES 时，工具会构建能量最低的构象，乙烷的能量最低构象是交叉式。