MolDraw › Công cụ hóa học › Tìm nhóm điểm
Tìm nhóm điểm (đối xứng phân tử)
Tóm tắt: nhập SMILES hoặc chọn một phân tử kinh điển để biết nhóm điểm, yếu tố đối xứng, bậc, tính bất đối, độ phân cực và bảng đặc biểu, với mọi trục và mặt phẳng gương được vẽ ở dạng 3D. Miễn phí, chạy trên trình duyệt web và không cần tải về.
Công cụ dựng hình dạng 3D của phân tử, tìm mọi trục quay, mặt phẳng gương, tâm đối xứng và trục quay phản xạ, rồi gọi tên nhóm điểm bằng ký hiệu Schoenflies.
Kéo để xoay, chụm hoặc cuộn để phóng to. Màu: C2 xanh mòng két, C3 hổ phách, C4 tím, C5 hồng, C6 xanh lam; σh xanh lục, σv chàm, σd hồng nhạt; tâm màu cam.
Cách dùng công cụ tìm nhóm điểm
- Nhấn một nút trong bộ sưu tập như H2O hoặc BF3, chọn phân tử bất kỳ trong danh sách, hoặc nhập chuỗi SMILES như
O,c1ccccc1hoặcCl/C=C/Cl. - Đọc nhóm điểm, bậc của nhóm, và xem phân tử có bất đối và phân cực hay không.
- Xoay mô hình 3D. Trục, mặt phẳng gương, tâm đối xứng và trục Sn được vẽ bằng màu. Di chuột lên một yếu tố trong danh sách để làm nổi bật nó.
- Theo dõi các bước có/không dẫn đến nhóm, và đọc bảng đặc biểu của nhóm.
Với SMILES, bộ máy cấu trúc của MolDraw thêm hydrogen, dựng nhiều hình dạng 3D, tối ưu hóa chúng và giữ hình dạng có năng lượng thấp nhất. Phân tử linh động được đánh giá theo hình dạng đó (ethane ra dạng xen kẽ). Các phân tử trong bộ sưu tập dùng hình học lý tưởng, chính xác. Những biến dạng nhỏ được làm trung bình trong phạm vi dung sai.
Yếu tố đối xứng và phép đối xứng
Phép đối xứng di chuyển phân tử sao cho sau đó nó trông giống hệt ban đầu. Yếu tố đối xứng là điểm, đường thẳng hoặc mặt phẳng mà phép đối xứng sử dụng. Một yếu tố có thể cho nhiều phép đối xứng: trục C3 cho C3 và C32.
| Ký hiệu | Yếu tố | Phép đối xứng | Ví dụ |
|---|---|---|---|
| E | Phép đồng nhất | Không làm gì. Mọi phân tử đều có. | Mọi phân tử |
| Cn | Trục quay thực | Quay 360°/n. Trục có n lớn nhất là trục chính. | C2 trong H2O, C3 trong NH3, C6 trong benzene |
| σ | Mặt phẳng gương | Phản xạ qua mặt phẳng. σh vuông góc với trục chính; σv và σd chứa trục chính. | σh trong BF3, σv trong NH3, σd trong allene |
| i | Tâm đối xứng | Đưa mọi nguyên tử qua tâm sang phía đối diện. | SF6, CO2, trans-1,2-dichloroethene |
| Sn | Trục quay phản xạ | Quay 360°/n, rồi phản xạ qua mặt phẳng vuông góc. S1 = σ và S2 = i. | S4 trong CH4 và allene, S6 trong ethane xen kẽ |
Sơ đồ quyết định nhóm điểm
- Phân tử có thẳng hàng không? Có: nếu có tâm đối xứng thì là D∞h (CO2, H–C≡C–H); nếu không thì là C∞v (HCl, HCN).
- Có nhiều trục với n ≥ 3? Có: đó là nhóm đối xứng cao. Bốn trục C3 và không có C4: tứ diện, Td (CH4). Ba trục C4: bát diện, Oh (SF6). Sáu trục C5: nhị thập diện, Ih (C60). Nếu không có mặt phẳng gương, các nhóm này trở thành T, O hoặc I.
- Có trục quay Cn nào không? Không: có mặt phẳng gương thì là Cs, có tâm đối xứng thì là Ci, không có gì thì là C1.
- Tìm trục chính Cn. Có n trục C2 vuông góc với nó không?
- Có (nhóm D): có σh → Dnh; nếu không, có n mặt phẳng σd → Dnd; nếu không thì Dn.
- Không (nhóm C và S): có σh → Cnh; nếu không, có n mặt phẳng σv → Cnv; nếu không, có trục S2n → S2n; nếu không thì Cn.
Công cụ hiển thị đường đi đã dùng cho mỗi phân tử trong mục "Cách xác định nhóm".
Tổng quan các nhóm điểm thường gặp
| Nhóm | Yếu tố | Bậc | Ví dụ |
|---|---|---|---|
| C1 | E | 1 | CHFClBr |
| Cs | E, σ | 2 | HOCl, CH3OH |
| C2 | E, C2 | 2 | H2O2 |
| C2v | E, C2, 2σv | 4 | H2O, SO2, CH2Cl2, cis-1,2-dichloroethene |
| C3v | E, C3, 3σv | 6 | NH3, CHCl3, PCl3 |
| C2h | E, C2, σh, i | 4 | trans-1,2-dichloroethene, trans-N2F2 |
| D2h | E, 3C2, 3σ, i | 8 | Ethene, naphthalene, diborane |
| D3h | E, C3, 3C2, σh, S3, 3σv | 12 | BF3, PCl5, ethane che khuất, cyclopropane |
| D4h | E, C4, 4C2, σh, 4σ, i, S4 | 16 | XeF4, [PtCl4]2− |
| D6h | E, C6, 6C2, σh, 6σ, i, S6, S3 | 24 | Benzene |
| D2d | E, S4, 3C2, 2σd | 8 | Allene |
| D3d | E, C3, 3C2, 3σd, i, S6 | 12 | Ethane xen kẽ, cyclohexane dạng ghế |
| Td | E, 4C3, 3C2, 3S4, 6σd | 24 | CH4, CCl4, P4 |
| Oh | E, 3C4, 4C3, 6C2, 9σ, i, S4, S6 | 48 | SF6, cubane |
| C∞v | E, C∞, ∞σv | ∞ | HCl, HCN, OCS |
| D∞h | E, C∞, ∞C2, ∞σv, σh, i | ∞ | CO2, H2, ethyne |
Tính bất đối, độ phân cực và bảng đặc biểu
Tính bất đối
Phân tử là bất đối khi nó không có trục quay phản xạ: không có mặt phẳng gương, không có tâm đối xứng và không có Sn. Chỉ các nhóm C1, Cn, Dn, T, O và I thỏa mãn. CHFClBr (C1) và H2O2 (C2) là bất đối. Phân tử chỉ có trục S4 thì không bất đối, dù không có mặt phẳng gương. Để gán R và S cho trung tâm lập thể, hãy dùng công cụ xác định cấu hình R/S.
Độ phân cực
Moment lưỡng cực phải giữ nguyên hướng sau mọi phép đối xứng. Điều đó chỉ có thể xảy ra ở C1, Cs, Cn và Cnv (kể cả C∞v). Nước (C2v) và ammonia (C3v) phân cực; CO2, BF3, CH4, SF6 và trans-1,2-dichloroethene thì không.
Cách đọc bảng đặc biểu
Mỗi cột là một lớp phép đối xứng, như 2C3 (phép quay C3 và C32). Mỗi hàng là một biểu diễn bất khả quy. Các đặc biểu cho biết một orbital hoặc dao động biến đổi thế nào dưới mỗi phép đối xứng: 1 nghĩa là không đổi, −1 nghĩa là đổi dấu. Ký hiệu Mulliken: A và B là một chiều (A đối xứng qua trục chính, B thì không), E là hai chiều và T là ba chiều; g và u nghĩa là đối xứng hoặc phản đối xứng đối với phép nghịch đảo; ′ và ″ nghĩa là đối xứng hoặc phản đối xứng đối với σh. Hai cột cuối cho biết x, y, z, các phép quay Rx, Ry, Rz và các hàm bậc hai (x2, xy, v.v.) thuộc về đâu. Các cột này cho biết dao động nào hoạt động IR (x, y, z) và hoạt động Raman (bậc hai).
Ví dụ có lời giải
Nước, H2O
Gấp khúc, không thẳng hàng. Một trục C2 đi qua O. Không có C2 vuông góc, không có σh, nhưng có hai mặt phẳng σv.
C2v, bậc 4, phân cực, không bất đối
Ammonia, NH3
Trục C3 đi qua N. Không có C2 vuông góc, không có σh, ba mặt phẳng σv, mỗi mặt chứa một liên kết N–H.
C3v, bậc 6, phân cực
Boron trifluoride, BF3
Trục C3, ba trục C2 dọc theo các liên kết B–F, và mặt phẳng phân tử là σh.
D3h, bậc 12, không phân cực
Methane, CH4
Bốn trục C3 (mỗi trục dọc theo một liên kết C–H), ba trục S4, sáu mặt phẳng σd, không có tâm đối xứng.
Td, bậc 24, không phân cực
trans- và cis-1,2-dichloroethene
trans: C2 vuông góc với mặt phẳng phân tử, mặt phẳng đó là σh, thêm i. cis: C2 nằm trong mặt phẳng và hai σv.
trans C2h (không phân cực); cis C2v (phân cực)
Ethane: dạng xen kẽ và che khuất
Cả hai đều có trục C3 và ba trục C2 vuông góc. Dạng xen kẽ có i và ba σd; dạng che khuất có σh.
Xen kẽ D3d; che khuất D3h
Allene, H2C=C=CH2
Hai mặt phẳng CH2 vuông góc với nhau. Trục chính là S4 (cùng với C2), hai trục C2 vuông góc, hai σd.
D2d, bậc 8
CHFClBr
Bốn nguyên tử khác nhau quanh carbon. Không trục, không mặt phẳng, không tâm.
C1, bất đối và phân cực
Lỗi thường gặp
- Dựa vào hình vẽ phẳng. Nhóm điểm cần hình dạng 3D. Cyclohexane dạng ghế là D3d, không phải D6h; ethane xen kẽ và che khuất cũng khác nhau.
- Bỏ sót trục Sn. CH4 và allene đều có trục S4. Bỏ qua chúng, bạn sẽ chọn sai nhóm.
- Nhầm σv với σd. Trong nhóm D, các mặt phẳng chia đôi góc giữa hai trục C2 vuông góc là σd.
- Chọn sai trục chính. Trục chính có n lớn nhất. Trong XeF4, đó là trục C4 vuông góc với mặt phẳng phân tử, không phải trục C2 nằm trong mặt phẳng.
- Đếm yếu tố thay vì phép đối xứng. Bậc đếm số phép đối xứng: một trục C3 cho hai phép (C3 và C32).
- Nghĩ rằng cặp electron tự do làm tăng đối xứng. Chỉ vị trí nguyên tử được tính, nhưng cặp electron tự do quyết định hình học. NH3 có dạng chóp (C3v), không phải phẳng.
Muốn khám phá phân tử lớn hơn? Vẽ nó trong trình soạn thảo MolDraw và mở bảng Đối xứng để xem từng phép đối xứng ở dạng 3D.
Mở trình soạn thảo MolDrawCâu hỏi thường gặp
Nhóm điểm của nước là gì?
Nước thuộc nhóm C2v. Nó có phép đồng nhất E, một trục C2 đi qua oxygen và hai mặt phẳng gương thẳng đứng (một trong số đó là mặt phẳng phân tử). Nhóm có 4 phép đối xứng, nên bậc của nó là 4.
Làm thế nào để tìm nhóm điểm của một phân tử?
Dùng sơ đồ quyết định. Phân tử có thẳng hàng không? Có nhiều trục bậc cao không (Td, Oh, Ih)? Nếu không, tìm trục quay bậc cao nhất Cn. Kiểm tra có n trục C2 vuông góc với nó không (nhóm D), sau đó tìm mặt phẳng gương nằm ngang (Dnh hoặc Cnh), rồi đến mặt phẳng thẳng đứng hoặc mặt phẳng nhị diện (Cnv hoặc Dnd). Nếu không có trục nào, tìm mặt phẳng gương (Cs) hoặc tâm đối xứng (Ci), nếu không có thì là C1.
Sigma v và sigma d khác nhau thế nào?
Cả hai đều là mặt phẳng gương chứa trục chính. Mặt phẳng nhị diện (σd) chia đôi góc giữa hai trục C2 vuông góc với trục chính, hoặc nằm giữa hai mặt phẳng σv. Các mặt phẳng chứa những trục C2 đó, hoặc chứa các nguyên tử ngoài trong phân tử Cnv, được ký hiệu σv.
Tính đối xứng cho biết phân tử có bất đối hay không như thế nào?
Phân tử là bất đối (chiral) khi nó không có trục quay phản xạ: không có mặt phẳng gương, không có tâm đối xứng và không có trục Sn. Vì vậy chỉ phân tử thuộc các nhóm C1, Cn, Dn, T, O và I mới có thể bất đối. CHFClBr (C1) và H2O2 (C2) là bất đối; nước (C2v) thì không.
Những nhóm điểm nào có thể có moment lưỡng cực?
Chỉ phân tử thuộc C1, Cs, Cn và Cnv (kể cả nhóm thẳng C∞v) mới có thể phân cực. Ở mọi nhóm khác, các phép đối xứng triệt tiêu moment lưỡng cực. Vì vậy nước (C2v) và ammonia (C3v) phân cực, còn CO2 (D∞h), BF3 (D3h) và CH4 (Td) thì không.
Bậc của nhóm điểm có nghĩa là gì?
Bậc là số phép đối xứng trong nhóm, kể cả phép đồng nhất. C2v có bậc 4 (E, C2, σv, σv′), C3v có bậc 6, Td có bậc 24 và Oh có bậc 48. Các nhóm thẳng có bậc vô hạn.
Vì sao ethane dạng xen kẽ và dạng che khuất có nhóm điểm khác nhau?
Nhóm điểm mô tả hình dạng 3D. Ethane xen kẽ có tâm đối xứng và các mặt phẳng nhị diện, nên thuộc D3d. Ethane che khuất lại có mặt phẳng gương nằm ngang, nên thuộc D3h. Khi bạn nhập SMILES, công cụ dựng hình dạng có năng lượng thấp nhất, với ethane là dạng xen kẽ.
Công cụ hóa học liên quan
Cập nhật lần cuối: