MolDraw › أدوات الكيمياء › فاحص العطرية
فاحص العطرية (قاعدة هوكل 4n + 2)
باختصار: ارسم جزيئًا أو الصق SMILES الخاصة به. يختبر الفاحص كل حلقة وفق شروط هوكل الأربعة (حلقية، مترافقة كليًا، مستوية، 4n + 2 من إلكترونات π)، ويعدّ إلكترونات π التي تقدمها كل ذرة، ويصنّف الحلقة عطرية أو مضادة للعطرية أو غير عطرية مع السبب. الأداة مجانية وتعمل في متصفح الويب.
ارسم حلقة أو الصق SMILES الخاصة بها. يجد الفاحص كل حلقة وكل نظام حلقات مندمجة، ويمر عبر اختبارات هوكل الأربعة ويعدّ إلكترونات π ذرةً ذرةً، موضحًا أي الأزواج الحرة داخل نظام π وأيها خارجه.
جارٍ تحميل المحرر…
جارٍ التحميل…
قاعدة هوكل: الاختبارات الأربعة
- حلقية. يجب أن يشكّل نظام π حلقة مغلقة.
- مترافقة كليًا. تحتاج كل ذرة في الحلقة إلى مدار p: ذرة في رابطة ثنائية حلقية، أو كربوكاتيون (مدار p فارغ)، أو كربأنيون أو ذرة غير كربونية يمكن أن يقع زوجها الحر في مدار p. وذرة sp³ واحدة (مثل CH₂ في البنتاديين الحلقي) تقطع الحلقة.
- مستوية. يجب أن تتراصف مدارات p، لذا يجب أن تستطيع الحلقة أن تكون مسطحة.
- 4n + 2 من إلكترونات π (n = 0، 1، 2 …): 2، 6، 10، 14، 18 ← عطرية. و4n من إلكترونات π (4، 8، 12) في حلقة مستوية مترافقة ← مضادة للعطرية.
إلكترونات π = 4n + 2 ← عطرية إلكترونات π = 4n ← مضادة للعطرية (إن كانت مستوية) الإخفاق في الاختبارات 1–3 ← غير عطرية
كم إلكترون π تعطي كل ذرة في الحلقة؟
| ذرة الحلقة | إلكترونات π | مثال |
|---|---|---|
| C أو N في رابطة ثنائية حلقية | 1 | C في البنزين، N في البيريدين |
| N–H أو N–R أو O أو S مع زوج حر ودون رابطة ثنائية | 2 (زوج حر واحد) | N في البيرول، O في الفوران، S في الثيوفين |
| كربأنيون C⁻ | 2 | أنيون البنتاديينيل الحلقي |
| كربوكاتيون C⁺، أو B بثلاث روابط | 0 (مدار p فارغ) | التروبيليوم، كاتيون البروبينيل الحلقي |
| C مع C=O خارج الحلقة | 0 | التروبون، 2-بيريدون |
| كربون sp³ (CH₂، CR₂) | لا مدار p: الحلقة غير عطرية | البنتاديين الحلقي، الهكسين الحلقي |
الذرة غير الكربونية الداخلة أصلًا في رابطة ثنائية (N في البيريدين) تستخدم تلك الرابطة لإلكترون π الواحد؛ ويقع زوجها الحر في مستوى الحلقة فلا يُحسب. والذرة غير الكربونية ذات الزوجين الحرين (O في الفوران) لا تضع في نظام π إلا أحدهما.
أمثلة محلولة
البنزين
6 ذرات كربون sp²، وثلاث روابط C=C: 6 × 1 = 6 إلكترونات π.
6 = 4n + 2 مع n = 1.
عطري
البيوتاديين الحلقي
مستوٍ ومترافق، 4 × 1 = 4 إلكترونات π.
4 = 4n مع n = 1.
مضاد للعطرية
الفوران
4 ذرات كربون (4) + زوج حر واحد من O (2) = 6. ويقع زوج O الحر الثاني في المستوى.
عطري (n = 1)
كاتيون التروبيليوم، C₇H₇⁺
6 ذرات كربون في ثلاث روابط C=C (6) + C⁺ بمدار p فارغ (0) = 6.
عطري (n = 1)
كاتيون البروبينيل الحلقي
رابطة C=C واحدة (2) + C⁺ (0) = إلكترونا π.
2 = 4n + 2 مع n = 0.
عطري، وهو الأصغر
النفثالين (بأسلوب JEE)
10 ذرات كربون sp²، و10 إلكترونات π على النظام المندمج.
10 = 4n + 2 مع n = 2.
عطري
أخطاء شائعة
- عدّ الزوج الحر في البيريدين. يقع في مدار sp² في مستوى الحلقة، لذا للبيريدين 6 إلكترونات π لا 8.
- عدّ الزوجين الحرين في الفوران أو الثيوفين. زوج حر واحد فقط يقع في مدار p.
- وصف الأوكتاتترايين الحلقي بأنه مضاد للعطرية. شكله حوضي، لذا فهو غير عطري.
- إهمال ذرة sp³ في الحلقة. البنتاديين الحلقي والهبتاترايين الحلقي غير عطريين؛ أما أيوناتهما فقد تكون عطرية (C₅H₅⁻ وC₇H₇⁺) أو مضادة للعطرية (C₅H₅⁺).
- نسيان أن الأيونات تغيّر العدد. كل شحنة سالبة على كربون حلقي تضيف إلكتروني π؛ وكل شحنة موجبة تضيف 0.
- تطبيق 4n + 2 على كل حلقة في النظام المندمج منفصلةً. في الأزولين تشترك الحلقتان الخماسية والسباعية في رابطة؛ فعُدّ إلكترونات π العشرة للنظام كله.
يطبّق الفاحص قواعد هوكل كما في الكتب المدرسية. وقد تحتاج الحلقات الكبيرة جدًا أو المجهدة، والحلقات ذات الجسور غير المألوفة، إلى بنية ثلاثية الأبعاد حقيقية لتحديد ما إذا كانت مستوية.
ارسم الحلقات العطرية لملاحظاتك. ارسم الحلقات والأزواج الحرة وأسهم الرنين في MolDraw، محرر البنى الكيميائية المجاني عبر الإنترنت، وصدّرها بصيغة PNG أو SVG.
افتح محرر MolDrawالأسئلة الشائعة
ما قاعدة هوكل؟
تكون الحلقة عطرية إذا كانت حلقية ومستوية ومترافقة كليًا (لكل ذرة في الحلقة مدار p) ولها 4n + 2 من إلكترونات π، حيث n = 0، 1، 2، 3 … فالأعداد 2 و6 و10 و14 و18 من إلكترونات π أعداد عطرية.
ما الفرق بين العطرية والمضادة للعطرية وغير العطرية؟
الحلقات العطرية تستوفي الشروط الأربعة مع 4n + 2 من إلكترونات π وتتميز باستقرار إضافي. والحلقات المضادة للعطرية حلقية ومستوية ومترافقة كليًا لكن لها 4n من إلكترونات π، ما يزعزع استقرارها. أما الحلقات غير العطرية فتخفق في شرط واحد على الأقل، كأن تحتوي على ذرة sp³ أو لا تكون مستوية.
لماذا البيرول عطري؟
في البيرول أربع ذرات كربون حلقية في رابطتين C=C (4 إلكترونات π) وذرة نيتروجين N–H يقع زوجها الحر في مدار p (إلكترونا π). المجموع 6 = 4n + 2 مع n = 1، لذا فالبيرول عطري.
لماذا لا يُحسب الزوج الحر في البيريدين؟
نيتروجين البيريدين داخل أصلًا في رابطة ثنائية C=N، وهي تعطي إلكترون π واحدًا. ويقع زوجه الحر في مدار sp² في مستوى الحلقة، متعامدًا مع نظام π، فلا يُحسب. وللبيريدين 6 إلكترونات π.
هل الأوكتاتترايين الحلقي مضاد للعطرية؟
لا، بل غير عطري. فمع 8 إلكترونات π كان سيكون مضادًا للعطرية لو كان مستويًا، لكن الحلقة تنثني على شكل حوض فتتصرف روابط C=C الأربع كألكينات منفصلة.
هل أنيون البنتاديينيل الحلقي عطري؟
نعم. البنتاديين الحلقي نفسه غير عطري لأن كربون CH2 فيه sp³. ونزع H+ يعطي كربأنيونًا يقع زوجه الحر في مدار p، فيصبح للحلقة 6 إلكترونات π وتكون عطرية. ولهذا يكون البنتاديين الحلقي حمضيًا على غير العادة (pKa نحو 16).
كيف تعدّ إلكترونات π في الحلقات المندمجة مثل النفثالين؟
عُدّ إلكترونات π للنظام المندمج كله: للنفثالين 10، وللأنثراسين والفينانثرين 14، وللأزولين 10. وكلها توافق 4n + 2. وقاعدة هوكل دقيقة للحلقات المفردة فقط، لذا فهي للأنظمة المندمجة قاعدة تقريبية جيدة.
أدوات كيمياء ذات صلة
اقرأ الدليل الكامل: شرح العطرية وقاعدة هوكل 4n + 2.
آخر تحديث: