Adlandırılmış tepkime · mekanizma

Ozonoliz

Ozonoliz, bir karbon–karbon çift bağını iki karbonil grubuna parçalar. Ozon C=C üzerine katılarak (1,3-dipolar halkasal katılma) birincil ozonidi verir; bu, bir karbonil bileşiği ve bir karbonil okside parçalanır. Bunlar yeniden birleşerek ikincil ozonidi oluşturur ve ikincil ozonit (Me₂S, Zn/H₂O ile) aldehit ve ketonlara indirgenir.

Tam mekanizmayı MolDraw'da aç Tepkimeyi düzenleyin

Ozonoliz mekanizması: Ozon but-2-ene katılır (molozonit); bu, asetaldehit ve bir karbonil okside parçalanır; ikisi yeniden birleşerek ozonidi oluşturur ve Me₂S onu iki asetaldehit ve DMSO'ya indirger. — Ozonoliz: genel tepkime, her eğri ok adımı ve önemli noktalar. MolDraw'da açıp düzenlemek için tıklayın.

Genel tepkime

CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S veya Zn/H₂O) 2 CH₃CHO

Ozon C=C’yi iki karbonil grubuna parçalar (Criegee mekanizması).

Adım adım mekanizma

[3+2] Halkasal katılma. Birincil ozonit (molozonit)
Retro-[3+2]. Karbonil + karbonil oksit (Criegee ara ürünü)
Yeniden birleşme. İkincil ozonit (1,2,4-trioksolan)
Me₂S saldırır. O–O bağı kırılır
Birinci aldehit. Alkoksit C=O'yu yeniden oluşturur
İkinci aldehit. DMSO ayrılır

Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.

Bu mekanizmayı açın ve düzenleyin

Önemli noktalar

İndirgen işlem (Me₂S veya Zn/AcOH) aldehit ve keton verir.
Yükseltgen işlem (H₂O₂) aldehitleri karboksilik asitlere dönüştürür.
NaBH₄ ile işlem alkoller verir.
C=C bağlarının yerini bulma: parçalar çift bağın nerede olduğunu gösterir.

Sınav notları

C=C'nin yerini bulmak için ürünleri kullanın: iki C=O karbonunu bir çift bağla birleştirin.
İndirgen işlem aldehitleri korur; yükseltgen işlem onları asitlere dönüştürür.
Uçtaki bir =CH₂ formaldehit verir.
Halkalı alkenler tek bir dikarbonil bileşiği verir.

SSS

İndirgen ve yükseltgen işlem arasındaki fark nedir?

İndirgen işlem (Zn/H₂O, Me₂S) aldehit ve keton verir; yükseltgen işlem (H₂O₂) ise oluşan aldehitleri karboksilik aside yükseltger.

Ozonit nedir?

Karbonil oksit ve karbonil parçalarının yeniden birleşmesiyle oluşan 1,2,4-trioksolan; patlayıcıdır ve izole edilmez.

But-2-en ne verir?

İndirgen işlemle iki molekül asetaldehit (etanal).

MolDraw’da çizin

Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.