MolDraw › Công cụ hóa học › Kiểm tra tính thơm
Kiểm tra tính thơm (quy tắc Hückel 4n + 2)
Tóm tắt: Vẽ một phân tử hoặc dán SMILES của nó. Công cụ kiểm tra bốn điều kiện Hückel cho mọi vòng (khép kín, liên hợp hoàn toàn, phẳng, 4n + 2 electron π), đếm số electron π mỗi nguyên tử đóng góp và kết luận vòng thơm, phản thơm hay không thơm kèm lý do. Miễn phí và chạy trên trình duyệt web.
Vẽ một vòng hoặc dán SMILES của nó. Công cụ tìm mọi vòng và hệ vòng ngưng tụ, lần lượt kiểm tra bốn điều kiện Hückel và đếm electron π theo từng nguyên tử, giải thích cặp electron tự do nào thuộc hệ π và cặp nào không.
Đang tải trình soạn thảo…
Đang tải…
Quy tắc Hückel: bốn điều kiện
- Khép kín. Hệ π phải tạo thành một vòng kín.
- Liên hợp hoàn toàn. Mọi nguyên tử trong vòng cần có orbital p: nguyên tử trong liên kết đôi của vòng, carbocation (orbital p trống), carbanion hoặc dị tố có cặp electron tự do nằm được trong orbital p. Một nguyên tử sp³ (như CH₂ trong cyclopentadiene) làm đứt vòng liên hợp.
- Phẳng. Các orbital p phải song song nhau, nên vòng phải có thể nằm phẳng.
- 4n + 2 electron π (n = 0, 1, 2 …): 2, 6, 10, 14, 18 → thơm. 4n electron π (4, 8, 12) trong vòng phẳng, liên hợp → phản thơm.
electron π = 4n + 2 → thơm electron π = 4n → phản thơm (nếu phẳng) không thỏa điều kiện 1–3 → không thơm
Mỗi nguyên tử trong vòng đóng góp bao nhiêu electron π?
| Nguyên tử trong vòng | Electron π | Ví dụ |
|---|---|---|
| C hoặc N trong liên kết đôi của vòng | 1 | C của benzene, N của pyridine |
| N–H, N–R, O hoặc S có cặp electron tự do và không có liên kết đôi | 2 (một cặp electron tự do) | N của pyrrole, O của furan, S của thiophene |
| Carbanion C⁻ | 2 | anion cyclopentadienyl |
| Carbocation C⁺, hoặc B có ba liên kết | 0 (orbital p trống) | tropylium, cation cyclopropenyl |
| C có C=O ngoài vòng | 0 | tropone, 2-pyridone |
| Carbon sp³ (CH₂, CR₂) | không có orbital p: vòng không thơm | cyclopentadiene, cyclohexene |
Dị tố đã nằm trong liên kết đôi (N của pyridine) dùng liên kết đó cho 1 electron π của nó; cặp electron tự do nằm trên mặt phẳng vòng và không được tính. Dị tố có hai cặp electron tự do (O của furan) chỉ đưa một cặp vào hệ π.
Ví dụ có lời giải
Benzene
6 carbon sp², ba liên kết C=C: 6 × 1 = 6 electron π.
6 = 4n + 2 với n = 1.
Thơm
Cyclobutadiene
Phẳng, liên hợp, 4 × 1 = 4 electron π.
4 = 4n với n = 1.
Phản thơm
Furan
4 carbon (4) + một cặp electron tự do của O (2) = 6. Cặp electron tự do thứ hai của O nằm trên mặt phẳng vòng.
Thơm (n = 1)
Cation tropylium, C₇H₇⁺
6 carbon trong ba C=C (6) + C⁺ có orbital p trống (0) = 6.
Thơm (n = 1)
Cation cyclopropenyl
Một C=C (2) + C⁺ (0) = 2 electron π.
2 = 4n + 2 với n = 0.
Thơm, vòng thơm nhỏ nhất
Naphthalene (kiểu đề JEE)
10 carbon sp², 10 electron π trên toàn hệ ngưng tụ.
10 = 4n + 2 với n = 2.
Thơm
Lỗi thường gặp
- Tính cặp electron tự do của pyridine. Nó nằm trong orbital sp² trên mặt phẳng vòng, nên pyridine có 6 electron π, không phải 8.
- Tính cả hai cặp electron tự do của furan hoặc thiophene. Chỉ một cặp nằm trong orbital p.
- Gọi cyclooctatetraene là phản thơm. Nó có dạng chậu, nên không thơm.
- Bỏ qua nguyên tử sp³ trong vòng. Cyclopentadiene và cycloheptatriene không thơm; ion của chúng có thể thơm (C₅H₅⁻ và C₇H₇⁺) hoặc phản thơm (C₅H₅⁺).
- Quên rằng ion làm thay đổi số đếm. Mỗi điện tích âm trên carbon của vòng thêm 2 electron π; mỗi điện tích dương thêm 0.
- Áp dụng 4n + 2 riêng cho từng vòng của hệ ngưng tụ. Trong azulene, vòng 5 cạnh và 7 cạnh dùng chung một liên kết; hãy đếm 10 electron π của toàn hệ.
Công cụ áp dụng quy tắc Hückel như trong sách giáo khoa. Vòng rất lớn hoặc căng, và vòng có cầu nối bất thường, có thể cần cấu trúc 3D thực để quyết định chúng có phẳng hay không.
Vẽ vòng thơm cho ghi chép của bạn. Phác họa vòng, cặp electron tự do và mũi tên cộng hưởng trong MolDraw, trình soạn thảo cấu trúc hóa học trực tuyến miễn phí, và xuất PNG hoặc SVG.
Mở trình soạn thảo MolDrawCâu hỏi thường gặp
Quy tắc Hückel là gì?
Một vòng là thơm nếu nó khép kín, phẳng, liên hợp hoàn toàn (mọi nguyên tử trong vòng có orbital p) và có 4n + 2 electron π, với n = 0, 1, 2, 3 … Vì vậy 2, 6, 10, 14 và 18 electron π là các số thơm.
Thơm, phản thơm và không thơm khác nhau thế nào?
Vòng thơm thỏa cả bốn điều kiện với 4n + 2 electron π và đặc biệt bền. Vòng phản thơm khép kín, phẳng và liên hợp hoàn toàn nhưng có 4n electron π, làm chúng kém bền. Vòng không thơm không thỏa ít nhất một điều kiện, ví dụ chứa một nguyên tử sp³ hoặc không phẳng.
Vì sao pyrrole có tính thơm?
Pyrrole có bốn carbon trong vòng thuộc hai liên kết C=C (4 electron π) và một nitrogen N–H có cặp electron tự do nằm trong orbital p (2 electron π). Tổng 6 = 4n + 2 với n = 1, nên pyrrole có tính thơm.
Vì sao cặp electron tự do của pyridine không được tính?
Nitrogen của pyridine đã nằm trong liên kết đôi C=N, cho 1 electron π. Cặp electron tự do của nó nằm trong orbital sp² trên mặt phẳng vòng, vuông góc với hệ π, nên không được tính. Pyridine có 6 electron π.
Cyclooctatetraene có phản thơm không?
Không, nó không thơm. Với 8 electron π, nó sẽ phản thơm nếu phẳng, nhưng vòng gập thành dạng chậu nên bốn liên kết C=C hoạt động như các alkene riêng biệt.
Anion cyclopentadienyl có thơm không?
Có. Bản thân cyclopentadiene không thơm vì carbon CH2 của nó là sp³. Tách H+ tạo ra carbanion có cặp electron tự do nằm trong orbital p, nên vòng có 6 electron π và có tính thơm. Đây là lý do cyclopentadiene có tính acid bất thường (pKa khoảng 16).
Đếm electron π trong vòng ngưng tụ như naphthalene thế nào?
Đếm electron π của toàn bộ hệ ngưng tụ: naphthalene có 10, anthracene và phenanthrene có 14, azulene có 10. Tất cả đều thỏa 4n + 2. Quy tắc Hückel chỉ chính xác với vòng đơn, nên với hệ ngưng tụ đây là quy tắc kinh nghiệm tốt.
Công cụ hóa học liên quan
Đọc hướng dẫn đầy đủ: Giải thích tính thơm và quy tắc Hückel 4n + 2.
Cập nhật lần cuối: