Tepkime Şeması
aldehit veya keton + fosfonyum ilidi -> alkenİlidin kararlılığına bağlı olarak çoğunlukla eter, THF veya hidrokarbon çözücülerde yürütülür.
Ana tepkime SMILES'ı: O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1
Organik tepkime
Wittig Tepkimesi
Wittig tepkimesi, bir fosfonyum ilidi kullanarak aldehitleri veya ketonları alkenlere dönüştürür. Alken sentezi için en çok aranan adlandırılmış tepkimelerden biridir.
İki Yaygın Örnek
Benzaldehitten stirene
Benzaldehit artı metilen ilidi stireni verir.
Siklohekzanonun olefinlenmesi
Siklohekzanon metilensiklohekzana dönüştürülebilir.
MolDraw Kullanımı
Reaktant etiketlerini düzenlemek, koşulları eklemek veya temiz bir şema dışa aktarmak için tepkimeyi MolDraw'da açın.
Nasıl Gerçekleşir
Wittig tepkimesi bir aldehit veya ketonu alkene dönüştürür. Trifenilfosfin ve bir alkil halojenürden hazırlanan fosfonyum tuzu, güçlü bir bazla protonsuzlaştırılarak bir fosfor ilidi (Ph3P=CHR) verir. İlit karbonile katılarak dört üyeli bir oksafosfetan oluşturur; bu da alkene ve trifenilfosfin okside parçalanır. Oluşan çok güçlü P=O bağı tepkimeyi yürütür.
Koşullar ve Kapsam
- Kararlı kılınmamış ilitler (R = alkil) Z-alkenleri verme eğilimindedir.
- Kararlı kılınmış ilitler (R = ester, keton, nitril) E-alkenleri verme eğilimindedir.
- C=C tam olarak C=O'nun bulunduğu yerde oluşur; bu yüzden eliminasyon tepkimelerinin aksine çift bağın konumu konusunda belirsizlik yoktur.
- Horner–Wadsworth–Emmons türü fosfonat karbanyonlarını kullanır ve genellikle suda çözünen yan ürünlerle E-alkenleri verir.
SSS
Örnek: benzaldehit + Ph3P=CH2 stiren ve Ph3P=O verir. Nasıl çizerim? Mekanizmayı öğretiyorsanız ilidi her iki rezonans formuyla gösterin, oksafosfetan ara ürününü köşeli parantez içinde çizin ve üründe E veya Z geometrisini açıkça gösterin.