MolDraw › เครื่องมือเคมี › เครื่องมือตรวจความเป็นอะโรมาติก
เครื่องมือตรวจความเป็นอะโรมาติก (กฎ 4n + 2 ของฮืคเคิล)
สรุปสั้น ๆ: วาดโมเลกุลหรือวาง SMILES เครื่องมือจะทดสอบทุกวงตามเงื่อนไขสี่ข้อของฮืคเคิล (เป็นวง คอนจูเกตตลอดวง เป็นระนาบ มีอิเล็กตรอน π 4n + 2 ตัว) นับอิเล็กตรอน π ที่แต่ละอะตอมให้ แล้วระบุว่าวงเป็นอะโรมาติก แอนติอะโรมาติก หรือไม่เป็นอะโรมาติก พร้อมเหตุผล ใช้งานฟรีและทำงานในเว็บเบราว์เซอร์
วาดวงหรือวาง SMILES เครื่องมือจะหาทุกวงและระบบวงเชื่อม ทดสอบตามเงื่อนไขสี่ข้อของฮืคเคิล และนับอิเล็กตรอน π ทีละอะตอม พร้อมอธิบายว่าอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวคู่ใดอยู่ในระบบ π และคู่ใดไม่อยู่
กำลังโหลดตัวแก้ไข…
กำลังโหลด…
กฎของฮืคเคิล: เงื่อนไขสี่ข้อ
- เป็นวง ระบบ π ต้องเป็นวงปิด
- คอนจูเกตตลอดวง ทุกอะตอมในวงต้องมีออร์บิทัล p ได้แก่ อะตอมที่อยู่ในพันธะคู่ของวง คาร์โบแคตไอออน (p ว่าง) คาร์แบนไอออน หรือเฮเทอโรอะตอมที่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ในออร์บิทัล p ได้ อะตอม sp³ เพียงอะตอมเดียว (เช่น CH₂ ในไซโคลเพนทาไดอีน) ทำให้วงขาดการคอนจูเกต
- เป็นระนาบ ออร์บิทัล p ต้องเรียงขนานกัน วงจึงต้องวางแบนราบได้
- อิเล็กตรอน π 4n + 2 ตัว (n = 0, 1, 2 …): 2, 6, 10, 14, 18 → อะโรมาติก อิเล็กตรอน π 4n ตัว (4, 8, 12) ในวงที่แบนราบและคอนจูเกต → แอนติอะโรมาติก
อิเล็กตรอน π = 4n + 2 → อะโรมาติก อิเล็กตรอน π = 4n → แอนติอะโรมาติก (ถ้าแบนราบ) ไม่ผ่านเงื่อนไข 1–3 → ไม่เป็นอะโรมาติก
อะตอมในวงแต่ละอะตอมให้อิเล็กตรอน π กี่ตัว?
| อะตอมในวง | อิเล็กตรอน π | ตัวอย่าง |
|---|---|---|
| C หรือ N ในพันธะคู่ของวง | 1 | C ของเบนซีน, N ของไพริดีน |
| N–H, N–R, O หรือ S ที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวและไม่มีพันธะคู่ | 2 (อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหนึ่งคู่) | N ของไพร์โรล, O ของฟิวแรน, S ของไทโอฟีน |
| คาร์แบนไอออน C⁻ | 2 | ไซโคลเพนทาไดอีนิลแอนไอออน |
| คาร์โบแคตไอออน C⁺ หรือ B ที่มีสามพันธะ | 0 (ออร์บิทัล p ว่าง) | ทรอพิเลียม, ไซโคลโพรพีนิลแคตไอออน |
| C ที่มี C=O นอกวง | 0 | ทรอโพน, 2-ไพริโดน |
| คาร์บอน sp³ (CH₂, CR₂) | ไม่มีออร์บิทัล p: วงไม่เป็นอะโรมาติก | ไซโคลเพนทาไดอีน, ไซโคลเฮกซีน |
เฮเทอโรอะตอมที่อยู่ในพันธะคู่อยู่แล้ว (N ของไพริดีน) ใช้พันธะนั้นให้อิเล็กตรอน π 1 ตัว อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของมันอยู่ในระนาบของวงและไม่นับ เฮเทอโรอะตอมที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวสองคู่ (O ของฟิวแรน) จะให้เพียงคู่เดียวเข้าสู่ระบบ π
ตัวอย่างโจทย์
เบนซีน
คาร์บอน sp² 6 อะตอม พันธะ C=C สามพันธะ: 6 × 1 = อิเล็กตรอน π 6 ตัว
6 = 4n + 2 โดย n = 1
อะโรมาติก
ไซโคลบิวทาไดอีน
แบนราบ คอนจูเกต 4 × 1 = อิเล็กตรอน π 4 ตัว
4 = 4n โดย n = 1
แอนติอะโรมาติก
ฟิวแรน
คาร์บอน 4 อะตอม (4) + อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของ O หนึ่งคู่ (2) = 6 อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวคู่ที่สองของ O อยู่ในระนาบ
อะโรมาติก (n = 1)
ทรอพิเลียมแคตไอออน, C₇H₇⁺
คาร์บอน 6 อะตอมใน C=C สามพันธะ (6) + C⁺ ที่มีออร์บิทัล p ว่าง (0) = 6
อะโรมาติก (n = 1)
ไซโคลโพรพีนิลแคตไอออน
C=C หนึ่งพันธะ (2) + C⁺ (0) = อิเล็กตรอน π 2 ตัว
2 = 4n + 2 โดย n = 0
อะโรมาติก ขนาดเล็กที่สุด
แนฟทาลีน (แนว JEE)
คาร์บอน sp² 10 อะตอม อิเล็กตรอน π 10 ตัวกระจายทั่วระบบวงเชื่อม
10 = 4n + 2 โดย n = 2
อะโรมาติก
ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย
- นับอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของไพริดีน อิเล็กตรอนคู่นี้อยู่ในออร์บิทัล sp² ในระนาบของวง ไพริดีนจึงมีอิเล็กตรอน π 6 ตัว ไม่ใช่ 8
- นับอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวทั้งสองคู่ของฟิวแรนหรือไทโอฟีน มีเพียงคู่เดียวที่อยู่ในออร์บิทัล p
- เรียกไซโคลออกตะเตตระอีนว่าแอนติอะโรมาติก โมเลกุลนี้มีรูปอ่าง จึงไม่เป็นอะโรมาติก
- มองข้ามอะตอม sp³ ในวง ไซโคลเพนทาไดอีนและไซโคลเฮปตะไตรอีนไม่เป็นอะโรมาติก แต่ไอออนของมันอาจเป็นอะโรมาติก (C₅H₅⁻ และ C₇H₇⁺) หรือแอนติอะโรมาติก (C₅H₅⁺)
- ลืมว่าไอออนเปลี่ยนจำนวนอิเล็กตรอน ประจุลบแต่ละหน่วยบนคาร์บอนในวงเพิ่มอิเล็กตรอน π 2 ตัว ส่วนประจุบวกแต่ละหน่วยเพิ่ม 0
- ใช้ 4n + 2 กับแต่ละวงของระบบวงเชื่อมแยกกัน ในแอซูลีน วง 5 และ 7 อะตอมใช้พันธะร่วมกัน ให้นับอิเล็กตรอน π 10 ตัวของทั้งระบบ
เครื่องมือนี้ใช้กฎของฮืคเคิลตามตำราเรียน วงที่ใหญ่มากหรือมีความเครียด และวงที่มีสะพานแปลก ๆ อาจต้องใช้โครงสร้าง 3 มิติจริงเพื่อตัดสินว่าแบนราบหรือไม่
วาดวงอะโรมาติกสำหรับสมุดโน้ตของคุณ ร่างวง อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว และลูกศรเรโซแนนซ์ใน MolDraw ตัวแก้ไขโครงสร้างเคมีออนไลน์ฟรี แล้วส่งออกเป็น PNG หรือ SVG
เปิดตัวแก้ไข MolDrawคำถามที่พบบ่อย
กฎของฮืคเคิล (Hückel’s rule) คืออะไร?
วงจะเป็นอะโรมาติกเมื่อเป็นวง เป็นระนาบ คอนจูเกตตลอดวง (ทุกอะตอมในวงมีออร์บิทัล p) และมีอิเล็กตรอน π จำนวน 4n + 2 โดย n = 0, 1, 2, 3 … ดังนั้นอิเล็กตรอน π จำนวน 2, 6, 10, 14 และ 18 จึงเป็นจำนวนของอะโรมาติก
อะโรมาติก แอนติอะโรมาติก และไม่เป็นอะโรมาติก ต่างกันอย่างไร?
วงอะโรมาติกผ่านเงื่อนไขทั้งสี่ข้อโดยมีอิเล็กตรอน π จำนวน 4n + 2 และเสถียรเป็นพิเศษ วงแอนติอะโรมาติกเป็นวง เป็นระนาบ และคอนจูเกตตลอดวง แต่มีอิเล็กตรอน π จำนวน 4n ซึ่งทำให้ไม่เสถียร วงที่ไม่เป็นอะโรมาติกไม่ผ่านเงื่อนไขอย่างน้อยหนึ่งข้อ เช่น มีอะตอม sp³ หรือไม่แบนราบ
ทำไมไพร์โรลจึงเป็นอะโรมาติก?
ไพร์โรลมีคาร์บอนในวงสี่อะตอมอยู่ในพันธะ C=C สองพันธะ (อิเล็กตรอน π 4 ตัว) และไนโตรเจน N–H ที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ในออร์บิทัล p (อิเล็กตรอน π 2 ตัว) รวมเป็น 6 = 4n + 2 โดย n = 1 ไพร์โรลจึงเป็นอะโรมาติก
ทำไมไม่นับอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของไพริดีน?
ไนโตรเจนของไพริดีนอยู่ในพันธะคู่ C=N อยู่แล้ว ซึ่งให้อิเล็กตรอน π 1 ตัว อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของมันอยู่ในออร์บิทัล sp² ในระนาบของวง ตั้งฉากกับระบบ π จึงไม่นับ ไพริดีนมีอิเล็กตรอน π 6 ตัว
ไซโคลออกตะเตตระอีนเป็นแอนติอะโรมาติกหรือไม่?
ไม่ ไซโคลออกตะเตตระอีนไม่เป็นอะโรมาติก หากแบนราบ อิเล็กตรอน π 8 ตัวจะทำให้เป็นแอนติอะโรมาติก แต่วงงอเป็นรูปอ่าง (tub) พันธะ C=C ทั้งสี่จึงทำตัวเหมือนแอลคีนที่แยกกัน
ไซโคลเพนทาไดอีนิลแอนไอออนเป็นอะโรมาติกหรือไม่?
เป็น ไซโคลเพนทาไดอีนเองไม่เป็นอะโรมาติก เพราะคาร์บอน CH2 เป็น sp³ การดึง H+ ออกให้คาร์แบนไอออนที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ในออร์บิทัล p วงจึงมีอิเล็กตรอน π 6 ตัวและเป็นอะโรมาติก นี่คือเหตุผลที่ไซโคลเพนทาไดอีนเป็นกรดได้ดีผิดปกติ (pKa ประมาณ 16)
นับอิเล็กตรอน π ในวงเชื่อม เช่น แนฟทาลีน ได้อย่างไร?
นับอิเล็กตรอน π ของระบบวงเชื่อมทั้งหมด: แนฟทาลีนมี 10 แอนทราซีนและฟีแนนทรีนมี 14 และแอซูลีนมี 10 ทั้งหมดเข้ากับ 4n + 2 กฎของฮืคเคิลแม่นยำเฉพาะวงเดี่ยว สำหรับระบบวงเชื่อมจึงเป็นเพียงหลักโดยประมาณที่ใช้ได้ดี
เครื่องมือเคมีที่เกี่ยวข้อง
อ่านคู่มือฉบับเต็ม: อธิบายความเป็นอะโรมาติกและกฎ 4n + 2 ของฮืคเคิล
อัปเดตล่าสุด: