Stereo-isomeren tellen: de 2ⁿ-regel, mesoverbindingen, enantiomeren en diastereomeren

Belangrijke definities

• Stereo-isomeren hebben dezelfde atomen in dezelfde volgorde gebonden, maar anders gerangschikt in de ruimte.
• Een stereocentrum (chiraal centrum) is meestal een koolstofatoom met vier verschillende groepen. Het krijgt het label R of S.
• Een stereogene dubbele binding heeft twee verschillende groepen op elk koolstofatoom. Ze krijgt het label E of Z.
• Enantiomeren zijn spiegelbeelden die niet over elkaar heen te leggen zijn. Elk stereocentrum is omgekeerd.
• Diastereomeren zijn stereo-isomeren die geen spiegelbeelden zijn. Cis/trans-isomeren zijn diastereomeren.
• Een mesoverbinding heeft stereocentra maar is achiraal, omdat ze een inwendig spiegelvlak heeft.

De 2ⁿ-regel, en wanneer die niet klopt

Elk stereo-element heeft twee mogelijkheden, dus n elementen geven hoogstens 2ⁿ stereo-isomeren. De regel geeft alleen het exacte antwoord als het molecuul geen symmetrie heeft. Zijn twee helften van het molecuul gelijk, controleer dan op:

• Mesovormen: (2R,3S) is in een symmetrisch molecuul hetzelfde als (2S,3R) en is zijn eigen spiegelbeeld.
• Identieke rangschikkingen: in hexa-2,4-dieen is (2E,4Z) hetzelfde als (2Z,4E), dus 3 isomeren in plaats van 4.
• Pseudo-asymmetrische centra: in pentaan-2,3,4-triol is C3 alleen een stereocentrum als C2 en C4 een tegengestelde configuratie hebben. Het krijgt het label r of s. Het totaal is 4, niet 8.

Een vuistregel voor symmetrische ketens met n stereocentra: is n even, dan is het aantal 2ⁿ⁻¹ + 2^(n/2 − 1); is n oneven, dan is het 2ⁿ⁻¹. Voor wijnsteenzuur (n = 2): 2 + 1 = 3.

Zo gebruik je de stereo-isomeergenerator

1. Open de stereo-isomeergenerator.
2. Teken het molecuul in de editor, of plak een SMILES in het vak en druk op Enter. Je kunt ook op een voorbeeld klikken zoals Wijnsteenzuur, Glucose (open keten) of Hexa-2,4-dieen. Klik op Stereo-isomeren zoeken om opnieuw te rekenen.
3. Lees het aantal: het aantal stereocentra en E/Z-bindingen, de 2ⁿ-limiet en het echte aantal.
4. Bekijk de groepen: Enantiomer pairs (mirror images), Meso compounds en Achiral stereoisomers (cis/trans, E/Z). Elke tekening draagt haar R/S- en E/Z-labels.
5. Gebruik de tabel How each pair is related om te zien welke paren enantiomeren en welke diastereomeren zijn.
6. Legt je SMILES sommige centra vast met @ of @@, dan worden de passende isomeren gemarkeerd als your input. Klik onder een structuur op Openen in MolDraw om haar te bewerken.

De tool probeert elke rangschikking en vergelijkt ze met een canonieke code die rekening houdt met stereochemie, zodat hij nooit hetzelfde molecuul twee keer telt.

Uitgewerkte voorbeelden

1. Butaan-2-ol: 2

C2 draagt H, OH, CH₃ en CH₂CH₃. Eén stereocentrum, 2¹ = 2: (R) en (S), een paar enantiomeren.

2. 2,3-Dibroombutaan: 3

Twee stereocentra met dezelfde groepen. (2R,3R) en (2S,3S) zijn enantiomeren. (2R,3S) heeft een spiegelvlak: meso. Totaal 3.

3. 2,3-Dibroompentaan: 4

De twee uiteinden verschillen (CH₃ en CH₂CH₃), dus een mesovorm is niet mogelijk. 2² = 4: twee paren enantiomeren.

4. Glucose in open-ketenvorm: 16

C2, C3, C4 en C5 zijn stereocentra, en de uiteinden (CHO en CH₂OH) verschillen. 2⁴ = 16 aldohexosen: 8 D en 8 L. D-glucose is (2R,3S,4R,5R).

5. 1,2-Dimethylcyclohexaan: 3

cis heeft een spiegelvlak (meso, (1R,2S)). trans is chiraal: (1R,2R) en (1S,2S). 1,4-Dimethylcyclohexaan heeft daarentegen alleen cis en trans, en geen van beide is chiraal.

Overzichtstabel

Veelgemaakte fouten

• 2ⁿ geven voor een symmetrisch molecuul zonder op mesovormen te controleren.
• Vergeten dat E/Z-dubbele bindingen meetellen in n.
• Een C=C in een kleine ring, of een CH₂- of C(CH₃)₂-koolstofatoom, als stereogeen tellen.
• (2R,3S) en (2S,3R) twee verbindingen noemen terwijl het molecuul symmetrisch is.
• Denken dat alle diastereomeren stereocentra hebben. cis- en trans-but-2-een zijn ook diastereomeren.
• Een aminestikstof als stereocentrum tellen. Die inverteert te snel.

Examentips

• JEE en NEET: vragen naar het "totale aantal stereo-isomeren" verbergen vaak een mesovorm of een E/Z-binding. Schrijf de R/S-combinaties uit en streep dubbele weg.
• AP en A-level: optische isomeren hebben een chiraal centrum nodig; een mesoverbinding is optisch inactief, ook al heeft ze chirale centra.
• Organische chemie aan de universiteit: gebruik puntgroepen om chiraliteit te beoordelen: een molecuul met een spiegelvlak (σ) of een inversiecentrum (i) is achiraal. De puntgroepbepaler toont deze elementen in 3D.
• Enantiomeren hebben identieke smeltpunten en NMR-spectra; diastereomeren niet. Daarom kunnen diastereomeren worden gescheiden door kristallisatie of chromatografie.

Verwante tools en gidsen

Verwante tools

Verwante gidsen