MolDraw › Alat kimia › Pemeriksa Aromatisitas
Pemeriksa Aromatisitas (Aturan 4n + 2 Hückel)
Singkatnya: Gambar molekul atau tempel SMILES-nya. Pemeriksa menguji setiap cincin terhadap empat syarat Hückel (siklik, terkonjugasi penuh, planar, 4n + 2 elektron π), menghitung elektron π yang diberikan setiap atom, dan memberi label aromatik, antiaromatik, atau nonaromatik beserta alasannya. Gratis dan berjalan di peramban web Anda.
Gambar cincin atau tempel SMILES-nya. Pemeriksa menemukan setiap cincin dan sistem cincin terfusi, menjalankan keempat uji Hückel, dan menghitung elektron π atom demi atom, sambil menjelaskan pasangan elektron bebas mana yang termasuk sistem π dan mana yang tidak.
Memuat editor…
Memuat…
Aturan Hückel: empat uji
- Siklik. Sistem π harus membentuk cincin tertutup.
- Terkonjugasi penuh. Setiap atom cincin memerlukan orbital p: atom dalam ikatan rangkap cincin, karbokation (p kosong), karbanion, atau heteroatom yang pasangan elektron bebasnya dapat menempati orbital p. Satu atom sp³ (seperti CH₂ pada siklopentadiena) memutus cincin.
- Planar. Orbital p harus sejajar, sehingga cincin harus dapat terletak datar.
- 4n + 2 elektron π (n = 0, 1, 2 …): 2, 6, 10, 14, 18 → aromatik. 4n elektron π (4, 8, 12) pada cincin datar dan terkonjugasi → antiaromatik.
elektron π = 4n + 2 → aromatik elektron π = 4n → antiaromatik (jika datar) gagal uji 1–3 → nonaromatik
Berapa elektron π yang diberikan setiap atom cincin?
| Atom cincin | Elektron π | Contoh |
|---|---|---|
| C atau N dalam ikatan rangkap cincin | 1 | C benzena, N piridina |
| N–H, N–R, O, atau S dengan pasangan elektron bebas dan tanpa ikatan rangkap | 2 (satu pasangan elektron bebas) | N pirol, O furan, S tiofena |
| Karbanion C⁻ | 2 | anion siklopentadienil |
| Karbokation C⁺, atau B dengan tiga ikatan | 0 (orbital p kosong) | tropilium, kation siklopropenil |
| C dengan C=O eksosiklik | 0 | tropon, 2-piridon |
| Karbon sp³ (CH₂, CR₂) | tanpa orbital p: cincin nonaromatik | siklopentadiena, sikloheksena |
Heteroatom yang sudah berada dalam ikatan rangkap (N piridina) memakai ikatan itu untuk 1 elektron π-nya; pasangan elektron bebasnya terletak di bidang cincin dan tidak dihitung. Heteroatom dengan dua pasangan elektron bebas (O furan) hanya memasukkan satu di antaranya ke sistem π.
Contoh soal
Benzena
6 karbon sp², tiga ikatan C=C: 6 × 1 = 6 elektron π.
6 = 4n + 2 dengan n = 1.
Aromatik
Siklobutadiena
Datar, terkonjugasi, 4 × 1 = 4 elektron π.
4 = 4n dengan n = 1.
Antiaromatik
Furan
4 karbon (4) + satu pasangan elektron bebas O (2) = 6. Pasangan elektron bebas O kedua terletak di bidang cincin.
Aromatik (n = 1)
Kation tropilium, C₇H₇⁺
6 karbon dalam tiga C=C (6) + C⁺ dengan orbital p kosong (0) = 6.
Aromatik (n = 1)
Kation siklopropenil
Satu C=C (2) + C⁺ (0) = 2 elektron π.
2 = 4n + 2 dengan n = 0.
Aromatik, yang terkecil
Naftalena (gaya JEE)
10 karbon sp², 10 elektron π di seluruh sistem terfusi.
10 = 4n + 2 dengan n = 2.
Aromatik
Kesalahan umum
- Menghitung pasangan elektron bebas piridina. Pasangan ini berada di orbital sp² pada bidang cincin, sehingga piridina memiliki 6 elektron π, bukan 8.
- Menghitung kedua pasangan elektron bebas furan atau tiofena. Hanya satu pasangan yang berada di orbital p.
- Menyebut siklooktatetraena antiaromatik. Bentuknya seperti bak, sehingga nonaromatik.
- Mengabaikan atom cincin sp³. Siklopentadiena dan sikloheptatriena nonaromatik; ionnya dapat aromatik (C₅H₅⁻ dan C₇H₇⁺) atau antiaromatik (C₅H₅⁺).
- Lupa bahwa ion mengubah jumlahnya. Setiap muatan negatif pada karbon cincin menambah 2 elektron π; setiap muatan positif menambah 0.
- Menerapkan 4n + 2 pada setiap cincin sistem terfusi secara terpisah. Pada azulena, cincin beranggota 5 dan 7 berbagi satu ikatan; hitung 10 elektron π seluruh sistem.
Pemeriksa ini menerapkan aturan Hückel versi buku teks. Cincin yang sangat besar atau tegang, serta cincin dengan jembatan yang tidak biasa, mungkin memerlukan struktur 3D sebenarnya untuk memastikan apakah datar.
Gambar cincin aromatik untuk catatan Anda. Sketsakan cincin, pasangan elektron bebas, dan panah resonansi di MolDraw, editor struktur kimia online gratis, lalu ekspor PNG atau SVG.
Buka editor MolDrawPertanyaan yang sering diajukan
Apa itu aturan Hückel?
Suatu cincin aromatik jika siklik, planar, terkonjugasi penuh (setiap atom cincin memiliki orbital p), dan memiliki 4n + 2 elektron π, dengan n = 0, 1, 2, 3 … Jadi 2, 6, 10, 14, dan 18 elektron π adalah bilangan aromatik.
Apa perbedaan aromatik, antiaromatik, dan nonaromatik?
Cincin aromatik memenuhi keempat syarat dengan 4n + 2 elektron π dan sangat stabil. Cincin antiaromatik siklik, planar, dan terkonjugasi penuh, tetapi memiliki 4n elektron π, yang membuatnya tidak stabil. Cincin nonaromatik gagal memenuhi setidaknya satu syarat, misalnya mengandung atom sp³ atau tidak datar.
Mengapa pirol aromatik?
Pirol memiliki empat karbon cincin dalam dua ikatan C=C (4 elektron π) dan nitrogen N–H yang pasangan elektron bebasnya berada di orbital p (2 elektron π). Totalnya 6 = 4n + 2 dengan n = 1, sehingga pirol aromatik.
Mengapa pasangan elektron bebas piridina tidak dihitung?
Nitrogen piridina sudah berada dalam ikatan rangkap C=N, yang memberikan 1 elektron π. Pasangan elektron bebasnya terletak di orbital sp² pada bidang cincin, tegak lurus terhadap sistem π, sehingga tidak dihitung. Piridina memiliki 6 elektron π.
Apakah siklooktatetraena antiaromatik?
Tidak, senyawa ini nonaromatik. Dengan 8 elektron π, senyawa ini akan antiaromatik jika datar, tetapi cincinnya menekuk menjadi bentuk bak (tub) sehingga keempat ikatan C=C berperilaku sebagai alkena terpisah.
Apakah anion siklopentadienil aromatik?
Ya. Siklopentadiena sendiri nonaromatik karena karbon CH2-nya sp³. Melepas H+ menghasilkan karbanion yang pasangan elektron bebasnya berada di orbital p, sehingga cincin memiliki 6 elektron π dan aromatik. Inilah sebabnya siklopentadiena luar biasa asam (pKa sekitar 16).
Bagaimana menghitung elektron π pada cincin terfusi seperti naftalena?
Hitung elektron π seluruh sistem terfusi: naftalena memiliki 10, antrasena dan fenantrena 14, dan azulena 10. Semuanya memenuhi 4n + 2. Aturan Hückel hanya eksak untuk cincin tunggal, jadi untuk sistem terfusi ini merupakan patokan praktis yang baik.
Alat kimia terkait
Baca panduan lengkap: Penjelasan aromatisitas dan aturan 4n + 2 Hückel.
Terakhir diperbarui: