Tepkime Şeması
R-MgX + karbonil -> işlemden sonra alkolKuru eter veya THF gerektirir; su ve asitler reaktifi bozar.
Ana tepkime SMILES'ı: C=O.C[Mg]Br>>CCO
Organik tepkime
Grignard Tepkimesi
Grignard tepkimesi, aldehitler, ketonlar, esterler ve karbon dioksit gibi elektrofillere bir karbon grubu eklemek için organomagnezyum reaktifi kullanır.
İki Yaygın Örnek
Metilmagnezyum bromür + formaldehit
Protonlanmadan sonra etanol oluşturur.
Fenilmagnezyum bromür + benzaldehit
Asitli işlemden sonra difenilmetanol oluşturur.
MolDraw Kullanımı
Organomagnezyum reaktifini, karbonil eşini, işlem okunu ve ürünü çizmek için MolDraw'u kullanın.
Nasıl Gerçekleşir
Bir Grignard reaktifi (R–MgX), dietil eter veya THF gibi kuru bir eter çözücüde magnezyum metalinin karbon–halojen bağına girmesiyle hazırlanır. Magnezyuma bağlı karbon güçlü biçimde nükleofilik ve baziktir. Bir karbonil grubunun elektrofilik karbonuna katılarak bir magnezyum alkoksit oluşturur; bu da asitli işlemde protonlanarak alkol verir.
Koşullar ve Kapsam
- Formaldehit birincil alkol, diğer aldehitler ikincil alkol, ketonlar üçüncül alkol verir.
- Esterler iki kez tepkimeye girerek Grignard'dan gelen iki özdeş R grubu taşıyan üçüncül alkoller verir.
- CO2 işlemden sonra karboksilik asit verir; epoksitler yeni bağdan iki karbon uzakta alkol grubu taşıyan alkoller verir.
- Su, alkoller ve asitler reaktifi protonlayarak bozar; bu yüzden cam malzemeler ve çözücüler kuru olmalıdır.
SSS
Koşullar neden susuz olmalıdır? R–MgX güçlü bir bazdır; su onu R–H'ye dönüştürür. Şemayı nasıl çizmeliyim? Okun üzerinde iki adım gösterin: "1. RMgBr, Et2O" ve "2. H3O+"; bu, asidin ancak katılma tamamlandıktan sonra eklendiğini açıkça gösterir.