反应式
芳基卤化物 + 硼酸 -> 联芳烃Pd 催化剂、碱，常用含水有机溶剂。
主要反应 SMILES：B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1
有机反应
铃木偶联
铃木偶联又称铃木–宫浦偶联，是在钯催化下有机硼试剂与芳基或乙烯基卤化物之间形成碳–碳键的反应。
两个常见实例
溴苯 + 苯硼酸
在 Pd/碱条件下生成联苯。
芳基溴 + 杂芳基硼酸
常用于药物化学中的化合物库合成。
MolDraw 用法
为报告或逆合成笔记绘制卤化物、硼酸、催化剂、碱和偶联产物。
反应原理
铃木–宫浦偶联在钯催化剂和碱的作用下，把有机硼化合物（通常为芳基硼酸或硼酸酯）与芳基或乙烯基卤化物连接起来。催化循环包括三步：卤化物对 Pd(0) 的氧化加成；转金属化，即有机基团在碱的协助下从硼转移到钯上；以及还原消除，形成新的 C–C 键并使 Pd(0) 再生。
条件与适用范围
- 它被广泛用于合成联芳烃，这是药物和材料中常见的结构单元。
- 硼酸一般对空气稳定，含硼副产物也比较容易除去。
- 常用的碱包括 K2CO3、Na2CO3 或 K3PO4；反应常在有机溶剂与水的混合物中进行。
- 可耐受多种官能团，包括酯、酮和腈。
常见问题
为什么需要碱？碱活化硼物种（生成硼酸盐），使转金属化得以进行。实例：溴苯 + 苯硼酸生成联苯。在 MolDraw 中画出两个反应物，画一个直箭头并在其上方写“Pd(PPh3)4, K2CO3”，再用颜色突出显示新形成的 C–C 键。