反應式
芳基鹵化物 + 硼酸 -> 聯芳基化合物Pd 催化劑、鹼，常用含水的有機溶劑。
主要反應 SMILES：B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1
有機反應
Suzuki 偶合
Suzuki 偶合又稱 Suzuki-Miyaura 偶合，在鈀催化下使有機硼試劑與芳基或乙烯基鹵化物形成碳–碳鍵。
兩個常見範例
溴苯 + 苯硼酸
在 Pd／鹼條件下生成聯苯。
芳基溴 + 雜芳基硼酸
常見於藥物化學的化合物庫合成。
MolDraw 的用途
為報告或逆合成筆記繪製鹵化物、硼酸、催化劑、鹼與偶合產物。
反應原理
Suzuki–Miyaura 偶合利用鈀催化劑與鹼，把有機硼化合物（通常是芳基硼酸或硼酸酯）與芳基或乙烯基鹵化物連接起來。催化循環有三個步驟：鹵化物對 Pd(0) 的氧化加成；在鹼協助下有機基團由硼移到鈀上的轉金屬化；以及形成新 C–C 鍵並使 Pd(0) 再生的還原脫去。
條件與適用範圍
- 廣泛用於製備聯芳基化合物，這是藥物與材料中常見的結構單元。
- 硼酸一般在空氣中穩定，含硼副產物也相對容易除去。
- 常用的鹼包括 K2CO3、Na2CO3 或 K3PO4；反應常在有機溶劑與水的混合物中進行。
- 可耐受許多官能基，包括酯、酮與腈。
常見問題
為什麼需要鹼？鹼會活化含硼物種（形成硼酸鹽），使轉金屬化得以進行。範例：溴苯 + 苯硼酸生成聯苯。在 MolDraw 中畫出兩個反應物，畫一個直箭頭並在上方標示「Pd(PPh3)4, K2CO3」，再以顏色醒目標示新的 C–C 鍵。