Schemat reakcji
halogenek arylu + kwas boronowy -> biarylKatalizator Pd, zasada, często wodno-organiczny rozpuszczalnik.
Główny zapis SMILES reakcji: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1
Reakcja organiczna
Sprzęganie Suzuki
Sprzęganie Suzuki, zwane też sprzęganiem Suzuki-Miyaury, tworzy wiązania węgiel–węgiel między związkami boroorganicznymi a halogenkami arylowymi lub winylowymi w obecności katalizatora palladowego.
Dwa typowe przykłady
Bromobenzen + kwas fenyloboronowy
W warunkach Pd/zasada daje bifenyl.
Bromek arylu + kwas heteroarylo-boronowy
Często stosowane w syntezie bibliotek związków w chemii medycznej.
Zastosowanie MolDraw
Naszkicuj halogenek, kwas boronowy, katalizator, zasadę i produkt sprzęgania do sprawozdań lub notatek z retrosyntezy.
Jak to działa
Sprzęganie Suzuki–Miyaury łączy związek boroorganiczny (zwykle kwas arylo-boronowy lub ester boronowy) z halogenkiem arylowym lub winylowym przy użyciu katalizatora palladowego i zasady. Cykl ma trzy etapy: addycję oksydacyjną halogenku do Pd(0), transmetalację, w której grupa organiczna przechodzi z boru na pallad (przy udziale zasady), oraz eliminację redukcyjną, która tworzy nowe wiązanie C–C i odtwarza Pd(0).
Warunki i zakres
- Jest szeroko stosowane do otrzymywania biaryli – częstego motywu w lekach i materiałach.
- Kwasy boronowe są na ogół trwałe na powietrzu, a produkty uboczne zawierające bor stosunkowo łatwo usunąć.
- Typowe zasady to K2CO3, Na2CO3 lub K3PO4; reakcje często prowadzi się w mieszaninach rozpuszczalnika organicznego i wody.
- Tolerowanych jest wiele grup funkcyjnych, w tym estry, ketony i nitryle.
FAQ
Po co zasada? Aktywuje związek boru (tworząc boronian), dzięki czemu może zajść transmetalacja. Przykład: bromobenzen + kwas fenyloboronowy daje bifenyl. W MolDraw narysuj obu partnerów, prostą strzałkę z „Pd(PPh3)4, K2CO3” nad nią i wyróżnij nowe wiązanie C–C kolorem.