Organische Reaktion

Suzuki-Kupplung

Die Suzuki-Kupplung, auch Suzuki-Miyaura-Kupplung genannt, knüpft unter Palladiumkatalyse Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zwischen Organoborverbindungen und Aryl- oder Vinylhalogeniden.

Reaktionsschema

Arylhalogenid + Boronsäure -> BiarylPd-Katalysator, Base, oft wässrig-organisches Lösungsmittel.

Primäre Reaktions-SMILES: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1

Zwei typische Beispiele

Brombenzol + Phenylboronsäure

Bildet unter Pd/Base-Bedingungen Biphenyl.

Arylbromid + Heteroarylboronsäure

Häufig bei der Synthese von Substanzbibliotheken in der medizinischen Chemie.

Einsatz von MolDraw

Skizziere Halogenid, Boronsäure, Katalysator, Base und Kupplungsprodukt für Berichte oder Retrosynthese-Notizen.

So funktioniert es

Die Suzuki-Miyaura-Kupplung verknüpft eine Organoborverbindung (meist eine Arylboronsäure oder einen Boronsäureester) mit einem Aryl- oder Vinylhalogenid unter Verwendung eines Palladiumkatalysators und einer Base. Der Zyklus hat drei Schritte: oxidative Addition des Halogenids an Pd(0), Transmetallierung, bei der der organische Rest (unterstützt durch die Base) vom Bor auf das Palladium übergeht, und reduktive Eliminierung, die die neue C–C-Bindung knüpft und Pd(0) zurückbildet.

Bedingungen und Anwendungsbereich

Sie wird häufig zur Herstellung von Biarylen eingesetzt, einem verbreiteten Strukturmotiv in Arzneistoffen und Materialien.
Boronsäuren sind in der Regel luftstabil, und die Bor-Nebenprodukte lassen sich relativ leicht entfernen.
Typische Basen sind K₂CO₃, Na₂CO₃ oder K₃PO₄; die Reaktionen laufen oft in Gemischen aus organischem Lösungsmittel und Wasser.
Viele funktionelle Gruppen werden toleriert, darunter Ester, Ketone und Nitrile.

FAQ

Wozu wird eine Base benötigt? Sie aktiviert die Borverbindung (es bildet sich ein Boronat), damit die Transmetallierung ablaufen kann. Beispiel: Brombenzol + Phenylboronsäure ergibt Biphenyl. Zeichne in MolDraw beide Partner, einen geraden Pfeil mit „Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃“ darüber und hebe die neue C–C-Bindung farbig hervor.