แผนภาพปฏิกิริยา
แอริลเฮไลด์ + กรดโบโรนิก -> ไบแอริลตัวเร่ง Pd เบส มักใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ผสมน้ำ
Reaction SMILES หลัก: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1
ปฏิกิริยาอินทรีย์
ปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki
ปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki หรือที่เรียกว่าปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki-Miyaura สร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนระหว่างสารออร์กาโนโบรอนกับแอริลเฮไลด์หรือไวนิลเฮไลด์ โดยมีแพลเลเดียมเป็นตัวเร่ง
ตัวอย่างที่พบบ่อยสองตัวอย่าง
โบรโมเบนซีน + กรดฟีนิลโบโรนิก
ได้ไบฟีนิลภายใต้สภาวะ Pd/เบส
แอริลโบรไมด์ + กรดเฮเทอโรแอริลโบโรนิก
ใช้บ่อยในการสังเคราะห์คลังสารทางเคมีเภสัช
การใช้ MolDraw
ร่างเฮไลด์ กรดโบโรนิก ตัวเร่ง เบส และผลิตภัณฑ์ที่คู่ควบแล้ว สำหรับรายงานหรือบันทึกการวิเคราะห์ย้อนกลับ (retrosynthesis)
หลักการทำงาน
ปฏิกิริยาคู่ควบ Suzuki–Miyaura เชื่อมสารออร์กาโนโบรอน (โดยทั่วไปคือกรดแอริลโบโรนิกหรือโบโรเนตเอสเทอร์) กับแอริลเฮไลด์หรือไวนิลเฮไลด์ โดยใช้ตัวเร่งแพลเลเดียมและเบส วัฏจักรมีสามขั้น ได้แก่ ออกซิเดทีฟแอดดิชันของเฮไลด์เข้ากับ Pd(0) ทรานส์เมทัลเลชันซึ่งหมู่อินทรีย์ย้ายจากโบรอนไปยังแพลเลเดียม (โดยมีเบสช่วย) และรีดักทีฟอิลิมิเนชันที่สร้างพันธะ C–C ใหม่และได้ Pd(0) กลับคืน
สภาวะและขอบเขตการใช้งาน
- ใช้อย่างแพร่หลายในการสร้างไบแอริล ซึ่งเป็นโครงสร้างที่พบบ่อยในยาและวัสดุ
- กรดโบโรนิกโดยทั่วไปเสถียรในอากาศ และผลพลอยได้ของโบรอนกำจัดออกได้ค่อนข้างง่าย
- เบสที่ใช้ทั่วไป ได้แก่ K2CO3, Na2CO3 หรือ K3PO4 ปฏิกิริยามักทำในของผสมของตัวทำละลายอินทรีย์กับน้ำ
- ทนต่อหมู่ฟังก์ชันได้หลายชนิด รวมถึงเอสเทอร์ คีโตน และไนไทรล์
คำถามพบบ่อย
ทำไมต้องใช้เบส เบสกระตุ้นสปีชีส์ของโบรอน (เกิดเป็นโบโรเนต) เพื่อให้ทรานส์เมทัลเลชันเกิดขึ้นได้ ตัวอย่าง: โบรโมเบนซีน + กรดฟีนิลโบโรนิกให้ไบฟีนิล ใน MolDraw ให้วาดสารทั้งสอง ลูกศรตรงที่มี "Pd(PPh3)4, K2CO3" อยู่ด้านบน และเน้นพันธะ C–C ใหม่ด้วยสี