Organik tepkime

Suzuki Eşleşmesi

Suzuki–Miyaura eşleşmesi olarak da bilinen Suzuki eşleşmesi, paladyum katalizi altında organobor reaktifleri ile aril veya vinil halojenürler arasında karbon-karbon bağları oluşturur.

Tepkime Şeması

aril halojenür + boronik asit -> biarilPd katalizörü, baz, çoğunlukla sulu organik çözücü.

Ana tepkime SMILES'ı: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1

İki Yaygın Örnek

Bromobenzen + fenilboronik asit

Pd/baz koşullarında bifenil oluşturur.

Aril bromür + heteroaril boronik asit

Farmasötik kimyada bileşik kütüphanesi sentezinde yaygındır.

MolDraw Kullanımı

Raporlar veya retrosentez notları için halojenürü, boronik asidi, katalizörü, bazı ve eşleşme ürününü çizin.

Nasıl Gerçekleşir

Suzuki–Miyaura eşleşmesi, bir organobor bileşiğini (genellikle bir aril boronik asit veya boronat esteri) bir paladyum katalizörü ve baz kullanarak bir aril veya vinil halojenürle birleştirir. Döngünün üç adımı vardır: halojenürün Pd(0)'a oksidatif katılması, organik grubun bordan paladyuma geçtiği (baz yardımıyla) transmetalasyon ve yeni C–C bağını oluşturup Pd(0)'ı yeniden oluşturan indirgen eliminasyon.

Koşullar ve Kapsam

İlaçlarda ve malzemelerde yaygın bir yapı motifi olan biarillerin sentezinde yaygın olarak kullanılır.
Boronik asitler genellikle havaya karşı kararlıdır ve bor yan ürünlerinin uzaklaştırılması nispeten kolaydır.
Tipik bazlar K₂CO₃, Na₂CO₃ veya K₃PO₄'tür; tepkimeler çoğunlukla organik çözücü ve su karışımlarında yürütülür.
Esterler, ketonlar ve nitriller dahil birçok fonksiyonel grup tolere edilir.

SSS

Neden baz gerekir? Bor türünü aktifleştirir (bir boronat oluşturarak), böylece transmetalasyon gerçekleşebilir. Örnek: bromobenzen + fenilboronik asit bifenil verir. MolDraw'da her iki eşi, üzerinde "Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃" yazan düz bir oku çizin ve yeni C–C bağını bir renkle vurgulayın.