Schéma réactionnel
halogénure d'aryle + acide boronique -> biaryleCatalyseur au Pd, base, souvent dans un mélange solvant organique-eau.
SMILES de la réaction principale : B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1
Réaction organique
Couplage de Suzuki
Le couplage de Suzuki, ou couplage de Suzuki-Miyaura, forme des liaisons carbone-carbone entre des organoborés et des halogénures d'aryle ou de vinyle sous catalyse au palladium.
Deux exemples courants
Bromobenzène + acide phénylboronique
Forme le biphényle en conditions Pd/base.
Bromure d'aryle + acide hétéroarylboronique
Courant dans la synthèse de chimiothèques en chimie médicinale.
Utilisation de MolDraw
Esquissez l'halogénure, l'acide boronique, le catalyseur, la base et le produit de couplage pour vos rapports ou notes de rétrosynthèse.
Mécanisme
Le couplage de Suzuki–Miyaura associe un composé organoboré (généralement un acide arylboronique ou un ester boronique) à un halogénure d'aryle ou de vinyle à l'aide d'un catalyseur au palladium et d'une base. Le cycle comporte trois étapes : l'addition oxydante de l'halogénure sur le Pd(0), la transmétallation au cours de laquelle le groupe organique passe du bore au palladium (assistée par la base), et l'élimination réductrice qui forme la nouvelle liaison C–C et régénère le Pd(0).
Conditions et portée
- Il est très utilisé pour préparer des biaryles, motif courant dans les médicaments et les matériaux.
- Les acides boroniques sont généralement stables à l'air, et les sous-produits borés sont relativement faciles à éliminer.
- Les bases usuelles sont K2CO3, Na2CO3 ou K3PO4 ; les réactions se font souvent dans un mélange de solvant organique et d'eau.
- De nombreux groupes fonctionnels sont tolérés, dont les esters, les cétones et les nitriles.
FAQ
Pourquoi faut-il une base ? Elle active l'espèce borée (en formant un boronate) pour permettre la transmétallation. Exemple : bromobenzène + acide phénylboronique donne le biphényle. Dans MolDraw, dessinez les deux partenaires, une flèche droite surmontée de « Pd(PPh3)4, K2CO3 », et mettez en évidence la nouvelle liaison C–C avec une couleur.