Organische reactie

Suzukikoppeling

De Suzukikoppeling, ook Suzuki-Miyaurakoppeling genoemd, vormt onder palladiumkatalyse koolstof-koolstofbindingen tussen organoboorreagentia en aryl- of vinylhalogeniden.

Reactieschema

arylhalogenide + boorzuur -> biarylPd-katalysator, base, vaak een mengsel van water en organisch oplosmiddel.

Primaire reactie-SMILES: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1

Twee gangbare voorbeelden

Broombenzeen + fenylboorzuur

Vormt bifenyl met Pd en base.

Arylbromide + heteroarylboorzuur

Veel gebruikt bij de synthese van bibliotheken in de medicinale chemie.

Gebruik in MolDraw

Schets het halogenide, het boorzuur, de katalysator, de base en het gekoppelde product voor verslagen of retrosynthesenotities.

Zo werkt het

De Suzuki-Miyaurakoppeling verbindt een organoboorverbinding (meestal een arylboorzuur of boronaatester) met een aryl- of vinylhalogenide met behulp van een palladiumkatalysator en een base. De cyclus heeft drie stappen: oxidatieve additie van het halogenide aan Pd(0), transmetallering waarbij de organische groep van boor naar palladium verhuist (geholpen door de base), en reductieve eliminatie die de nieuwe C–C-binding vormt en Pd(0) terugvormt.

Omstandigheden en reikwijdte

De reactie wordt veel gebruikt om biarylen te maken, een veelvoorkomend motief in geneesmiddelen en materialen.
Boorzuren zijn meestal stabiel aan de lucht, en de boorbijproducten zijn relatief makkelijk te verwijderen.
Gangbare basen zijn K₂CO₃, Na₂CO₃ of K₃PO₄; reacties lopen vaak in mengsels van een organisch oplosmiddel en water.
Veel functionele groepen worden verdragen, waaronder esters, ketonen en nitrillen.

FAQ

Waarom is een base nodig? Die activeert de boorverbinding (er ontstaat een boronaat), zodat transmetallering kan plaatsvinden. Voorbeeld: broombenzeen + fenylboorzuur geeft bifenyl. Teken in MolDraw beide partners, een rechte pijl met "Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃" erboven, en markeer de nieuwe C–C-binding met een kleur.