Reação orgânica

Acoplamento de Suzuki

O acoplamento de Suzuki, também chamado de acoplamento de Suzuki-Miyaura, forma ligações carbono-carbono entre reagentes organoboro e haletos de arila ou vinila sob catálise por paládio.

Esquema da reação

haleto de arila + ácido borônico -> biarilaCatalisador de Pd, base, muitas vezes solvente orgânico aquoso.

SMILES principal da reação: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1

Dois exemplos comuns

Bromobenzeno + ácido fenilborônico

Forma bifenila com Pd/base.

Brometo de arila + ácido heteroarilborônico

Comum na síntese de bibliotecas em química medicinal.

Uso no MolDraw

Esboce o haleto, o ácido borônico, o catalisador, a base e o produto acoplado para relatórios ou anotações de retrossíntese.

Como funciona

O acoplamento de Suzuki–Miyaura une um composto organoboro (geralmente um ácido arilborônico ou éster boronato) a um haleto de arila ou vinila usando um catalisador de paládio e uma base. O ciclo tem três etapas: adição oxidativa do haleto ao Pd(0), transmetalação, em que o grupo orgânico passa do boro para o paládio (auxiliada pela base), e eliminação redutiva, que forma a nova ligação C–C e regenera o Pd(0).

Condições e escopo

É amplamente usado para preparar biarilas, um motivo comum em fármacos e materiais.
Os ácidos borônicos geralmente são estáveis ao ar, e os subprodutos de boro são relativamente fáceis de remover.
Bases típicas incluem K₂CO₃, Na₂CO₃ ou K₃PO₄; as reações costumam ser feitas em misturas de solvente orgânico e água.
Muitos grupos funcionais são tolerados, incluindo ésteres, cetonas e nitrilas.

Perguntas frequentes

Por que é necessária uma base? Ela ativa a espécie de boro (formando um boronato) para que a transmetalação ocorra. Exemplo: bromobenzeno + ácido fenilborônico dá bifenila. No MolDraw, desenhe os dois parceiros, uma seta reta com "Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃" acima e destaque a nova ligação C–C com uma cor.