Reazione organica

Accoppiamento di Suzuki

L'accoppiamento di Suzuki, detto anche accoppiamento di Suzuki-Miyaura, forma legami carbonio-carbonio tra reattivi organoborici e alogenuri arilici o vinilici con catalisi al palladio.

Schema di reazione

alogenuro arilico + acido boronico -> biarileCatalizzatore di Pd, base, spesso solvente organico acquoso.

SMILES di reazione principale: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1

Due esempi comuni

Bromobenzene + acido fenilboronico

Forma bifenile in condizioni Pd/base.

Bromuro arilico + acido eteroarilboronico

Comune nella sintesi di librerie in chimica farmaceutica.

Uso di MolDraw

Disegna l'alogenuro, l'acido boronico, il catalizzatore, la base e il prodotto di accoppiamento per relazioni o appunti di retrosintesi.

Come funziona

L'accoppiamento di Suzuki–Miyaura unisce un composto organoborico (di solito un acido arilboronico o un estere boronato) con un alogenuro arilico o vinilico usando un catalizzatore al palladio e una base. Il ciclo ha tre stadi: addizione ossidativa dell'alogenuro al Pd(0), transmetallazione in cui il gruppo organico passa dal boro al palladio (con l'aiuto della base) ed eliminazione riduttiva che forma il nuovo legame C–C e rigenera il Pd(0).

Condizioni e campo di applicazione

È molto usato per preparare biarili, un motivo comune in farmaci e materiali.
Gli acidi boronici sono in genere stabili all'aria e i sottoprodotti del boro sono relativamente facili da rimuovere.
Le basi tipiche includono K₂CO₃, Na₂CO₃ o K₃PO₄; le reazioni si conducono spesso in miscele di un solvente organico e acqua.
Sono tollerati molti gruppi funzionali, tra cui esteri, chetoni e nitrili.

FAQ

Perché serve una base? Attiva la specie borica (formando un boronato) in modo che possa avvenire la transmetallazione. Esempio: bromobenzene + acido fenilboronico danno bifenile. In MolDraw, disegna entrambi i partner, una freccia dritta con sopra "Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃" ed evidenzia con un colore il nuovo legame C–C.