Reaksi organik

Kopling Suzuki

Kopling Suzuki, disebut juga kopling Suzuki-Miyaura, membentuk ikatan karbon-karbon antara reagen organoboron dan aril atau vinil halida dengan katalis paladium.

Skema Reaksi

aril halida + asam boronat -> biarilKatalis Pd, basa, sering dalam pelarut organik berair.

SMILES reaksi utama: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1

Dua Contoh Umum

Bromobenzena + asam fenilboronat

Membentuk bifenil dalam kondisi Pd/basa.

Aril bromida + asam heteroaril boronat

Umum dalam sintesis pustaka senyawa kimia medisinal.

Penggunaan MolDraw

Buat sketsa halida, asam boronat, katalis, basa, dan produk kopling untuk laporan atau catatan retrosintesis.

Cara Kerjanya

Kopling Suzuki–Miyaura menggabungkan senyawa organoboron (biasanya asam aril boronat atau ester boronat) dengan aril atau vinil halida menggunakan katalis paladium dan basa. Siklusnya memiliki tiga tahap: adisi oksidatif halida ke Pd(0), transmetalasi di mana gugus organik berpindah dari boron ke paladium (dibantu basa), dan eliminasi reduktif yang membentuk ikatan C–C baru serta meregenerasi Pd(0).

Kondisi dan Cakupan

Reaksi ini banyak digunakan untuk membuat biaril, motif umum dalam obat-obatan dan material.
Asam boronat umumnya stabil di udara, dan produk samping boron relatif mudah dipisahkan.
Basa yang umum termasuk K₂CO₃, Na₂CO₃, atau K₃PO₄; reaksi sering dijalankan dalam campuran pelarut organik dan air.
Banyak gugus fungsi yang tahan, termasuk ester, keton, dan nitril.

FAQ

Mengapa diperlukan basa? Basa mengaktifkan spesi boron (membentuk boronat) sehingga transmetalasi dapat terjadi. Contoh: bromobenzena + asam fenilboronat menghasilkan bifenil. Di MolDraw, gambar kedua pasangan, panah lurus dengan "Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃" di atasnya, dan sorot ikatan C–C baru dengan warna.