Esquema de reacción
haluro de arilo + ácido borónico -> biariloCatalizador de Pd, base, a menudo en disolvente orgánico acuoso.
SMILES principal de la reacción: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1
Reacción orgánica
Acoplamiento de Suzuki
El acoplamiento de Suzuki, también llamado acoplamiento de Suzuki-Miyaura, forma enlaces carbono-carbono entre reactivos organobóricos y haluros de arilo o de vinilo con catálisis de paladio.
Dos ejemplos habituales
Bromobenceno + ácido fenilborónico
Forma bifenilo con Pd y base.
Bromuro de arilo + ácido heteroarilborónico
Habitual en la síntesis de bibliotecas de química médica.
Uso en MolDraw
Dibuja el haluro, el ácido borónico, el catalizador, la base y el producto acoplado para informes o notas de retrosíntesis.
Cómo funciona
El acoplamiento de Suzuki–Miyaura une un compuesto organobórico (normalmente un ácido arilborónico o un éster boronato) con un haluro de arilo o de vinilo usando un catalizador de paladio y una base. El ciclo tiene tres pasos: adición oxidante del haluro al Pd(0), transmetalación, en la que el grupo orgánico pasa del boro al paladio (con ayuda de la base), y eliminación reductora, que forma el nuevo enlace C–C y regenera el Pd(0).
Condiciones y alcance
- Se usa mucho para obtener biarilos, un motivo frecuente en fármacos y materiales.
- Los ácidos borónicos suelen ser estables al aire y los subproductos de boro son relativamente fáciles de eliminar.
- Las bases habituales son K2CO3, Na2CO3 o K3PO4; las reacciones suelen hacerse en mezclas de un disolvente orgánico y agua.
- Tolera muchos grupos funcionales, como ésteres, cetonas y nitrilos.
Preguntas frecuentes
¿Por qué hace falta una base? Activa la especie de boro (formando un boronato) para que pueda producirse la transmetalación. Ejemplo: bromobenceno + ácido fenilborónico da bifenilo. En MolDraw, dibuja ambos componentes, una flecha recta con "Pd(PPh3)4, K2CO3" encima y resalta con un color el nuevo enlace C–C.