تفاعل عضوي

اقتران سوزوكي

يكوّن اقتران سوزوكي، ويُسمّى أيضًا اقتران سوزوكي–مياورا، روابط كربون–كربون بين كواشف البورون العضوية وهاليدات الأريل أو الفينيل بحفز البلاديوم.

مخطط التفاعل

هاليد أريل + حمض بورونيك -> ثنائي أريلحفاز Pd، قاعدة، وغالبًا مذيب عضوي مائي.

SMILES التفاعل الرئيسي: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1

مثالان شائعان

بروموبنزين + حمض فينيل البورونيك

يكوّن ثنائي الفينيل في ظروف Pd/قاعدة.

بروميد أريل + حمض هيتيروأريل بورونيك

شائع في تخليق مكتبات المركبات في الكيمياء الدوائية.

استخدام MolDraw

ارسم الهاليد وحمض البورونيك والحفاز والقاعدة وناتج الاقتران للتقارير أو ملاحظات التحليل الرجعي.

كيف يحدث التفاعل

يربط اقتران سوزوكي–مياورا مركّب بورون عضويًا (عادةً حمض أريل بورونيك أو إستر بورونات) بهاليد أريل أو فينيل باستخدام حفاز بلاديوم وقاعدة. وللدورة ثلاث خطوات: الإضافة التأكسدية للهاليد إلى Pd(0)، ثم انتقال المجموعة بين الفلزات (transmetalation) حيث تنتقل المجموعة العضوية من البورون إلى البلاديوم (بمساعدة القاعدة)، ثم الحذف الاختزالي الذي يكوّن الرابطة C–C الجديدة ويجدد Pd(0).

الظروف ونطاق التطبيق

يُستخدم على نطاق واسع لتحضير مركّبات ثنائي الأريل، وهي بنية شائعة في الأدوية والمواد.
أحماض البورونيك مستقرة في الهواء عمومًا، ومن السهل نسبيًا إزالة النواتج الثانوية للبورون.
تشمل القواعد المعتادة K₂CO₃ أو Na₂CO₃ أو K₃PO₄، وكثيرًا ما تُجرى التفاعلات في خليط من مذيب عضوي والماء.
يتحمّل التفاعل كثيرًا من المجموعات الوظيفية، ومنها الإسترات والكيتونات والنتريلات.

الأسئلة الشائعة

لماذا تلزم القاعدة؟ لأنها تنشّط مركّب البورون (فتكوّن البورونات) كي يحدث انتقال المجموعة بين الفلزات. مثال: البروموبنزين + حمض فينيل البورونيك يعطيان ثنائي الفينيل. في MolDraw، ارسم الشريكين وسهمًا مستقيمًا فوقه "Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃"، وأبرز الرابطة C–C الجديدة بلون.