Органическая реакция

Реакция Сузуки

Реакция Сузуки, также называемая кросс-сочетанием Сузуки–Мияуры, образует связи углерод–углерод между борорганическими реагентами и арил- или винилгалогенидами при палладиевом катализе.

Схема реакции

арилгалогенид + бороновая кислота -> биарилPd-катализатор, основание, часто водно-органический растворитель.

Основной SMILES реакции: B(O)(O)c1ccccc1.Brc1ccccc1>>c1ccc(-c2ccccc2)cc1

Два типичных примера

Бромбензол + фенилбороновая кислота

В условиях Pd/основание образуется бифенил.

Арилбромид + гетероарилбороновая кислота

Часто применяется при синтезе библиотек соединений в медицинской химии.

Использование MolDraw

Нарисуйте галогенид, бороновую кислоту, катализатор, основание и продукт сочетания для отчётов или заметок по ретросинтезу.

Как это работает

Кросс-сочетание Сузуки–Мияуры соединяет борорганическое соединение (обычно арилбороновую кислоту или её эфир) с арил- или винилгалогенидом с помощью палладиевого катализатора и основания. Каталитический цикл включает три стадии: окислительное присоединение галогенида к Pd(0), трансметаллирование, при котором органическая группа переходит от бора к палладию (при участии основания), и восстановительное элиминирование, образующее новую связь C–C и регенерирующее Pd(0).

Условия и область применения

Реакция широко используется для получения биарилов — распространённого структурного фрагмента лекарств и материалов.
Бороновые кислоты, как правило, устойчивы на воздухе, а борсодержащие побочные продукты сравнительно легко удаляются.
Типичные основания — K₂CO₃, Na₂CO₃ или K₃PO₄; реакции часто проводят в смесях органического растворителя с водой.
Допускается множество функциональных групп, включая сложноэфирные, кетонные и нитрильные.

Вопросы и ответы

Зачем нужно основание? Оно активирует соединение бора (образуя борат), чтобы могло пройти трансметаллирование. Пример: бромбензол + фенилбороновая кислота дают бифенил. В MolDraw нарисуйте оба партнёра, прямую стрелку с надписью «Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃» над ней и выделите новую связь C–C цветом.