MolDraw 中的纽曼投影式：旋转化学键、判断构象名称并查看张力

发布：2026年10月23日 · 作者：Scidart Academy · 阅读时间：约 8 分钟

丁烷的键线式结构，它是讲解 C2–C3 键纽曼投影式的教科书分子 — 丁烷：沿 C2–C3 键观察，可得到对位交叉、邻位交叉、重叠和全重叠的纽曼投影式。

简答：在免费的 MolDraw 编辑器中画出分子，右键点击一个单键并选择 Newman Projection（在手机或平板上长按该键并点按 Newman）。拖动 Rotate the back carbon，或点按 Anti 180°、Gauche 60°、Eclipsed 120° 或 Syn 0°。MolDraw 会给出构象名称，显示二面角和估算的张力能，并允许你 Add to canvas 或 Download PNG。

纽曼投影式显示什么

纽曼投影式是沿一个碳–碳键直视的视图。前方碳原子是一个圆点，后方碳原子是一个圆圈，每个碳上的三个键向外伸出。绕该键转动后方碳原子会改变构象，但不会断开任何键。前方键与后方键之间的夹角就是二面角（也称扭转角）。

交叉式	后方的键位于前方的键正中间，相隔 60°。扭转张力最低。
重叠式	后方的键与前方的键前后对齐，夹角 0°。扭转张力最高。
对位交叉（anti）	交叉式，两个最大基团相隔 180°。通常是最稳定的构象。
邻位交叉（gauche）	交叉式，两个最大基团相隔 60°。有少量空间张力。
全重叠（syn）	重叠式，两个最大基团前后重叠，夹角 0°。通常是最不稳定的构象。

关于椅式构象、直立键与平伏键基团以及 A 值的原理，请参阅椅式构象与纽曼投影式指南。本文介绍如何用编辑器中的纽曼工具亲手探索构象。

如何打开纽曼投影式

在编辑器中画出分子。经典例子是把丁烷画成四个碳的锯齿链。不需要画出氢原子。
右键点击要沿其观察的键（这里是中间的 C–C 键），选择 Newman Projection。在触摸屏上，长按该键并在快捷菜单中点按 Newman。
投影式随即打开。它是根据结构的 3D 模型生成的，所以你看到的角度是真实的角度。如果 3D 模型仍在生成，对话框会提示，稍后投影式就会出现。

MolDraw 中丁烷某个键的右键菜单，Newman Projection 被高亮 — 右键点击一个单键，选择 Newman Projection。

纽曼投影式对话框导览

沿 C2–C3 观察的丁烷纽曼投影式，处于对位交叉构象，显示构象标签、二面角 180°、旋转滑块、构象按钮和张力能曲线 — 沿 C2→C3 观察的丁烷以其 3D 姿态打开：对位交叉，二面角 180°，约 0 kcal/mol。

标题栏	“Looking down C2→C3”：前方原子（圆点）和后方原子（圆圈），编号与你的绘图一致。
投影式	前方的键用深色从中心画出，后方的键用灰色从圆圈画出。基团写成 CH₃、CH₂CH₃、OH 或 CH(CH₃)₂。
构象标签	Anti、Gauche、Eclipsed、Syn 或 Staggered，附最大基团之间的二面角和一行说明。
旋转后方碳原子	从 −180° 到 +180° 的滑块，加上每种命名构象的一键按钮，以及返回初始几何构型的 3D pose。
张力能（估算值）	当前数值以及整个 360° 旋转的曲线。点击曲线可跳到该角度。
按钮	Swap front and back、Show rest of molecule、Add to canvas 和 Download PNG。按 Esc 或点击对话框外部即可关闭。

旋转化学键：对位交叉、邻位交叉、重叠和全重叠

拖动滑块，观察后方碳原子转动。经过每种构象时标签名称都会变化，张力曲线上的圆点也会跟着移动。四个按钮可以直接跳到两个最大基团的教科书构象。

沿 C2–C3 观察的丁烷四种纽曼投影式：对位交叉 180° 约 0.0 kcal/mol，邻位交叉 60° 约 0.9，重叠 120° 约 3.8，全重叠 0° 约 4.6 kcal/mol — 用对话框中的按钮得到的丁烷四种命名构象。重叠的后方键画得略微错开，使两者都可见。

在重叠构象中，后方的键恰好位于前方的键后面。MolDraw 像教科书一样把它画得偏开几度，这样你仍能看到并标注两个基团。标签中的二面角是真实值。

张力能曲线

该曲线显示化学键旋转一整圈时能量的变化。它是根据每对重叠或邻位交叉基团的标准教科书增量估算的：

重叠 H / H	1.0 kcal/mol
重叠 H / CH₃	1.4 kcal/mol
重叠 CH₃ / CH₃	2.6 kcal/mol（基团大于甲基时为 3.0）
邻位交叉 CH₃ / CH₃	0.9 kcal/mol

对丁烷而言，这些增量给出：对位交叉 0.0、邻位交叉 0.9、重叠（CH₃ 对 H）3.8、全重叠 4.6 kcal/mol（0、3.8、16 和 19 kJ/mol），与有机化学教科书中的数值一致（邻位交叉约 0.9、重叠约 3.6、全重叠约 4.5–5 kcal/mol）。对乙烷而言，三对重叠的 H/H 给出熟悉的 3.0 kcal/mol 能垒。

二面角为 120° 的丁烷纽曼投影式，标为 Eclipsed，张力曲线上的标记位于约 3.8 kcal/mol 的峰上 — 在 120° 时，每个甲基都与一个氢重叠：能量峰约为 3.8 kcal/mol。180° 的对位交叉是最低点，两个邻位交叉极小值位于 60° 和 300°。

这些数值是教学用的估算，不是力场计算。要按能量对整个分子的真实构象异构体排序，请使用 3D 面板中的 Conformers…，它会用 MMFF94 优化每一个构象。

易读的基团标签

每个基团都按教科书的写法书写，所用的氢来自 3D 模型：

一个重原子：CH₃、OH、NH₂、Cl。
短链：CH₂CH₃、CH₂OH、CH₂CH₂CH₃。
由相同基团构成的支链：CH(CH₃)₂。
更大的基团以 R 结尾，例如 CH₂R。
绘图中带有别名或缩写的原子（Ph、OTs、Boc）保留该标签。

沿 C3–C4 观察的己烷纽曼投影式，两个乙基都写成 CH2CH3，处于对位交叉构象 — 沿 C3→C4 观察的己烷：乙基写作 CH₂CH₃，伸展的碳链为对位交叉。

环上的键与分子的其余部分

点击 Show rest of molecule，还会画出两个成键碳原子以外的原子。后半部分会随滑块转动。这对环最有用。在椅式环己烷中，每个环键都是邻位交叉，投影式会显示环在圆圈后方闭合。

显示环其余部分的环己烷环键纽曼投影式，标为 Gauche，二面角 58° — 环己烷的一个环键：两个环上的 CH₂ 基团呈邻位交叉（58°），环在后方延续。

Swap front and back 从另一端沿同一个键观察。构象不变，但前后基团互换位置，这是常见的考题。

把投影式放进练习题

Add to canvas 把投影式作为图片放到结构旁边。可以像其他对象一样移动和缩放，它会随绘图一起保存和导出。
Download PNG 保存一张高分辨率图片（屏幕尺寸的三倍），用于文档、幻灯片和在线学习平台测验。

MolDraw 画布上的丁烷，旁边以图片形式放着它的全重叠纽曼投影式 — Add to canvas 会把投影式放到它所来源的结构旁边。

例题

1. 乙烷：交叉式和重叠式

画出两个碳原子并打开纽曼投影式。只有氢时，标签显示 Staggered 或 Eclipsed。曲线有三个相等的峰，均为 3.0 kcal/mol，每转 120° 出现一个。

2. 沿 C2–C3 观察丁烷

从 3D 姿态（对位交叉）开始，然后依次点按 Gauche、Eclipsed 和 Syn。能量依次为 0.0 → 0.9 → 3.8 → 4.6 kcal/mol。对位交叉是全局极小值，两个邻位交叉构象是局部极小值。

3. 沿 C1–C2 观察丁烷

改为右键点击末端的键。前方碳上有三个氢，所以只有交叉式和重叠式。这说明了为什么只有丁烷的中间键才有对位交叉和邻位交叉构象。

4. 环己烷

右键点击任意环键，点击 Show rest of molecule。标签显示 Gauche，二面角接近 55–60°，这就是椅式构象没有重叠张力的原因。

概述

打开	右键点击单键 → Newman Projection（触摸屏上长按 → Newman）
旋转	滑块、Anti / Gauche / Eclipsed / Syn 按钮，或点击张力曲线
读取	构象名称、二面角、以 kcal/mol 表示的估算张力
视图	Swap front and back、Show rest of molecule
分享	Add to canvas、Download PNG

常见错误

选择了连接端基碳的键。CH₃ 端的一侧只有氢，所以不存在对位交叉或邻位交叉。请选择内部的键。
混淆前后。圆点是前方碳原子；从圆圈出发的键属于后方碳原子。可以用 Swap front and back 检查。
把所有交叉式都叫作对位交叉。对位交叉指最大基团相隔 180°。在 60° 时是邻位交叉，尽管它仍然是交叉式。
把错开的画法当成实际角度。为了清晰，重叠的后方键画得略微偏开；标签中的二面角才是真实角度。
把张力当作精确能量。它是根据增量得到的估算值，非常适合比较构象，但不是计算得到的能量。

考试技巧

先画出最稳定的构象：交叉式，两个最大基团处于对位。
数相互作用：每个邻位交叉的 CH₃/CH₃ 增加约 0.9 kcal/mol，每对重叠基团增加相应的增量。
旋转 120° 时，交叉式仍为交叉式，重叠式仍为重叠式；旋转 60° 则在两者之间切换。
练习方法：先预测名称和能量，再点按钮核对。

问题与解答

如何在线画纽曼投影式？

在免费的 MolDraw 编辑器中画出分子，右键点击要沿其观察的单键，选择 Newman Projection。MolDraw 会根据结构的 3D 模型生成投影式，前方碳原子画成圆点，后方碳原子画成圆圈。

丁烷的哪种构象最稳定？

对位交叉构象，两个甲基相隔 180°。邻位交叉（60°）约高 0.9 kcal/mol，甲基与氢重叠的重叠构象约高 3.6–3.8 kcal/mol，甲基与甲基重叠的全重叠构象能量最高，约为 4.5–5 kcal/mol。

交叉式和重叠式有什么区别？

在交叉式构象中，后方碳原子上的键位于前方碳原子上的键之间，相隔 60°。在重叠式构象中，它们前后对齐，夹角为 0°。重叠的键之间相互排斥，称为扭转张力，因此交叉式能量较低。

纽曼投影式中的二面角是什么？

二面角（扭转角）是沿 C–C 键观察时，前方碳上的一个键与后方碳上的一个键之间的夹角。MolDraw 测量的是每个碳上最大基团之间的夹角，并显示在构象名称旁边。

MolDraw 中的张力能是如何计算的？

它是根据教科书中的增量估算的：每对重叠的 H/H 增加 1.0 kcal/mol，每对 H/CH₃ 增加 1.4，每对 CH₃/CH₃ 增加 2.6，每对邻位交叉的 CH₃/CH₃ 增加 0.9。它用于教学和比较构象，而不是力场或量子计算。

可以为环上的键画纽曼投影式吗？

可以。右键点击环上的键并选择 Newman Projection。点击 Show rest of molecule，可以看到环在投影式后方延续。在椅式环己烷中，每个环键都是邻位交叉，二面角约为 55–60°。

如何把纽曼投影式放进我的练习题？

点击 Add to canvas，把投影式作为图片放到结构旁边，你可以移动和缩放它，并导出整个绘图。或者点击 Download PNG，保存一张高分辨率图片，用于文档和幻灯片。