Projekcje Newmana w MolDraw: obracaj wiązanie, nazywaj konformację i zobacz naprężenie

Co pokazuje projekcja Newmana

Projekcja Newmana to widok prosto wzdłuż jednego wiązania węgiel–węgiel. Przedni atom węgla to punkt, tylny to okrąg, a trzy wiązania każdego atomu węgla są skierowane na zewnątrz. Obrót tylnego atomu węgla wokół wiązania zmienia konformację bez zrywania żadnego wiązania. Kąt między wiązaniem przednim a tylnym to kąt dwuścienny (zwany też kątem torsyjnym).

Teorię krzeseł, położeń aksjalnych i ekwatorialnych oraz wartości A znajdziesz w przewodniku po konformacji krzesłowej i projekcjach Newmana. Ten artykuł pokazuje, jak praktycznie badać konformacje za pomocą narzędzia Newman w edytorze.

Jak otworzyć projekcję Newmana

1. Narysuj cząsteczkę w edytorze. W klasycznym przykładzie narysuj butan jako zygzak czterech atomów węgla. Nie musisz rysować atomów wodoru.
2. Kliknij prawym przyciskiem wiązanie, wzdłuż którego chcesz patrzeć, tutaj środkowe wiązanie C–C, i wybierz Newman Projection. Na ekranie dotykowym przytrzymaj wiązanie i stuknij Newman w szybkim menu.
3. Projekcja się otworzy. Jest budowana z modelu 3D Twojej struktury, więc widoczne kąty są rzeczywiste. Jeśli model 3D jest jeszcze budowany, okno to zasygnalizuje, a projekcja pojawi się chwilę później.

Przegląd okna projekcji Newmana

Obracaj wiązanie: anti, gauche, naprzeciwległa i syn

Przeciągnij suwak i obserwuj obrót tylnego atomu węgla. Oznaczenie zmienia nazwę przy przechodzeniu przez kolejne konformacje, a punkt na krzywej naprężenia podąża za nim. Cztery przyciski przenoszą od razu do podręcznikowych konformacji dwóch największych grup.

W konformacji naprzeciwległej tylne wiązanie leży dokładnie za przednim. MolDraw rysuje je kilka stopni z boku, jak w podręcznikach, aby nadal można było zobaczyć i opisać obie grupy. Kąt dwuścienny w oznaczeniu to wartość rzeczywista.

Krzywa energii naprężenia

Krzywa pokazuje, jak zmienia się energia wiązania podczas pełnego obrotu. Jest szacowana na podstawie standardowych podręcznikowych przyczynków dla każdej pary grup, które są naprzeciwległe lub w układzie gauche:

Dla butanu te przyczynki dają: anti 0,0, gauche 0,9, naprzeciwległa (CH₃ nad H) 3,8 i syn 4,6 kcal/mol (0, 3,8, 16 i 19 kJ/mol), zgodnie z wartościami w podręcznikach chemii organicznej (gauche ok. 0,9, naprzeciwległa ok. 3,6, syn ok. 4,5–5 kcal/mol). Dla etanu trzy naprzeciwległe pary H/H dają znaną barierę 3,0 kcal/mol.

Liczby są oszacowaniem dydaktycznym, a nie obliczeniem polem siłowym. Aby uszeregować rzeczywiste konformery całej cząsteczki według energii, użyj Conformers… w panelu 3D, który relaksuje każdy z nich polem siłowym MMFF94.

Czytelne etykiety grup

Każda grupa jest zapisana tak, jak w podręczniku, z użyciem atomów wodoru z modelu 3D:

• Jeden atom ciężki: CH₃, OH, NH₂, Cl.
• Krótki łańcuch: CH₂CH₃, CH₂OH, CH₂CH₂CH₃.
• Rozgałęzienie z identycznych grup: CH(CH₃)₂.
• Wszystko większe kończy się na R, np. CH₂R.
• Atom z aliasem lub skrótem na Twoim rysunku (Ph, OTs, Boc) zachowuje tę etykietę.

Wiązania w pierścieniu i reszta cząsteczki

Naciśnij Show rest of molecule, aby narysować także atomy poza dwoma związanymi atomami węgla. Tylna połowa obraca się razem z suwakiem. Najbardziej przydaje się to dla pierścieni. W krześle cykloheksanu każde wiązanie pierścienia jest w układzie gauche, a projekcja pokazuje, jak pierścień zamyka się za okręgiem.

Swap front and back pokazuje to samo wiązanie od drugiego końca. Konformacja się nie zmienia, ale przednie i tylne grupy zamieniają się miejscami – to częste pytanie egzaminacyjne.

Umieść projekcję w karcie pracy

• Add to canvas umieszcza projekcję jako obraz obok struktury. Przesuwaj ją i skaluj jak każdy inny obiekt; jest zapisywana i eksportowana razem z rysunkiem.
• Download PNG zapisuje obraz w wysokiej rozdzielczości (trzy razy większy niż na ekranie) do dokumentów, slajdów i quizów na platformach e-learningowych.

Rozwiązane przykłady

1. Etan: konformacja naprzemianległa i naprzeciwległa

Narysuj dwa atomy węgla i otwórz projekcję Newmana. Przy samych atomach wodoru oznaczenie pokazuje Staggered lub Eclipsed. Krzywa ma trzy równe szczyty po 3,0 kcal/mol, po jednym na każde 120° obrotu.

2. Butan wzdłuż C2–C3

Zacznij od geometrii 3D (anti), a potem stuknij Gauche, Eclipsed i Syn. Energie rosną: 0,0 → 0,9 → 3,8 → 4,6 kcal/mol. Anti to minimum globalne, a dwie formy gauche to minima lokalne.

3. Butan wzdłuż C1–C2

Tym razem kliknij prawym przyciskiem wiązanie skrajne. Przedni atom węgla ma trzy atomy wodoru, więc istnieją tylko konformacje naprzemianległa i naprzeciwległa. To pokazuje, dlaczego tylko środkowe wiązanie butanu ma formy anti i gauche.

4. Cykloheksan

Kliknij prawym przyciskiem dowolne wiązanie pierścienia i naciśnij Show rest of molecule. Oznaczenie pokazuje Gauche z kątem dwuściennym bliskim 55–60° – dlatego krzesło nie ma naprężenia od wiązań naprzeciwległych.

Podsumowanie

Częste błędy

• Wybieranie wiązania ze skrajnym atomem węgla. Koniec CH₃ ma po jednej stronie same atomy wodoru, więc nie ma konformacji anti ani gauche. Wybierz wiązanie wewnętrzne.
• Mylenie przodu z tyłem. Punkt to przedni atom węgla; wiązania zaczynające się od okręgu należą do tylnego. Sprawdź to za pomocą Swap front and back.
• Nazywanie każdej formy naprzemianległej konformacją anti. Anti oznacza, że największe grupy są oddalone o 180°. Przy 60° to gauche, choć nadal naprzemianległa.
• Odczytywanie przesuniętego rysunku jako kąta. Naprzeciwległe tylne wiązania są dla czytelności rysowane lekko z boku; kąt dwuścienny w oznaczeniu jest rzeczywisty.
• Traktowanie naprężenia jako dokładnej energii. To oszacowanie z przyczynków, idealne do porównywania konformacji, a nie energia obliczona.

Wskazówki egzaminacyjne

• Najpierw narysuj najtrwalszą konformację: naprzemianległą, z dwiema największymi grupami w układzie anti.
• Policz oddziaływania: każda para CH₃/CH₃ w układzie gauche dodaje ok. 0,9 kcal/mol, każda para naprzeciwległa dodaje swój przyczynek.
• Obrót o 120° przeprowadza formę naprzemianległą w naprzemianległą, a naprzeciwległą w naprzeciwległą; obrót o 60° przełącza między nimi.
• Ćwicz, przewidując nazwę i energię, a potem naciskając przycisk, aby sprawdzić.

Powiązane narzędzia

Powiązane poradniki