MolDraw 中的紐曼投影式：旋轉化學鍵、判斷構形名稱並查看張力

發布：2026 年 10 月 23 日 · 作者：Scidart Academy · 閱讀時間：約 8 分鐘

丁烷的鍵線式結構，它是講解 C2–C3 鍵紐曼投影式的教科書分子 — 丁烷：沿 C2–C3 鍵觀察，可得到反式、間扭、重疊與全重疊的紐曼投影式。

簡答：在免費的 MolDraw 編輯器中畫出分子，按右鍵點選一個單鍵並選擇 Newman Projection（在手機或平板上長按該鍵並點一下 Newman）。拖曳 Rotate the back carbon，或點一下 Anti 180°、Gauche 60°、Eclipsed 120° 或 Syn 0°。MolDraw 會給出構形名稱，顯示二面角與估算的張力能，並允許你 Add to canvas 或 Download PNG。

紐曼投影式顯示什麼

紐曼投影式是沿著一個碳–碳鍵直視的視圖。前方碳原子是一個圓點，後方碳原子是一個圓圈，每個碳上的三個鍵向外伸出。繞著該鍵轉動後方碳原子會改變構形，但不會斷開任何鍵。前方鍵與後方鍵之間的夾角就是二面角（也稱扭轉角）。

交錯式	後方的鍵位於前方的鍵正中間，相隔 60°。扭轉張力最低。
重疊式	後方的鍵與前方的鍵前後對齊，夾角 0°。扭轉張力最高。
反式（anti）	交錯式，兩個最大基團相隔 180°。通常是最穩定的構形。
間扭式（gauche）	交錯式，兩個最大基團相隔 60°。有少量空間張力。
全重疊式（syn）	重疊式，兩個最大基團前後重疊，夾角 0°。通常是最不穩定的構形。

關於椅式構形、直立鍵與平伏鍵基團以及 A 值的原理，請參閱椅式構形與紐曼投影式指南。本文介紹如何用編輯器中的紐曼工具親手探索構形。

如何開啟紐曼投影式

在編輯器中畫出分子。經典例子是把丁烷畫成四個碳的鋸齒鏈。不需要畫出氫原子。
按右鍵點選要沿其觀察的鍵（這裡是中間的 C–C 鍵），選擇 Newman Projection。在觸控螢幕上，長按該鍵並在快顯選單中點一下 Newman。
投影式隨即開啟。它是由結構的 3D 模型產生的，所以你看到的角度是真實的角度。如果 3D 模型還在產生中，對話框會提示，稍後投影式就會出現。

MolDraw 中丁烷某個鍵的右鍵選單，Newman Projection 被醒目標示 — 按右鍵點選一個單鍵，選擇 Newman Projection。

紐曼投影式對話方塊導覽

沿 C2–C3 觀察的丁烷紐曼投影式，處於反式構形，顯示構形標籤、二面角 180°、旋轉滑桿、構形按鈕與張力能曲線 — 沿 C2→C3 觀察的丁烷以其 3D 姿態開啟：反式，二面角 180°，約 0 kcal/mol。

標題列	「Looking down C2→C3」：前方原子（圓點）與後方原子（圓圈），編號與你的繪圖一致。
投影式	前方的鍵用深色從中心畫出，後方的鍵用灰色從圓圈畫出。基團寫成 CH₃、CH₂CH₃、OH 或 CH(CH₃)₂。
構形標籤	Anti、Gauche、Eclipsed、Syn 或 Staggered，附最大基團之間的二面角與一行說明。
旋轉後方碳原子	從 −180° 到 +180° 的滑桿，加上每種命名構形的一鍵按鈕，以及返回初始幾何形狀的 3D pose。
張力能（估算值）	目前數值以及整個 360° 旋轉的曲線。點選曲線可跳到該角度。
按鈕	Swap front and back、Show rest of molecule、Add to canvas 與 Download PNG。按 Esc 或點選對話方塊外部即可關閉。

旋轉化學鍵：反式、間扭、重疊與全重疊

拖曳滑桿，觀察後方碳原子轉動。經過每種構形時標籤名稱都會變化，張力曲線上的圓點也會跟著移動。四個按鈕可以直接跳到兩個最大基團的教科書構形。

沿 C2–C3 觀察的丁烷四種紐曼投影式：反式 180° 約 0.0 kcal/mol，間扭 60° 約 0.9，重疊 120° 約 3.8，全重疊 0° 約 4.6 kcal/mol — 用對話方塊中的按鈕得到的丁烷四種命名構形。重疊的後方鍵畫得略微錯開，使兩者都可見。

在重疊構形中，後方的鍵恰好位於前方的鍵後面。MolDraw 像教科書一樣把它畫得偏開幾度，這樣你仍能看到並標註兩個基團。標籤中的二面角是真實值。

張力能曲線

該曲線顯示化學鍵旋轉一整圈時能量的變化。它是根據每對重疊或間扭基團的標準教科書增量估算的：

重疊 H / H	1.0 kcal/mol
重疊 H / CH₃	1.4 kcal/mol
重疊 CH₃ / CH₃	2.6 kcal/mol（基團大於甲基時為 3.0）
間扭 CH₃ / CH₃	0.9 kcal/mol

對丁烷而言，這些增量給出：反式 0.0、間扭 0.9、重疊（CH₃ 對 H）3.8、全重疊 4.6 kcal/mol（0、3.8、16 與 19 kJ/mol），與有機化學教科書中的數值一致（間扭約 0.9、重疊約 3.6、全重疊約 4.5–5 kcal/mol）。對乙烷而言，三對重疊的 H/H 給出熟悉的 3.0 kcal/mol 能壘。

二面角為 120° 的丁烷紐曼投影式，標為 Eclipsed，張力曲線上的標記位於約 3.8 kcal/mol 的峰上 — 在 120° 時，每個甲基都與一個氫重疊：能量峰約為 3.8 kcal/mol。180° 的反式是最低點，兩個間扭極小值位於 60° 與 300°。

這些數值是教學用的估算，不是力場計算。要按能量對整個分子的真實構形異構物排序，請使用 3D 面板中的 Conformers…，它會用 MMFF94 最佳化每一個構形。

易讀的基團標籤

每個基團都按教科書的寫法書寫，所用的氫來自 3D 模型：

一個重原子：CH₃、OH、NH₂、Cl。
短鏈：CH₂CH₃、CH₂OH、CH₂CH₂CH₃。
由相同基團構成的支鏈：CH(CH₃)₂。
更大的基團以 R 結尾，例如 CH₂R。
繪圖中帶有別名或縮寫的原子（Ph、OTs、Boc）保留該標籤。

沿 C3–C4 觀察的己烷紐曼投影式，兩個乙基都寫成 CH2CH3，處於反式構形 — 沿 C3→C4 觀察的己烷：乙基寫作 CH₂CH₃，伸展的碳鏈為反式。

環上的鍵與分子的其餘部分

點選 Show rest of molecule，還會畫出構成該鍵的兩個碳原子以外的原子。後半部分會隨滑桿轉動。這對環最有用。在椅式環己烷中，每個環鍵都是間扭，投影式會顯示環在圓圈後方閉合。

顯示環其餘部分的環己烷環鍵紐曼投影式，標為 Gauche，二面角 58° — 環己烷的一個環鍵：兩個環上的 CH₂ 基團呈間扭（58°），環在後方延續。

Swap front and back 從另一端沿同一個鍵觀察。構形不變，但前後基團互換位置，這是常見的考題。

把投影式放進練習題

Add to canvas 把投影式作為圖片放到結構旁邊。可以像其他物件一樣移動與縮放，它會隨繪圖一起儲存與匯出。
Download PNG 儲存一張高解析度圖片（螢幕尺寸的三倍），用於文件、投影片與線上學習平台測驗。

MolDraw 畫布上的丁烷，旁邊以圖片形式放著它的全重疊紐曼投影式 — Add to canvas 會把投影式放到它所來源的結構旁邊。

範例解析

1. 乙烷：交錯式與重疊式

畫出兩個碳原子並開啟紐曼投影式。只有氫時，標籤顯示 Staggered 或 Eclipsed。曲線有三個相等的峰，均為 3.0 kcal/mol，每轉 120° 出現一個。

2. 沿 C2–C3 觀察丁烷

從 3D 姿態（反式）開始，然後依次點一下 Gauche、Eclipsed 與 Syn。能量依次為 0.0 → 0.9 → 3.8 → 4.6 kcal/mol。反式是全域最低點，兩個間扭構形是局部極小值。

3. 沿 C1–C2 觀察丁烷

改為按右鍵點選末端的鍵。前方碳上有三個氫，所以只有交錯式與重疊式。這說明了為什麼只有丁烷的中間鍵才有反式與間扭構形。

4. 環己烷

按右鍵點選任何環鍵，點選 Show rest of molecule。標籤顯示 Gauche，二面角接近 55–60°，這就是椅式構形沒有重疊張力的原因。

摘要

開啟	按右鍵點選單鍵 → Newman Projection（觸控螢幕上長按 → Newman）
旋轉	滑桿、Anti / Gauche / Eclipsed / Syn 按鈕，或點選張力曲線
讀取	構形名稱、二面角、以 kcal/mol 表示的估算張力
檢視	Swap front and back、Show rest of molecule
分享	Add to canvas、Download PNG

常見錯誤

選擇了連接端基碳的鍵。CH₃ 端的一側只有氫，所以不存在反式或間扭。請選擇內部的鍵。
混淆前後。圓點是前方碳原子；從圓圈出發的鍵屬於後方碳原子。可以用 Swap front and back 檢查。
把所有交錯式都叫作反式。反式指最大基團相隔 180°。在 60° 時是間扭，儘管它仍然是交錯式。
把錯開的畫法當成實際角度。為了清晰，重疊的後方鍵畫得略微偏開；標籤中的二面角才是真實角度。
把張力當作精確能量。它是根據增量得到的估算值，非常適合比較構形，但不是計算得到的能量。

考試技巧

先畫出最穩定的構形：交錯式，兩個最大基團處於對位。
數相互作用：每個間扭的 CH₃/CH₃ 增加約 0.9 kcal/mol，每對重疊基團增加相應的增量。
旋轉 120° 時，交錯式仍為交錯式，重疊式仍為重疊式；旋轉 60° 則在兩者之間切換。
練習方法：先預測名稱與能量，再點一下鈕核對。

問題與解答

如何線上畫紐曼投影式？

在免費的 MolDraw 編輯器中畫出分子，按右鍵點選要沿其觀察的單鍵，選擇 Newman Projection。MolDraw 會根據結構的 3D 模型產生投影式，前方碳原子畫成圓點，後方碳原子畫成圓圈。

丁烷的哪種構形最穩定？

反式構形，兩個甲基相隔 180°。間扭（60°）約高 0.9 kcal/mol，甲基與氫重疊的重疊構形約高 3.6–3.8 kcal/mol，甲基與甲基重疊的全重疊構形能量最高，約為 4.5–5 kcal/mol。

交錯式與重疊式有什麼不同？

在交錯式構形中，後方碳原子上的鍵位於前方碳原子上的鍵之間，相隔 60°。在重疊式構形中，它們前後對齊，夾角為 0°。重疊的鍵之間相互排斥，稱為扭轉張力，因此交錯式能量較低。

紐曼投影式中的二面角是什麼？

二面角（扭轉角）是沿 C–C 鍵觀察時，前方碳上的一個鍵與後方碳上的一個鍵之間的夾角。MolDraw 測量的是每個碳上最大基團之間的夾角，並顯示在構形名稱旁邊。

MolDraw 中的張力能是如何計算的？

它是根據教科書中的增量估算的：每對重疊的 H/H 增加 1.0 kcal/mol，每對 H/CH₃ 增加 1.4，每對 CH₃/CH₃ 增加 2.6，每對間扭的 CH₃/CH₃ 增加 0.9。它用於教學與比較構形，而不是力場或量子計算。

可以為環上的鍵畫紐曼投影式嗎？

可以。按右鍵點選環上的鍵並選擇 Newman Projection。點選 Show rest of molecule，可以看到環在投影式後方延續。在椅式環己烷中，每個環鍵都是間扭，二面角約為 55–60°。

如何把紐曼投影式放進我的練習題？

點選 Add to canvas，把投影式作為圖片放到結構旁邊，你可以移動與縮放它，並匯出整個繪圖。或者點選 Download PNG，儲存一張高解析度圖片，用於文件與投影片。