Hình chiếu Newman trong MolDraw: xoay liên kết, gọi tên cấu dạng và xem sức căng
Trả lời ngắn: Vẽ phân tử trong trình soạn thảo MolDraw miễn phí, nhấp chuột phải vào một liên kết đơn và chọn Newman Projection (trên điện thoại hoặc máy tính bảng, nhấn giữ liên kết và chạm Newman). Kéo Rotate the back carbon, hoặc chạm Anti 180°, Gauche 60°, Eclipsed 120° hay Syn 0°. MolDraw gọi tên cấu dạng, hiển thị góc nhị diện và năng lượng sức căng ước tính, và cho phép bạn Add to canvas hoặc Download PNG.
Hình chiếu Newman cho biết gì
Hình chiếu Newman là góc nhìn thẳng dọc theo một liên kết carbon–carbon. Carbon phía trước là một chấm, carbon phía sau là một vòng tròn, và ba liên kết trên mỗi carbon hướng ra ngoài. Xoay carbon phía sau quanh liên kết làm thay đổi cấu dạng mà không phá vỡ liên kết nào. Góc giữa một liên kết phía trước và một liên kết phía sau là góc nhị diện (còn gọi là góc xoắn).
| Xen kẽ | Các liên kết phía sau nằm giữa các liên kết phía trước, cách nhau 60°. Sức căng xoắn thấp nhất. |
|---|---|
| Che khuất | Các liên kết phía sau thẳng hàng sau các liên kết phía trước, cách nhau 0°. Sức căng xoắn cao nhất. |
| Anti | Xen kẽ, với hai nhóm lớn nhất cách nhau 180°. Thường là dạng bền nhất. |
| Gauche | Xen kẽ, với hai nhóm lớn nhất cách nhau 60°. Có một chút sức căng không gian. |
| Syn (che khuất hoàn toàn) | Che khuất, với hai nhóm lớn nhất chồng lên nhau, cách nhau 0°. Thường là dạng kém bền nhất. |
Về lý thuyết dạng ghế, nhóm trục và nhóm xích đạo cùng giá trị A, xem hướng dẫn cấu dạng ghế và hình chiếu Newman. Bài này hướng dẫn khám phá cấu dạng trực tiếp bằng công cụ Newman trong trình soạn thảo.
Cách mở hình chiếu Newman
- Vẽ phân tử trong trình soạn thảo. Với ví dụ kinh điển, vẽ butane dạng zigzag bốn carbon. Bạn không cần vẽ các hydrogen.
- Nhấp chuột phải vào liên kết bạn muốn nhìn dọc theo, ở đây là liên kết C–C ở giữa, và chọn Newman Projection. Trên màn hình cảm ứng, nhấn giữ liên kết và chạm Newman trong menu nhanh.
- Hình chiếu mở ra. Nó được dựng từ mô hình 3D của cấu trúc, nên các góc bạn thấy là góc thật. Nếu mô hình 3D đang được dựng, hộp thoại sẽ báo và hình chiếu xuất hiện sau một lát.
Tìm hiểu hộp thoại hình chiếu Newman
| Tiêu đề | "Looking down C2→C3": nguyên tử phía trước (chấm) và nguyên tử phía sau (vòng tròn), đánh số như trong bản vẽ của bạn. |
|---|---|
| Hình chiếu | Liên kết phía trước màu đậm xuất phát từ tâm, liên kết phía sau màu xám xuất phát từ vòng tròn. Các nhóm được viết là CH₃, CH₂CH₃, OH hoặc CH(CH₃)₂. |
| Nhãn cấu dạng | Anti, Gauche, Eclipsed, Syn hoặc Staggered, với góc nhị diện giữa các nhóm lớn nhất và một dòng giải thích. |
| Xoay carbon phía sau | Thanh trượt từ −180° đến +180°, cùng các nút một chạm cho từng cấu dạng có tên và 3D pose để quay về hình học ban đầu. |
| Năng lượng sức căng (ước tính) | Giá trị hiện tại và một đường cong trên cả vòng xoay 360°. Nhấp vào đường cong để nhảy đến góc đó. |
| Các nút | Swap front and back, Show rest of molecule, Add to canvas và Download PNG. Esc hoặc nhấp ra ngoài sẽ đóng hộp thoại. |
Xoay liên kết: anti, gauche, che khuất và syn
Kéo thanh trượt và quan sát carbon phía sau xoay. Nhãn đổi tên khi bạn đi qua từng cấu dạng, và chấm trên đường cong sức căng di chuyển theo. Bốn nút nhảy thẳng đến các cấu dạng trong sách giáo khoa của hai nhóm lớn nhất.
Trong cấu dạng che khuất, liên kết phía sau nằm đúng sau liên kết phía trước. MolDraw vẽ nó lệch sang bên vài độ, như sách giáo khoa vẫn làm, để bạn vẫn thấy và ghi nhãn được cả hai nhóm. Góc nhị diện trên nhãn là giá trị thật.
Đường cong năng lượng sức căng
Đường cong cho thấy năng lượng của liên kết thay đổi thế nào qua một vòng xoay đầy đủ. Nó được ước tính từ các số gia chuẩn trong sách giáo khoa cho mỗi cặp nhóm che khuất hoặc ở vị trí gauche:
| H / H che khuất | 1,0 kcal/mol |
|---|---|
| H / CH₃ che khuất | 1,4 kcal/mol |
| CH₃ / CH₃ che khuất | 2,6 kcal/mol (3,0 khi một nhóm lớn hơn methyl) |
| CH₃ / CH₃ gauche | 0,9 kcal/mol |
Với butane, các số gia này cho anti 0,0, gauche 0,9, che khuất (CH₃ che H) 3,8 và syn 4,6 kcal/mol (0, 3,8, 16 và 19 kJ/mol), phù hợp với giá trị trong sách giáo khoa hóa hữu cơ (gauche khoảng 0,9, che khuất khoảng 3,6, syn khoảng 4,5–5 kcal/mol). Với ethane, ba cặp H/H che khuất cho hàng rào quen thuộc 3,0 kcal/mol.
Các con số là ước tính cho giảng dạy, không phải phép tính trường lực. Để xếp hạng các cấu dạng thật của cả phân tử theo năng lượng, dùng Conformers… trong bảng 3D, công cụ này tối ưu từng cấu dạng bằng MMFF94.
Nhãn nhóm dễ đọc
Mỗi nhóm được viết như cách bạn viết trong sách giáo khoa, dùng các hydrogen của mô hình 3D:
- Một nguyên tử nặng: CH₃, OH, NH₂, Cl.
- Mạch ngắn: CH₂CH₃, CH₂OH, CH₂CH₂CH₃.
- Nhánh gồm các nhóm giống nhau: CH(CH₃)₂.
- Nhóm lớn hơn kết thúc bằng R, ví dụ CH₂R.
- Nguyên tử có bí danh hoặc chữ viết tắt trong bản vẽ (Ph, OTs, Boc) giữ nguyên nhãn đó.
Liên kết trong vòng và phần còn lại của phân tử
Nhấn Show rest of molecule để vẽ cả các nguyên tử ngoài hai carbon liên kết. Nửa phía sau xoay theo thanh trượt. Điều này hữu ích nhất với vòng. Trong cyclohexane dạng ghế, mọi liên kết trong vòng đều gauche, và hình chiếu cho thấy vòng khép lại phía sau vòng tròn.
Swap front and back nhìn dọc cùng liên kết từ đầu kia. Cấu dạng không đổi, nhưng các nhóm phía trước và phía sau đổi chỗ cho nhau, đây là câu hỏi thi hay gặp.
Đưa hình chiếu vào phiếu bài tập
- Add to canvas đặt hình chiếu cạnh cấu trúc dưới dạng ảnh. Di chuyển và đổi kích thước như mọi đối tượng khác, và nó được lưu và xuất cùng bản vẽ.
- Download PNG lưu ảnh độ phân giải cao (gấp ba kích thước trên màn hình) cho tài liệu, slide và bài kiểm tra trên LMS.
Ví dụ có lời giải
1. Ethane: xen kẽ và che khuất
Vẽ hai carbon và mở hình chiếu Newman. Chỉ có hydrogen, nhãn hiển thị Staggered hoặc Eclipsed. Đường cong có ba đỉnh bằng nhau 3,0 kcal/mol, mỗi đỉnh cho một vòng xoay 120°.
2. Butane dọc C2–C3
Bắt đầu từ tư thế 3D (anti), rồi chạm Gauche, Eclipsed và Syn. Năng lượng lần lượt 0,0 → 0,9 → 3,8 → 4,6 kcal/mol. Anti là cực tiểu toàn cục và hai dạng gauche là cực tiểu cục bộ.
3. Butane dọc C1–C2
Thay vào đó, nhấp chuột phải vào liên kết ở đầu mạch. Carbon phía trước mang ba hydrogen, nên chỉ có dạng xen kẽ và che khuất. Điều này cho thấy vì sao chỉ liên kết ở giữa của butane mới có dạng anti và gauche.
4. Cyclohexane
Nhấp chuột phải vào bất kỳ liên kết nào trong vòng và nhấn Show rest of molecule. Nhãn hiển thị Gauche với góc nhị diện gần 55–60°, lý do dạng ghế không có sức căng che khuất.
Tóm tắt
| Mở | Nhấp chuột phải vào liên kết đơn → Newman Projection (nhấn giữ → Newman trên màn hình cảm ứng) |
|---|---|
| Xoay | Thanh trượt, các nút Anti / Gauche / Eclipsed / Syn, hoặc nhấp vào đường cong sức căng |
| Đọc | Tên cấu dạng, góc nhị diện, sức căng ước tính theo kcal/mol |
| Chế độ xem | Swap front and back, Show rest of molecule |
| Chia sẻ | Add to canvas, Download PNG |
Lỗi thường gặp
- Chọn liên kết với carbon đầu mạch. Đầu CH₃ chỉ có hydrogen ở một phía, nên không có anti hay gauche. Hãy chọn một liên kết ở giữa.
- Nhầm phía trước và phía sau. Chấm là carbon phía trước; liên kết xuất phát từ vòng tròn thuộc carbon phía sau. Dùng Swap front and back để kiểm tra.
- Gọi mọi dạng xen kẽ là anti. Anti nghĩa là các nhóm lớn nhất cách nhau 180°. Ở 60° là gauche, dù vẫn là xen kẽ.
- Đọc hình vẽ lệch như góc thật. Liên kết phía sau che khuất được vẽ lệch nhẹ cho rõ; góc nhị diện trên nhãn mới là góc thật.
- Coi sức căng là năng lượng chính xác. Đó là ước tính từ các số gia, lý tưởng để so sánh cấu dạng, không phải năng lượng tính toán.
Mẹo khi đi thi
- Vẽ cấu dạng bền nhất trước: xen kẽ, với hai nhóm lớn nhất ở vị trí anti.
- Đếm các tương tác: mỗi cặp CH₃/CH₃ gauche cộng khoảng 0,9 kcal/mol, mỗi cặp che khuất cộng số gia của nó.
- Xoay 120° biến dạng xen kẽ thành xen kẽ và che khuất thành che khuất; xoay 60° chuyển giữa hai loại.
- Luyện tập bằng cách đoán tên và năng lượng, rồi nhấn nút để kiểm tra.
Hỏi và đáp
Vẽ hình chiếu Newman trực tuyến thế nào?
Vẽ phân tử trong trình soạn thảo MolDraw miễn phí, nhấp chuột phải vào liên kết đơn bạn muốn nhìn dọc theo và chọn Newman Projection. MolDraw dựng hình chiếu từ mô hình 3D của cấu trúc, với carbon phía trước là một chấm và carbon phía sau là một vòng tròn.
Cấu dạng nào của butane bền nhất?
Cấu dạng anti, với hai nhóm methyl cách nhau 180°. Gauche (60°) cao hơn khoảng 0,9 kcal/mol, các dạng che khuất có methyl che hydrogen cao hơn khoảng 3,6–3,8 kcal/mol, và syn, với methyl che methyl, cao nhất, khoảng 4,5–5 kcal/mol.
Cấu dạng xen kẽ và che khuất khác nhau thế nào?
Trong cấu dạng xen kẽ, các liên kết trên carbon phía sau nằm giữa các liên kết trên carbon phía trước, cách nhau 60°. Trong cấu dạng che khuất, chúng nằm thẳng hàng phía sau nhau ở 0°. Các liên kết che khuất đẩy nhau, gọi là sức căng xoắn, nên dạng xen kẽ có năng lượng thấp hơn.
Góc nhị diện trong hình chiếu Newman là gì?
Góc nhị diện (góc xoắn) là góc giữa một liên kết trên carbon phía trước và một liên kết trên carbon phía sau, khi nhìn dọc liên kết C–C. MolDraw đo góc này giữa nhóm lớn nhất trên mỗi carbon và hiển thị cạnh tên cấu dạng.
Năng lượng sức căng trong MolDraw được tính thế nào?
Đó là giá trị ước tính từ các số gia trong sách giáo khoa: mỗi cặp H/H che khuất cộng 1,0 kcal/mol, mỗi cặp H/CH₃ 1,4, mỗi cặp CH₃/CH₃ 2,6, và mỗi cặp CH₃/CH₃ gauche 0,9. Nó dùng để giảng dạy và so sánh cấu dạng, không phải phép tính trường lực hay lượng tử.
Có thể tạo hình chiếu Newman cho liên kết trong vòng không?
Có. Nhấp chuột phải vào một liên kết trong vòng và chọn Newman Projection. Nhấn Show rest of molecule để thấy vòng tiếp tục phía sau hình chiếu. Trong cyclohexane dạng ghế, mọi liên kết trong vòng đều gauche, với góc nhị diện khoảng 55–60°.
Làm sao đưa hình chiếu Newman vào phiếu bài tập?
Nhấn Add to canvas để đặt hình chiếu dưới dạng ảnh cạnh cấu trúc, nơi bạn có thể di chuyển, đổi kích thước và xuất toàn bộ bản vẽ. Hoặc nhấn Download PNG để lưu ảnh độ phân giải cao cho tài liệu và slide.