Proiezioni di Newman in MolDraw: ruota un legame, riconosci la conformazione e vedi la tensione
Risposta breve: disegna la molecola nell'editor MolDraw gratuito, fai clic destro su un legame singolo e scegli Newman Projection (su telefono o tablet, tieni premuto il legame e tocca Newman). Trascina Rotate the back carbon, oppure tocca Anti 180°, Gauche 60°, Eclipsed 120° o Syn 0°. MolDraw dà il nome alla conformazione, mostra l'angolo diedro e una stima dell'energia di tensione e ti permette di usare Add to canvas o Download PNG.
Che cosa mostra una proiezione di Newman
Una proiezione di Newman è la vista lungo un legame carbonio–carbonio. Il carbonio anteriore è un punto, quello posteriore un cerchio, e i tre legami di ciascun carbonio puntano verso l'esterno. Ruotare il carbonio posteriore attorno al legame cambia la conformazione senza rompere alcun legame. L'angolo tra un legame anteriore e uno posteriore è l'angolo diedro (detto anche angolo di torsione).
| Sfalsata | I legami posteriori stanno a metà tra quelli anteriori, a 60°. Tensione torsionale minima. |
|---|---|
| Eclissata | I legami posteriori sono allineati dietro quelli anteriori, a 0°. Tensione torsionale massima. |
| Anti | Sfalsata, con i due gruppi più grandi a 180°. Di solito la forma più stabile. |
| Gauche | Sfalsata, con i due gruppi più grandi a 60°. Un po' di tensione sterica. |
| Syn (completamente eclissata) | Eclissata, con i due gruppi più grandi sovrapposti, a 0°. Di solito la forma meno stabile. |
Per la teoria su sedie, gruppi assiali ed equatoriali e valori A, consulta la guida alla conformazione a sedia e alle proiezioni di Newman. Questo articolo mostra come esplorare le conformazioni in pratica con lo strumento Newman dell'editor.
Come aprire una proiezione di Newman
- Disegna la molecola nell'editor. Per l'esempio classico, disegna il butano come zigzag di quattro carboni. Non serve disegnare gli idrogeni.
- Fai clic destro sul legame lungo cui vuoi guardare, qui il legame C–C centrale, e scegli Newman Projection. Su touchscreen, tieni premuto il legame e tocca Newman nel menu rapido.
- La proiezione si apre. È costruita da un modello 3D della tua struttura, quindi gli angoli che vedi sono quelli reali. Se il modello 3D è ancora in costruzione, la finestra lo indica e la proiezione compare un attimo dopo.
Panoramica della finestra della proiezione di Newman
| Intestazione | "Looking down C2→C3": l'atomo anteriore (il punto) e quello posteriore (il cerchio), numerati come nel tuo disegno. |
|---|---|
| Proiezione | Legami anteriori in inchiostro scuro dal centro, legami posteriori in grigio dal cerchio. I gruppi sono scritti come CH₃, CH₂CH₃, OH o CH(CH₃)₂. |
| Etichetta della conformazione | Anti, Gauche, Eclipsed, Syn o Staggered, con l'angolo diedro tra i gruppi più grandi e una spiegazione di una riga. |
| Ruota il carbonio posteriore | Un cursore da −180° a +180°, più pulsanti a un tocco per ogni conformazione con nome e 3D pose per tornare alla geometria iniziale. |
| Energia di tensione (stima) | Il valore attuale e una curva sull'intera rotazione di 360°. Fai clic sulla curva per passare a quell'angolo. |
| Pulsanti | Swap front and back, Show rest of molecule, Add to canvas e Download PNG. Esc o un clic all'esterno chiudono la finestra. |
Ruota il legame: anti, gauche, eclissata e syn
Trascina il cursore e guarda ruotare il carbonio posteriore. L'etichetta cambia nome man mano che passi da una conformazione all'altra e il punto sulla curva di tensione la segue. I quattro pulsanti portano direttamente alle conformazioni da manuale dei due gruppi più grandi.
In una conformazione eclissata il legame posteriore sta esattamente dietro quello anteriore. MolDraw lo disegna di qualche grado di lato, come fanno i libri di testo, così puoi ancora vedere ed etichettare entrambi i gruppi. L'angolo diedro nell'etichetta è il valore reale.
La curva dell'energia di tensione
La curva mostra come cambia l'energia del legame su una rotazione completa. È stimata dagli incrementi standard dei libri di testo per ogni coppia di gruppi eclissati o in gauche:
| H / H eclissati | 1,0 kcal/mol |
|---|---|
| H / CH₃ eclissati | 1,4 kcal/mol |
| CH₃ / CH₃ eclissati | 2,6 kcal/mol (3,0 quando un gruppo è più grande del metile) |
| CH₃ / CH₃ in gauche | 0,9 kcal/mol |
Per il butano questi incrementi danno anti 0,0, gauche 0,9, eclissata (CH₃ su H) 3,8 e syn 4,6 kcal/mol (0, 3,8, 16 e 19 kJ/mol), in linea con i valori dei libri di chimica organica (gauche circa 0,9, eclissata circa 3,6, syn circa 4,5–5 kcal/mol). Per l'etano, tre coppie H/H eclissate danno la nota barriera di 3,0 kcal/mol.
I numeri sono una stima didattica, non un calcolo di campo di forze. Per ordinare per energia i conformeri reali di un'intera molecola, usa Conformers… nel pannello 3D, che rilassa ciascuno con MMFF94.
Etichette dei gruppi leggibili
Ogni gruppo è scritto come lo scriveresti in un libro di testo, usando gli idrogeni del modello 3D:
- Un atomo pesante: CH₃, OH, NH₂, Cl.
- Una catena corta: CH₂CH₃, CH₂OH, CH₂CH₂CH₃.
- Una ramificazione di gruppi identici: CH(CH₃)₂.
- Qualsiasi gruppo più grande termina con R, per esempio CH₂R.
- Un atomo con un alias o un'abbreviazione nel tuo disegno (Ph, OTs, Boc) conserva quell'etichetta.
Legami d'anello e resto della molecola
Premi Show rest of molecule per disegnare anche gli atomi oltre i due carboni legati. La metà posteriore ruota con il cursore. È utilissimo per gli anelli. Nel cicloesano a sedia ogni legame d'anello è gauche e la proiezione mostra l'anello che si chiude dietro il cerchio.
Swap front and back guarda lo stesso legame dall'altra estremità. La conformazione non cambia, ma i gruppi anteriori e posteriori si scambiano di posto: una domanda d'esame frequente.
Inserisci la proiezione nella tua scheda di esercizi
- Add to canvas posiziona la proiezione accanto alla tua struttura come immagine. Spostala e ridimensionala come qualsiasi altro oggetto: viene salvata ed esportata con il disegno.
- Download PNG salva un'immagine ad alta risoluzione (tre volte la dimensione a schermo) per documenti, slide e quiz sulle piattaforme didattiche.
Esempi svolti
1. Etano: sfalsata ed eclissata
Disegna due carboni e apri la proiezione di Newman. Con soli idrogeni, l'etichetta indica Staggered o Eclipsed. La curva ha tre picchi uguali di 3,0 kcal/mol, uno ogni 120° di rotazione.
2. Butano lungo C2–C3
Parti dalla posa 3D (anti), poi tocca Gauche, Eclipsed e Syn. Le energie vanno 0,0 → 0,9 → 3,8 → 4,6 kcal/mol. L'anti è il minimo globale e le due forme gauche sono minimi locali.
3. Butano lungo C1–C2
Fai invece clic destro sul legame terminale. Il carbonio anteriore porta tre idrogeni, quindi esistono solo la sfalsata e l'eclissata. Questo mostra perché solo il legame centrale del butano ha forme anti e gauche.
4. Cicloesano
Fai clic destro su un legame d'anello qualsiasi e premi Show rest of molecule. L'etichetta indica Gauche con un diedro vicino a 55–60°, il motivo per cui una sedia non ha tensione da eclissamento.
Riepilogo
| Apri | Clic destro su un legame singolo → Newman Projection (pressione prolungata → Newman su touch) |
|---|---|
| Ruota | Cursore, i pulsanti Anti / Gauche / Eclipsed / Syn o un clic sulla curva di tensione |
| Leggi | Nome della conformazione, angolo diedro, tensione stimata in kcal/mol |
| Viste | Swap front and back, Show rest of molecule |
| Condividi | Add to canvas, Download PNG |
Errori comuni
- Scegliere un legame verso un carbonio terminale. Un'estremità CH₃ ha solo idrogeni da un lato, quindi non c'è anti né gauche. Scegli un legame interno.
- Confondere anteriore e posteriore. Il punto è il carbonio anteriore; i legami che partono dal cerchio appartengono al carbonio posteriore. Usa Swap front and back per controllare.
- Chiamare anti ogni forma sfalsata. Anti significa che i gruppi più grandi sono a 180°. A 60° è gauche, anche se resta sfalsata.
- Leggere il disegno sfalsato come angolo. I legami posteriori eclissati sono disegnati leggermente di lato per chiarezza; il diedro nell'etichetta è l'angolo reale.
- Trattare la tensione come un'energia esatta. È una stima da incrementi, ideale per confrontare conformazioni, non come energia calcolata.
Consigli per l'esame
- Disegna prima la conformazione più stabile: sfalsata, con i due gruppi più grandi in anti.
- Conta le interazioni: ogni CH₃/CH₃ gauche aggiunge circa 0,9 kcal/mol, ogni coppia eclissata aggiunge il suo incremento.
- Una rotazione di 120° porta da sfalsata a sfalsata e da eclissata a eclissata; 60° passa dall'una all'altra.
- Esercitati prevedendo nome ed energia, poi premi il pulsante per verificare.
Domande e risposte
Come disegno una proiezione di Newman online?
Disegna la molecola nell'editor gratuito MolDraw, fai clic destro sul legame singolo lungo cui vuoi guardare e scegli Newman Projection. MolDraw costruisce la proiezione da un modello 3D della tua struttura, con il carbonio anteriore come punto e quello posteriore come cerchio.
Qual è la conformazione più stabile del butano?
La conformazione anti, con i due gruppi metile a 180°. La gauche (60°) è circa 0,9 kcal/mol più alta, le forme eclissate con un metile su un idrogeno sono circa 3,6–3,8 kcal/mol più alte e la syn, con metile su metile, è la più alta a circa 4,5–5 kcal/mol.
Qual è la differenza tra sfalsata ed eclissata?
In una conformazione sfalsata i legami sul carbonio posteriore stanno tra i legami del carbonio anteriore, a 60°. In una conformazione eclissata sono allineati uno dietro l'altro a 0°. I legami eclissati si respingono, e questa si chiama tensione torsionale, quindi le forme sfalsate hanno energia più bassa.
Che cos'è l'angolo diedro in una proiezione di Newman?
L'angolo diedro (di torsione) è l'angolo tra un legame sul carbonio anteriore e un legame sul carbonio posteriore, visto lungo il legame C–C. MolDraw lo misura tra il gruppo più grande di ciascun carbonio e lo mostra accanto al nome della conformazione.
Come viene calcolata l'energia di tensione in MolDraw?
È una stima basata sugli incrementi dei libri di testo: ogni coppia H/H eclissata aggiunge 1,0 kcal/mol, ogni coppia H/CH₃ 1,4, ogni coppia CH₃/CH₃ 2,6 e ogni coppia CH₃/CH₃ gauche 0,9. Serve per la didattica e per confrontare conformazioni, non come calcolo di campo di forze o quantistico.
Posso fare una proiezione di Newman di un legame d'anello?
Sì. Fai clic destro su un legame dell'anello e scegli Newman Projection. Premi Show rest of molecule per vedere l'anello che prosegue dietro la proiezione. Nel cicloesano a sedia ogni legame d'anello è gauche, con un angolo diedro di circa 55–60°.
Come inserisco la proiezione di Newman nella mia scheda di esercizi?
Premi Add to canvas per posizionare la proiezione come immagine accanto alla tua struttura, dove puoi spostarla, ridimensionarla ed esportare l'intero disegno. Oppure premi Download PNG per salvare un'immagine ad alta risoluzione per documenti e slide.