ภาพฉาย Newman ใน MolDraw: หมุนพันธะ ระบุคอนฟอร์เมชัน และดูความเครียด
คำตอบสั้น ๆ: วาดโมเลกุลในตัวแก้ไข MolDrawฟรี คลิกขวาที่พันธะเดี่ยวแล้วเลือก Newman Projection (บนโทรศัพท์หรือแท็บเล็ต ให้กดค้างที่พันธะแล้วแตะ Newman) ลาก Rotate the back carbon หรือแตะ Anti 180°, Gauche 60°, Eclipsed 120° หรือ Syn 0° MolDraw จะระบุชื่อคอนฟอร์เมชัน แสดงมุมไดฮีดรัลและพลังงานความเครียดโดยประมาณ และให้คุณ Add to canvas หรือ Download PNG
ภาพฉาย Newman แสดงอะไร
ภาพฉาย Newman คือมุมมองที่มองตรงลงตามแนวพันธะคาร์บอน–คาร์บอนหนึ่งพันธะ คาร์บอนด้านหน้าเป็นจุด คาร์บอนด้านหลังเป็นวงกลม และพันธะสามพันธะบนคาร์บอนแต่ละตัวชี้ออกด้านนอก การหมุนคาร์บอนด้านหลังรอบพันธะเปลี่ยนคอนฟอร์เมชันโดยไม่ทำลายพันธะใด มุมระหว่างพันธะด้านหน้ากับพันธะด้านหลังคือมุมไดฮีดรัล (เรียกอีกอย่างว่ามุมบิด)
| แบบเหลื่อม (staggered) | พันธะด้านหลังอยู่กึ่งกลางระหว่างพันธะด้านหน้า ห่างกัน 60° ความเครียดจากการบิดต่ำที่สุด |
|---|---|
| บดบัง | พันธะด้านหลังเรียงซ้อนอยู่หลังพันธะด้านหน้า ห่างกัน 0° ความเครียดจากการบิดสูงที่สุด |
| Anti | แบบเหลื่อม โดยหมู่ที่ใหญ่ที่สุดสองหมู่ห่างกัน 180° มักเป็นรูปที่เสถียรที่สุด |
| Gauche | แบบเหลื่อม โดยหมู่ที่ใหญ่ที่สุดสองหมู่ห่างกัน 60° มีความเครียดเชิงสเตอริกเล็กน้อย |
| Syn (บดบังสมบูรณ์) | แบบบดบัง โดยหมู่ที่ใหญ่ที่สุดสองหมู่ซ้อนทับกัน ห่างกัน 0° มักเป็นรูปที่เสถียรน้อยที่สุด |
สำหรับทฤษฎีเรื่องเก้าอี้ หมู่แนวแกนและแนวศูนย์สูตร และค่า A ดูคู่มือคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้และภาพฉาย Newman บทความนี้แสดงวิธีสำรวจคอนฟอร์เมชันด้วยตนเองด้วยเครื่องมือ Newman ในตัวแก้ไข
วิธีเปิดภาพฉาย Newman
- วาดโมเลกุลในตัวแก้ไข สำหรับตัวอย่างคลาสสิก ให้วาดบิวเทนเป็นซิกแซกของคาร์บอนสี่อะตอม ไม่ต้องวาดไฮโดรเจน
- คลิกขวาที่พันธะที่ต้องการมองตามแนว ในที่นี้คือพันธะ C–C ตรงกลาง แล้วเลือก Newman Projection บนหน้าจอสัมผัส ให้กดค้างที่พันธะแล้วแตะ Newman ในเมนูด่วน
- ภาพฉายจะเปิดขึ้น ภาพสร้างจากโมเดล 3D ของโครงสร้างของคุณ มุมที่เห็นจึงเป็นมุมจริง ถ้าโมเดล 3D ยังสร้างไม่เสร็จ กล่องโต้ตอบจะแจ้งไว้และภาพฉายจะปรากฏในอีกครู่หนึ่ง
ทำความรู้จักกล่องโต้ตอบภาพฉาย Newman
| ส่วนหัว | "Looking down C2→C3": อะตอมด้านหน้า (จุด) และอะตอมด้านหลัง (วงกลม) ตามหมายเลขในภาพวาดของคุณ |
|---|---|
| ภาพฉาย | พันธะด้านหน้าเป็นเส้นสีเข้มจากจุดศูนย์กลาง พันธะด้านหลังเป็นสีเทาจากวงกลม หมู่ต่าง ๆ เขียนเป็น CH₃, CH₂CH₃, OH หรือ CH(CH₃)₂ |
| ป้ายคอนฟอร์เมชัน | Anti, Gauche, Eclipsed, Syn หรือ Staggered พร้อมมุมไดฮีดรัลระหว่างหมู่ที่ใหญ่ที่สุดและคำอธิบายหนึ่งบรรทัด |
| หมุนคาร์บอนด้านหลัง | แถบเลื่อนจาก −180° ถึง +180° พร้อมปุ่มแตะครั้งเดียวสำหรับแต่ละคอนฟอร์เมชันที่มีชื่อ และ 3D pose เพื่อกลับไปที่รูปทรงเริ่มต้น |
| พลังงานความเครียด (โดยประมาณ) | ค่าปัจจุบันและกราฟตลอดการหมุนเต็ม 360° คลิกที่กราฟเพื่อข้ามไปยังมุมนั้น |
| ปุ่ม | Swap front and back, Show rest of molecule, Add to canvas และ Download PNG กด Esc หรือคลิกด้านนอกเพื่อปิดกล่องโต้ตอบ |
หมุนพันธะ: anti, gauche, บดบัง และ syn
ลากแถบเลื่อนแล้วดูคาร์บอนด้านหลังหมุน ป้ายจะเปลี่ยนชื่อเมื่อผ่านแต่ละคอนฟอร์เมชัน และจุดบนกราฟความเครียดจะเคลื่อนตาม ปุ่มทั้งสี่จะข้ามไปยังคอนฟอร์เมชันตามตำราของหมู่ที่ใหญ่ที่สุดสองหมู่ทันที
ในคอนฟอร์เมชันแบบบดบัง พันธะด้านหลังอยู่หลังพันธะด้านหน้าพอดี MolDraw วาดเยื้องไปด้านข้างไม่กี่องศาแบบที่ตำราทำ เพื่อให้ยังมองเห็นและติดป้ายทั้งสองหมู่ได้ มุมไดฮีดรัลในป้ายคือค่าจริง
กราฟพลังงานความเครียด
กราฟแสดงว่าพลังงานของพันธะเปลี่ยนไปอย่างไรตลอดการหมุนเต็มรอบ ประมาณจากค่าเพิ่มมาตรฐานในตำราสำหรับแต่ละคู่ของหมู่ที่บดบังกันหรืออยู่แบบ gauche:
| บดบัง H / H | 1.0 kcal/mol |
|---|---|
| บดบัง H / CH₃ | 1.4 kcal/mol |
| บดบัง CH₃ / CH₃ | 2.6 kcal/mol (3.0 เมื่อหมู่ใหญ่กว่าเมทิล) |
| Gauche CH₃ / CH₃ | 0.9 kcal/mol |
สำหรับบิวเทน ค่าเพิ่มเหล่านี้ให้ anti 0.0, gauche 0.9, บดบัง (CH₃ ทับ H) 3.8 และ syn 4.6 kcal/mol (0, 3.8, 16 และ 19 kJ/mol) สอดคล้องกับค่าในตำราเคมีอินทรีย์ (gauche ประมาณ 0.9, บดบังประมาณ 3.6, syn ประมาณ 4.5–5 kcal/mol) สำหรับอีเทน คู่ H/H ที่บดบังกันสามคู่ให้กำแพงพลังงาน 3.0 kcal/mol ที่คุ้นเคย
ตัวเลขเหล่านี้เป็นค่าประมาณเพื่อการสอน ไม่ใช่การคำนวณด้วยสนามแรง หากต้องการเรียงลำดับคอนฟอร์เมอร์จริงของทั้งโมเลกุลตามพลังงาน ให้ใช้ Conformers… ในแผง 3D ซึ่งปรับแต่ละคอนฟอร์เมอร์ให้ผ่อนคลายด้วย MMFF94
ป้ายหมู่ที่อ่านง่าย
แต่ละหมู่เขียนแบบเดียวกับที่คุณเขียนในตำรา โดยใช้ไฮโดรเจนของโมเดล 3D:
- อะตอมหนักหนึ่งอะตอม: CH₃, OH, NH₂, Cl
- โซ่สั้น: CH₂CH₃, CH₂OH, CH₂CH₂CH₃
- กิ่งที่มีหมู่เหมือนกัน: CH(CH₃)₂
- หมู่ที่ใหญ่กว่านั้นลงท้ายด้วย R เช่น CH₂R
- อะตอมที่มีชื่อแทนหรือคำย่อในภาพวาดของคุณ (Ph, OTs, Boc) จะคงป้ายนั้นไว้
พันธะในวงและส่วนที่เหลือของโมเลกุล
กด Show rest of molecule เพื่อวาดอะตอมที่อยู่ถัดจากคาร์บอนทั้งสองที่สร้างพันธะกันด้วย ครึ่งด้านหลังจะหมุนตามแถบเลื่อน มีประโยชน์ที่สุดสำหรับวง ในไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอี้ ทุกพันธะในวงเป็นแบบ gauche และภาพฉายแสดงวงที่ปิดอยู่ด้านหลังวงกลม
Swap front and back มองพันธะเดียวกันจากอีกปลายหนึ่ง คอนฟอร์เมชันไม่เปลี่ยน แต่หมู่ด้านหน้าและด้านหลังสลับที่กัน ซึ่งเป็นคำถามที่ออกสอบบ่อย
ใส่ภาพฉายลงในใบงาน
- Add to canvas วางภาพฉายไว้ข้างโครงสร้างของคุณเป็นรูปภาพ ย้ายและปรับขนาดได้เหมือนวัตถุอื่น และถูกบันทึกและส่งออกพร้อมภาพวาด
- Download PNG บันทึกภาพความละเอียดสูง (สามเท่าของขนาดบนหน้าจอ) สำหรับเอกสาร สไลด์ และแบบทดสอบใน LMS
ตัวอย่างโจทย์
1. อีเทน: แบบเหลื่อมและแบบบดบัง
วาดคาร์บอนสองอะตอมแล้วเปิดภาพฉาย Newman เมื่อมีแต่ไฮโดรเจน ป้ายจะแสดง Staggered หรือ Eclipsed กราฟมียอดเท่ากันสามยอดที่ 3.0 kcal/mol ทุก ๆ การหมุน 120°
2. บิวเทนตามแนว C2–C3
เริ่มจากท่าทาง 3D (anti) แล้วแตะ Gauche, Eclipsed และ Syn พลังงานเป็น 0.0 → 0.9 → 3.8 → 4.6 kcal/mol anti เป็นค่าต่ำสุดสัมบูรณ์ และ gauche ทั้งสองรูปเป็นค่าต่ำสุดเฉพาะที่
3. บิวเทนตามแนว C1–C2
คลิกขวาที่พันธะปลายแทน คาร์บอนด้านหน้ามีไฮโดรเจนสามอะตอม จึงมีเพียงแบบเหลื่อมและแบบบดบัง ซึ่งแสดงว่าทำไมมีเพียงพันธะกลางของบิวเทนที่มีรูป anti และ gauche
4. ไซโคลเฮกเซน
คลิกขวาที่พันธะในวงใดก็ได้แล้วกด Show rest of molecule ป้ายจะแสดง Gauche ที่มุมไดฮีดรัลใกล้ 55–60° ซึ่งเป็นเหตุที่เก้าอี้ไม่มีความเครียดจากการบดบัง
สรุป
| เปิด | คลิกขวาที่พันธะเดี่ยว → Newman Projection (กดค้าง → Newman บนหน้าจอสัมผัส) |
|---|---|
| หมุน | แถบเลื่อน ปุ่ม Anti / Gauche / Eclipsed / Syn หรือคลิกที่กราฟความเครียด |
| อ่าน | ชื่อคอนฟอร์เมชัน มุมไดฮีดรัล ความเครียดโดยประมาณเป็น kcal/mol |
| มุมมอง | Swap front and back, Show rest of molecule |
| แชร์ | Add to canvas, Download PNG |
ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย
- เลือกพันธะที่ต่อกับคาร์บอนปลายโซ่ ปลาย CH₃ มีแต่ไฮโดรเจนด้านหนึ่ง จึงไม่มี anti หรือ gauche ให้เลือกพันธะภายใน
- สับสนด้านหน้ากับด้านหลัง จุดคือคาร์บอนด้านหน้า พันธะที่เริ่มจากวงกลมเป็นของคาร์บอนด้านหลัง ใช้ Swap front and back เพื่อตรวจสอบ
- เรียกทุกรูปแบบเหลื่อมว่า anti anti หมายถึงหมู่ที่ใหญ่ที่สุดห่างกัน 180° ที่ 60° เป็น gauche แม้จะยังเป็นแบบเหลื่อม
- อ่านภาพที่วาดเยื้องเป็นมุม พันธะด้านหลังแบบบดบังวาดเยื้องเล็กน้อยเพื่อความชัดเจน มุมไดฮีดรัลในป้ายคือมุมจริง
- ถือว่าความเครียดเป็นพลังงานที่แน่นอน เป็นค่าประมาณจากค่าเพิ่ม เหมาะสำหรับเปรียบเทียบคอนฟอร์เมชัน ไม่ใช่พลังงานที่คำนวณได้
เคล็ดลับการสอบ
- วาดคอนฟอร์เมชันที่เสถียรที่สุดก่อน: แบบเหลื่อม โดยหมู่ที่ใหญ่ที่สุดสองหมู่อยู่แบบ anti
- นับอันตรกิริยา: gauche CH₃/CH₃ แต่ละคู่เพิ่มประมาณ 0.9 kcal/mol คู่ที่บดบังกันแต่ละคู่เพิ่มตามค่าเพิ่มของคู่นั้น
- การหมุน 120° เปลี่ยนแบบเหลื่อมเป็นแบบเหลื่อม และแบบบดบังเป็นแบบบดบัง ส่วน 60° สลับระหว่างทั้งสอง
- ฝึกด้วยการทายชื่อและพลังงาน แล้วกดปุ่มเพื่อตรวจคำตอบ
คำถามและคำตอบ
วาดภาพฉาย Newman ออนไลน์อย่างไร
วาดโมเลกุลในตัวแก้ไข MolDraw ฟรี คลิกขวาที่พันธะเดี่ยวที่ต้องการมองตามแนว แล้วเลือก Newman Projection MolDraw สร้างภาพฉายจากโมเดล 3D ของโครงสร้างของคุณ โดยคาร์บอนด้านหน้าเป็นจุดและคาร์บอนด้านหลังเป็นวงกลม
คอนฟอร์เมชันใดของบิวเทนเสถียรที่สุด
คอนฟอร์เมชัน anti ที่หมู่เมทิลทั้งสองห่างกัน 180° แบบ gauche (60°) สูงกว่าประมาณ 0.9 kcal/mol แบบบดบังที่เมทิลทับไฮโดรเจนสูงกว่าประมาณ 3.6–3.8 kcal/mol และ syn ที่เมทิลทับเมทิลสูงที่สุดที่ประมาณ 4.5–5 kcal/mol
คอนฟอร์เมชันแบบเหลื่อมกับแบบบดบังต่างกันอย่างไร
ในคอนฟอร์เมชันแบบเหลื่อม พันธะบนคาร์บอนด้านหลังอยู่ระหว่างพันธะบนคาร์บอนด้านหน้า ห่างกัน 60° ในคอนฟอร์เมชันแบบบดบัง พันธะเรียงซ้อนอยู่ข้างหลังกันที่ 0° พันธะที่บดบังกันจะผลักกัน เรียกว่าความเครียดจากการบิด (torsional strain) รูปแบบเหลื่อมจึงมีพลังงานต่ำกว่า
มุมไดฮีดรัลในภาพฉาย Newman คืออะไร
มุมไดฮีดรัล (มุมบิด) คือมุมระหว่างพันธะบนคาร์บอนด้านหน้ากับพันธะบนคาร์บอนด้านหลัง เมื่อมองตามแนวพันธะ C–C MolDraw วัดมุมนี้ระหว่างหมู่ที่ใหญ่ที่สุดบนคาร์บอนแต่ละตัว และแสดงไว้ข้างชื่อคอนฟอร์เมชัน
พลังงานความเครียดใน MolDraw คำนวณอย่างไร
เป็นค่าประมาณจากค่าเพิ่มในตำรา: คู่ H/H ที่บดบังกันแต่ละคู่เพิ่ม 1.0 kcal/mol คู่ H/CH₃ เพิ่ม 1.4 คู่ CH₃/CH₃ เพิ่ม 2.6 และคู่ CH₃/CH₃ แบบ gauche เพิ่ม 0.9 มีไว้เพื่อการสอนและเปรียบเทียบคอนฟอร์เมชัน ไม่ใช่การคำนวณด้วยสนามแรงหรือควอนตัม
สร้างภาพฉาย Newman ของพันธะในวงได้ไหม
ได้ คลิกขวาที่พันธะในวงแล้วเลือก Newman Projection กด Show rest of molecule เพื่อดูวงที่ต่อเนื่องอยู่ด้านหลังภาพฉาย ในไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอี้ ทุกพันธะในวงเป็นแบบ gauche โดยมีมุมไดฮีดรัลประมาณ 55–60°
จะใส่ภาพฉาย Newman ลงในใบงานได้อย่างไร
กด Add to canvas เพื่อวางภาพฉายเป็นรูปภาพข้างโครงสร้างของคุณ ซึ่งย้ายและปรับขนาดได้ และส่งออกพร้อมภาพวาดทั้งหมดได้ หรือกด Download PNG เพื่อบันทึกภาพความละเอียดสูงสำหรับเอกสารและสไลด์