Newman-Projektionen in MolDraw: Bindung drehen, Konformation benennen und Spannung sehen
Kurz gesagt: Zeichne dein Molekül im kostenlosen MolDraw-Editor, klicke mit der rechten Maustaste auf eine Einfachbindung und wähle Newman Projection (auf Smartphone oder Tablet lange auf die Bindung drücken und Newman tippen). Ziehe Rotate the back carbon oder tippe auf Anti 180°, Gauche 60°, Eclipsed 120° oder Syn 0°. MolDraw benennt die Konformation, zeigt den Diederwinkel und eine geschätzte Spannungsenergie und lässt dich Add to canvas oder Download PNG wählen.
Was eine Newman-Projektion zeigt
Eine Newman-Projektion ist der Blick direkt entlang einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung. Das vordere C-Atom ist ein Punkt, das hintere ein Kreis, und die drei Bindungen an jedem C-Atom zeigen nach außen. Dreht man das hintere C-Atom um die Bindung, ändert sich die Konformation, ohne dass eine Bindung bricht. Der Winkel zwischen einer vorderen und einer hinteren Bindung ist der Diederwinkel (auch Torsionswinkel genannt).
| Gestaffelt | Die hinteren Bindungen liegen genau zwischen den vorderen, im Abstand von 60°. Geringste Torsionsspannung. |
|---|---|
| Ekliptisch (verdeckt) | Die hinteren Bindungen liegen genau hinter den vorderen, im Abstand von 0°. Höchste Torsionsspannung. |
| Anti | Gestaffelt, mit den beiden größten Gruppen im Abstand von 180°. Meist die stabilste Form. |
| Gauche | Gestaffelt, mit den beiden größten Gruppen im Abstand von 60°. Etwas sterische Spannung. |
| Syn (vollständig ekliptisch) | Ekliptisch, mit den beiden größten Gruppen übereinander, im Abstand von 0°. Meist die am wenigsten stabile Form. |
Die Theorie zu Sesselformen, axialen und äquatorialen Gruppen und A-Werten findest du im Leitfaden zu Sesselkonformation und Newman-Projektion. Dieser Artikel zeigt, wie du Konformationen mit dem Newman-Werkzeug im Editor praktisch erkundest.
So öffnest du eine Newman-Projektion
- Zeichne das Molekül im Editor. Für das klassische Beispiel zeichnest du Butan als Zickzack aus vier Kohlenstoffatomen. Die Wasserstoffe musst du nicht zeichnen.
- Klicke mit der rechten Maustaste auf die Bindung, entlang der du schauen willst – hier die mittlere C–C-Bindung – und wähle Newman Projection. Auf einem Touchscreen drückst du lange auf die Bindung und tippst im Schnellmenü auf Newman.
- Die Projektion öffnet sich. Sie wird aus einem 3D-Modell deiner Struktur erstellt, daher siehst du die echten Winkel. Wird das 3D-Modell noch berechnet, zeigt der Dialog das an, und die Projektion erscheint einen Moment später.
Rundgang durch den Newman-Projektionsdialog
| Kopfzeile | „Looking down C2→C3“: das vordere Atom (der Punkt) und das hintere Atom (der Kreis), nummeriert wie in deiner Zeichnung. |
|---|---|
| Projektion | Vordere Bindungen in dunkler Farbe vom Zentrum aus, hintere Bindungen in Grau vom Kreis aus. Gruppen werden als CH₃, CH₂CH₃, OH oder CH(CH₃)₂ geschrieben. |
| Konformationsanzeige | Anti, Gauche, Eclipsed, Syn oder Staggered, mit dem Diederwinkel zwischen den größten Gruppen und einer einzeiligen Erklärung. |
| Hinteres C-Atom drehen | Ein Schieberegler von −180° bis +180°, dazu Schaltflächen für jede benannte Konformation und 3D pose, um zur Ausgangsgeometrie zurückzukehren. |
| Spannungsenergie (Schätzung) | Der aktuelle Wert und eine Kurve über die volle 360°-Drehung. Klicke auf die Kurve, um zu diesem Winkel zu springen. |
| Schaltflächen | Swap front and back, Show rest of molecule, Add to canvas und Download PNG. Esc oder ein Klick außerhalb schließt den Dialog. |
Bindung drehen: anti, gauche, ekliptisch und syn
Ziehe den Schieberegler und sieh zu, wie sich das hintere C-Atom dreht. Die Anzeige wechselt den Namen, sobald du eine Konformation passierst, und der Punkt auf der Spannungskurve folgt. Die vier Schaltflächen springen direkt zu den Lehrbuch-Konformationen der beiden größten Gruppen.
In einer ekliptischen Konformation liegt die hintere Bindung genau hinter der vorderen. MolDraw zeichnet sie wie Lehrbücher ein paar Grad seitlich versetzt, sodass du beide Gruppen sehen und beschriften kannst. Der Diederwinkel in der Anzeige ist der wahre Wert.
Die Kurve der Spannungsenergie
Die Kurve zeigt, wie sich die Energie der Bindung über eine volle Drehung ändert. Sie wird aus den üblichen Lehrbuch-Inkrementen für jedes Gruppenpaar geschätzt, das ekliptisch oder gauche steht:
| Ekliptisch H / H | 1,0 kcal/mol |
|---|---|
| Ekliptisch H / CH₃ | 1,4 kcal/mol |
| Ekliptisch CH₃ / CH₃ | 2,6 kcal/mol (3,0, wenn eine Gruppe größer als Methyl ist) |
| Gauche CH₃ / CH₃ | 0,9 kcal/mol |
Für Butan ergeben diese Inkremente anti 0,0, gauche 0,9, ekliptisch (CH₃ über H) 3,8 und syn 4,6 kcal/mol (0; 3,8; 16 und 19 kJ/mol), im Einklang mit den Werten in Lehrbüchern der organischen Chemie (gauche etwa 0,9, ekliptisch etwa 3,6, syn etwa 4,5–5 kcal/mol). Für Ethan ergeben drei ekliptische H/H-Paare die bekannte Barriere von 3,0 kcal/mol.
Die Zahlen sind eine Schätzung für den Unterricht, keine Kraftfeldrechnung. Um echte Konformere eines ganzen Moleküls nach Energie zu ordnen, nutze Conformers… im 3D-Bereich, das jedes mit MMFF94 optimiert.
Gut lesbare Gruppenbeschriftungen
Jede Gruppe wird so geschrieben, wie du sie im Lehrbuch schreiben würdest, mithilfe der Wasserstoffe des 3D-Modells:
- Ein Schweratom: CH₃, OH, NH₂, Cl.
- Eine kurze Kette: CH₂CH₃, CH₂OH, CH₂CH₂CH₃.
- Eine Verzweigung aus gleichen Gruppen: CH(CH₃)₂.
- Alles Größere endet auf R, zum Beispiel CH₂R.
- Ein Atom mit Alias oder Abkürzung in deiner Zeichnung (Ph, OTs, Boc) behält diese Beschriftung.
Ringbindungen und der Rest des Moleküls
Klicke auf Show rest of molecule, um auch die Atome jenseits der beiden gebundenen C-Atome zu zeichnen. Die hintere Hälfte dreht sich mit dem Schieberegler. Das ist vor allem bei Ringen nützlich. In der Sesselform von Cyclohexan ist jede Ringbindung gauche, und die Projektion zeigt, wie sich der Ring hinter dem Kreis schließt.
Swap front and back blickt vom anderen Ende entlang derselben Bindung. Die Konformation ändert sich nicht, aber vordere und hintere Gruppen tauschen die Plätze – eine häufige Prüfungsfrage.
Die Projektion ins Arbeitsblatt übernehmen
- Add to canvas setzt die Projektion als Bild neben deine Struktur. Verschiebe und skaliere sie wie jedes andere Objekt; sie wird mit der Zeichnung gespeichert und exportiert.
- Download PNG speichert ein hochaufgelöstes Bild (dreifache Bildschirmgröße) für Dokumente, Folien und Quiz in Lernplattformen.
Rechenbeispiele
1. Ethan: gestaffelt und ekliptisch
Zeichne zwei Kohlenstoffatome und öffne die Newman-Projektion. Mit nur Wasserstoffen zeigt die Anzeige Staggered oder Eclipsed. Die Kurve hat drei gleiche Maxima von 3,0 kcal/mol, eines pro 120°-Drehung.
2. Butan entlang C2–C3
Beginne bei der 3D-Pose (anti) und tippe dann auf Gauche, Eclipsed und Syn. Die Energien steigen von 0,0 → 0,9 → 3,8 → 4,6 kcal/mol. Anti ist das globale Minimum, die beiden gauche-Formen sind lokale Minima.
3. Butan entlang C1–C2
Klicke stattdessen mit der rechten Maustaste auf die endständige Bindung. Das vordere C-Atom trägt drei Wasserstoffe, daher gibt es nur gestaffelt und ekliptisch. Das zeigt, warum nur die mittlere Bindung von Butan anti- und gauche-Formen hat.
4. Cyclohexan
Klicke mit der rechten Maustaste auf eine beliebige Ringbindung und dann auf Show rest of molecule. Die Anzeige zeigt Gauche mit einem Diederwinkel nahe 55–60° – der Grund, warum ein Sessel keine ekliptische Spannung hat.
Zusammenfassung
| Öffnen | Rechtsklick auf eine Einfachbindung → Newman Projection (auf Touchgeräten lange drücken → Newman) |
|---|---|
| Drehen | Schieberegler, die Schaltflächen Anti / Gauche / Eclipsed / Syn oder ein Klick auf die Spannungskurve |
| Ablesen | Name der Konformation, Diederwinkel, geschätzte Spannung in kcal/mol |
| Ansichten | Swap front and back, Show rest of molecule |
| Teilen | Add to canvas, Download PNG |
Häufige Fehler
- Eine Bindung zu einem endständigen C-Atom wählen. Ein CH₃-Ende hat auf einer Seite nur Wasserstoffe, daher gibt es kein anti oder gauche. Wähle eine innere Bindung.
- Vorne und hinten verwechseln. Der Punkt ist das vordere C-Atom; Bindungen, die am Kreis beginnen, gehören zum hinteren. Prüfe es mit Swap front and back.
- Jede gestaffelte Form anti nennen. Anti bedeutet, dass die größten Gruppen 180° auseinanderliegen. Bei 60° ist es gauche, obwohl es immer noch gestaffelt ist.
- Die versetzte Zeichnung als Winkel lesen. Ekliptische hintere Bindungen sind der Übersicht halber leicht seitlich gezeichnet; der Diederwinkel in der Anzeige ist der echte Winkel.
- Die Spannung als exakte Energie behandeln. Sie ist eine Schätzung aus Inkrementen, ideal zum Vergleichen von Konformationen, aber keine berechnete Energie.
Prüfungstipps
- Zeichne zuerst die stabilste Konformation: gestaffelt, mit den beiden größten Gruppen anti.
- Zähle die Wechselwirkungen: Jedes gauche-CH₃/CH₃-Paar trägt etwa 0,9 kcal/mol bei, jedes ekliptische Paar sein Inkrement.
- Eine Drehung um 120° führt gestaffelt in gestaffelt und ekliptisch in ekliptisch über; 60° wechselt zwischen beiden.
- Übe, indem du Name und Energie vorhersagst und dann zur Kontrolle die Schaltfläche drückst.
Fragen und Antworten
Wie zeichne ich eine Newman-Projektion online?
Zeichne das Molekül im kostenlosen MolDraw-Editor, klicke mit der rechten Maustaste auf die gewünschte Einfachbindung und wähle Newman Projection. MolDraw erstellt die Projektion aus einem 3D-Modell deiner Struktur, mit dem vorderen C-Atom als Punkt und dem hinteren als Kreis.
Welche Konformation von Butan ist am stabilsten?
Die anti-Konformation, mit den beiden Methylgruppen im Abstand von 180°. Gauche (60°) liegt etwa 0,9 kcal/mol höher, die ekliptischen Formen mit einer Methylgruppe über einem Wasserstoff liegen etwa 3,6–3,8 kcal/mol höher, und syn mit Methyl über Methyl ist mit etwa 4,5–5 kcal/mol am höchsten.
Was ist der Unterschied zwischen gestaffelt und ekliptisch?
In einer gestaffelten Konformation liegen die Bindungen am hinteren C-Atom zwischen den Bindungen am vorderen, im Abstand von 60°. In einer ekliptischen (verdeckten) Konformation liegen sie bei 0° hintereinander. Ekliptische Bindungen stoßen sich ab – das nennt man Torsionsspannung –, daher sind gestaffelte Formen energieärmer.
Was ist der Diederwinkel in einer Newman-Projektion?
Der Diederwinkel (Torsionswinkel) ist der Winkel zwischen einer Bindung am vorderen und einer Bindung am hinteren C-Atom, gesehen entlang der C–C-Bindung. MolDraw misst ihn zwischen den größten Gruppen an jedem C-Atom und zeigt ihn neben dem Namen der Konformation an.
Wie berechnet MolDraw die Spannungsenergie?
Es ist eine Schätzung aus Lehrbuch-Inkrementen: Jedes ekliptische H/H-Paar trägt 1,0 kcal/mol bei, jedes H/CH₃-Paar 1,4, jedes CH₃/CH₃-Paar 2,6 und jedes gauche-CH₃/CH₃-Paar 0,9. Sie dient dem Unterricht und dem Vergleich von Konformationen, nicht als Kraftfeld- oder Quantenrechnung.
Kann ich eine Newman-Projektion einer Ringbindung erstellen?
Ja. Klicke mit der rechten Maustaste auf eine Bindung im Ring und wähle Newman Projection. Klicke auf Show rest of molecule, um zu sehen, wie sich der Ring hinter der Projektion fortsetzt. In der Sesselform von Cyclohexan ist jede Ringbindung gauche, mit einem Diederwinkel von etwa 55–60°.
Wie bringe ich die Newman-Projektion in mein Arbeitsblatt?
Klicke auf Add to canvas, um die Projektion als Bild neben deine Struktur zu setzen; dort kannst du sie verschieben, skalieren und die ganze Zeichnung exportieren. Oder klicke auf Download PNG, um ein hochaufgelöstes Bild für Dokumente und Folien zu speichern.