Proyeksi Newman di MolDraw: Putar Ikatan, Namai Konformasi, dan Lihat Regangannya
Jawaban singkat: Gambar molekul Anda di editor MolDraw gratis, klik kanan ikatan tunggal dan pilih Newman Projection (di ponsel atau tablet, tekan lama ikatan lalu ketuk Newman). Seret Rotate the back carbon, atau ketuk Anti 180°, Gauche 60°, Eclipsed 120°, atau Syn 0°. MolDraw menamai konformasinya, menampilkan sudut dihedral dan perkiraan energi regangan, serta memungkinkan Anda memilih Add to canvas atau Download PNG.
Apa yang ditunjukkan proyeksi Newman
Proyeksi Newman adalah pandangan lurus sepanjang satu ikatan karbon–karbon. Karbon depan berupa titik, karbon belakang berupa lingkaran, dan tiga ikatan pada setiap karbon mengarah ke luar. Memutar karbon belakang di sekitar ikatan mengubah konformasi tanpa memutus ikatan apa pun. Sudut antara ikatan depan dan ikatan belakang adalah sudut dihedral (disebut juga sudut torsi).
| Stagger | Ikatan belakang berada di tengah-tengah ikatan depan, berselisih 60°. Regangan torsi paling rendah. |
|---|---|
| Eklips | Ikatan belakang berjajar di belakang ikatan depan, berselisih 0°. Regangan torsi paling tinggi. |
| Anti | Stagger, dengan dua gugus terbesar berselisih 180°. Biasanya bentuk paling stabil. |
| Gauche | Stagger, dengan dua gugus terbesar berselisih 60°. Ada sedikit regangan sterik. |
| Syn (eklips penuh) | Eklips, dengan dua gugus terbesar saling bertumpuk, berselisih 0°. Biasanya bentuk paling tidak stabil. |
Untuk teori di balik kursi, gugus aksial dan ekuatorial, serta nilai A, lihat panduan konformasi kursi dan proyeksi Newman. Artikel ini menunjukkan cara menjelajahi konformasi secara langsung dengan alat Newman di editor.
Cara membuka proyeksi Newman
- Gambar molekul di editor. Untuk contoh klasik, gambar butana sebagai zigzag empat karbon. Anda tidak perlu menggambar hidrogennya.
- Klik kanan ikatan yang ingin Anda lihat sepanjangnya, di sini ikatan C–C tengah, dan pilih Newman Projection. Di layar sentuh, tekan lama ikatan dan ketuk Newman di menu cepat.
- Proyeksi terbuka. Proyeksi dibangun dari model 3D struktur Anda, sehingga sudut yang Anda lihat adalah sudut sebenarnya. Jika model 3D masih dibangun, dialog memberi tahu dan proyeksi muncul sesaat kemudian.
Tur dialog proyeksi Newman
| Kepala dialog | "Looking down C2→C3": atom depan (titik) dan atom belakang (lingkaran), bernomor seperti di gambar Anda. |
|---|---|
| Proyeksi | Ikatan depan bertinta gelap dari pusat, ikatan belakang abu-abu dari lingkaran. Gugus ditulis sebagai CH₃, CH₂CH₃, OH, atau CH(CH₃)₂. |
| Lencana konformasi | Anti, Gauche, Eclipsed, Syn, atau Staggered, dengan sudut dihedral antara gugus terbesar dan penjelasan satu baris. |
| Putar karbon belakang | Penggeser dari −180° hingga +180°, ditambah tombol sekali ketuk untuk setiap konformasi bernama dan 3D pose untuk kembali ke geometri awal. |
| Energi regangan (perkiraan) | Nilai saat ini dan kurva untuk putaran penuh 360°. Klik kurva untuk melompat ke sudut tersebut. |
| Tombol | Swap front and back, Show rest of molecule, Add to canvas, dan Download PNG. Esc atau klik di luar dialog akan menutupnya. |
Putar ikatan: anti, gauche, eklips, dan syn
Seret penggeser dan lihat karbon belakang berputar. Nama di lencana berubah setiap kali melewati konformasi, dan titik pada kurva regangan ikut bergerak. Keempat tombol langsung melompat ke konformasi buku teks dari dua gugus terbesar.
Pada konformasi eklips, ikatan belakang tepat berada di belakang ikatan depan. MolDraw menggambarnya beberapa derajat ke samping, seperti di buku teks, agar Anda tetap dapat melihat dan memberi label kedua gugus. Sudut dihedral di lencana adalah nilai sebenarnya.
Kurva energi regangan
Kurva menunjukkan bagaimana energi ikatan berubah selama satu putaran penuh. Energi diperkirakan dari inkremen buku teks standar untuk setiap pasangan gugus yang eklips atau gauche:
| Eklips H / H | 1,0 kkal/mol |
|---|---|
| Eklips H / CH₃ | 1,4 kkal/mol |
| Eklips CH₃ / CH₃ | 2,6 kkal/mol (3,0 jika suatu gugus lebih besar daripada metil) |
| Gauche CH₃ / CH₃ | 0,9 kkal/mol |
Untuk butana, inkremen ini memberi anti 0,0, gauche 0,9, eklips (CH₃ di atas H) 3,8, dan syn 4,6 kkal/mol (0, 3,8, 16, dan 19 kJ/mol), sejalan dengan nilai di buku teks kimia organik (gauche sekitar 0,9, eklips sekitar 3,6, syn sekitar 4,5–5 kkal/mol). Untuk etana, tiga pasangan H/H yang eklips memberi penghalang 3,0 kkal/mol yang sudah dikenal.
Angka-angka ini adalah perkiraan untuk pengajaran, bukan perhitungan medan gaya. Untuk mengurutkan konformer nyata seluruh molekul berdasarkan energi, gunakan Conformers… di panel 3D, yang merelaksasi masing-masing dengan MMFF94.
Label gugus yang mudah dibaca
Setiap gugus ditulis seperti di buku teks, menggunakan hidrogen dari model 3D:
- Satu atom berat: CH₃, OH, NH₂, Cl.
- Rantai pendek: CH₂CH₃, CH₂OH, CH₂CH₂CH₃.
- Cabang dengan gugus identik: CH(CH₃)₂.
- Apa pun yang lebih besar diakhiri dengan R, misalnya CH₂R.
- Atom dengan alias atau singkatan di gambar Anda (Ph, OTs, Boc) mempertahankan label itu.
Ikatan cincin dan sisa molekul
Tekan Show rest of molecule untuk menggambar juga atom-atom di luar kedua karbon yang berikatan. Separuh bagian belakang ikut berputar dengan penggeser. Ini paling berguna untuk cincin. Pada sikloheksana kursi, setiap ikatan cincin bersifat gauche, dan proyeksi menunjukkan cincin menutup di belakang lingkaran.
Swap front and back melihat ikatan yang sama dari ujung lain. Konformasinya tidak berubah, tetapi gugus depan dan belakang bertukar tempat, yang sering ditanyakan di ujian.
Masukkan proyeksi ke lembar kerja Anda
- Add to canvas meletakkan proyeksi di samping struktur Anda sebagai gambar. Pindahkan dan ubah ukurannya seperti objek lain, dan proyeksi ikut tersimpan dan diekspor bersama gambar.
- Download PNG menyimpan gambar beresolusi tinggi (tiga kali ukuran di layar) untuk dokumen, slide, dan kuis LMS.
Contoh soal
1. Etana: stagger dan eklips
Gambar dua karbon dan buka proyeksi Newman. Dengan hidrogen saja, lencana menunjukkan Staggered atau Eclipsed. Kurvanya memiliki tiga puncak sama tinggi sebesar 3,0 kkal/mol, satu untuk setiap putaran 120°.
2. Butana sepanjang C2–C3
Mulai dari pose 3D (anti), lalu ketuk Gauche, Eclipsed, dan Syn. Energinya berturut-turut 0,0 → 0,9 → 3,8 → 4,6 kkal/mol. Anti adalah minimum global dan kedua bentuk gauche adalah minimum lokal.
3. Butana sepanjang C1–C2
Klik kanan ikatan ujung sebagai gantinya. Karbon depan membawa tiga hidrogen, sehingga hanya ada stagger dan eklips. Ini menunjukkan mengapa hanya ikatan tengah butana yang memiliki bentuk anti dan gauche.
4. Sikloheksana
Klik kanan ikatan cincin mana pun dan tekan Show rest of molecule. Lencana menunjukkan Gauche dengan dihedral sekitar 55–60°, alasan konformasi kursi tidak memiliki regangan eklips.
Ringkasan
| Buka | Klik kanan ikatan tunggal → Newman Projection (tekan lama → Newman di layar sentuh) |
|---|---|
| Putar | Penggeser, tombol Anti / Gauche / Eclipsed / Syn, atau klik pada kurva regangan |
| Baca | Nama konformasi, sudut dihedral, perkiraan regangan dalam kkal/mol |
| Tampilan | Swap front and back, Show rest of molecule |
| Bagikan | Add to canvas, Download PNG |
Kesalahan umum
- Memilih ikatan ke karbon ujung. Ujung CH₃ hanya memiliki hidrogen di satu sisi, sehingga tidak ada anti atau gauche. Pilih ikatan di bagian dalam.
- Tertukar antara depan dan belakang. Titik adalah karbon depan; ikatan yang berawal dari lingkaran milik karbon belakang. Gunakan Swap front and back untuk memeriksa.
- Menyebut setiap bentuk stagger sebagai anti. Anti berarti gugus terbesar berselisih 180°. Pada 60° konformasinya gauche, meskipun tetap stagger.
- Membaca gambar yang digeser sebagai sudutnya. Ikatan belakang yang eklips digambar sedikit ke samping agar jelas; dihedral di lencana adalah sudut sebenarnya.
- Menganggap regangan sebagai energi eksak. Nilainya perkiraan dari inkremen, ideal untuk membandingkan konformasi, bukan sebagai energi hasil komputasi.
Tips ujian
- Gambar dulu konformasi yang paling stabil: stagger, dengan dua gugus terbesar dalam posisi anti.
- Hitung interaksinya: setiap gauche CH₃/CH₃ menambah sekitar 0,9 kkal/mol, setiap pasangan eklips menambah inkremennya.
- Rotasi 120° mengubah stagger ke stagger dan eklips ke eklips; 60° berpindah di antara keduanya.
- Berlatihlah dengan memprediksi nama dan energinya, lalu tekan tombol untuk memeriksa.
Tanya jawab
Bagaimana cara menggambar proyeksi Newman secara online?
Gambar molekul di editor MolDraw gratis, klik kanan ikatan tunggal yang ingin Anda lihat sepanjangnya, lalu pilih Newman Projection. MolDraw membangun proyeksi dari model 3D struktur Anda, dengan karbon depan sebagai titik dan karbon belakang sebagai lingkaran.
Konformasi butana mana yang paling stabil?
Konformasi anti, dengan kedua gugus metil berselisih 180°. Gauche (60°) sekitar 0,9 kkal/mol lebih tinggi, bentuk eklips dengan metil di atas hidrogen sekitar 3,6–3,8 kkal/mol lebih tinggi, dan syn, dengan metil di atas metil, paling tinggi pada sekitar 4,5–5 kkal/mol.
Apa perbedaan stagger dan eklips?
Pada konformasi stagger, ikatan-ikatan pada karbon belakang berada di antara ikatan-ikatan karbon depan, berselisih 60°. Pada konformasi eklips, ikatan-ikatan itu berjajar di belakang satu sama lain pada 0°. Ikatan yang eklips saling tolak, yang disebut regangan torsi, sehingga bentuk stagger berenergi lebih rendah.
Apa itu sudut dihedral pada proyeksi Newman?
Sudut dihedral (torsi) adalah sudut antara ikatan pada karbon depan dan ikatan pada karbon belakang, dilihat sepanjang ikatan C–C. MolDraw mengukurnya di antara gugus terbesar pada setiap karbon dan menampilkannya di sebelah nama konformasi.
Bagaimana energi regangan di MolDraw dihitung?
Ini adalah perkiraan dari inkremen buku teks: setiap pasangan H/H yang eklips menambah 1,0 kkal/mol, setiap pasangan H/CH₃ 1,4, setiap pasangan CH₃/CH₃ 2,6, dan setiap pasangan gauche CH₃/CH₃ 0,9. Ini dimaksudkan untuk pengajaran dan membandingkan konformasi, bukan sebagai perhitungan medan gaya atau kuantum.
Bisakah saya membuat proyeksi Newman dari ikatan cincin?
Bisa. Klik kanan ikatan di dalam cincin dan pilih Newman Projection. Tekan Show rest of molecule untuk melihat cincin berlanjut di belakang proyeksi. Pada sikloheksana kursi, setiap ikatan cincin bersifat gauche, dengan sudut dihedral sekitar 55–60°.
Bagaimana cara memasukkan proyeksi Newman ke lembar kerja saya?
Tekan Add to canvas untuk meletakkan proyeksi sebagai gambar di samping struktur Anda, tempat Anda dapat memindahkan dan mengubah ukurannya serta mengekspor seluruh gambar. Atau tekan Download PNG untuk menyimpan gambar beresolusi tinggi untuk dokumen dan slide.