Projeções de Newman no MolDraw: gire uma ligação, nomeie a conformação e veja a tensão

O que uma projeção de Newman mostra

Uma projeção de Newman é a vista diretamente ao longo de uma ligação carbono–carbono. O carbono da frente é um ponto, o de trás é um círculo, e as três ligações de cada carbono apontam para fora. Girar o carbono de trás em torno da ligação muda a conformação sem romper nenhuma ligação. O ângulo entre uma ligação da frente e uma de trás é o ângulo diedro (também chamado de ângulo de torção).

Para a teoria de cadeiras, grupos axiais e equatoriais e valores A, veja o guia de conformação em cadeira e projeção de Newman. Este artigo mostra como explorar conformações na prática com a ferramenta de Newman do editor.

Como abrir uma projeção de Newman

1. Desenhe a molécula no editor. Para o exemplo clássico, desenhe o butano como um zigue-zague de quatro carbonos. Não é preciso desenhar os hidrogênios.
2. Clique com o botão direito na ligação ao longo da qual quer olhar, aqui a ligação C–C central, e escolha Newman Projection. Em tela sensível ao toque, mantenha a ligação pressionada e toque em Newman no menu rápido.
3. A projeção se abre. Ela é montada a partir de um modelo 3D da sua estrutura, então os ângulos que você vê são os reais. Se o modelo 3D ainda estiver sendo gerado, a janela avisa e a projeção aparece logo depois.

Um tour pela janela da projeção de Newman

Gire a ligação: anti, gauche, eclipsada e sin

Arraste o controle e veja o carbono de trás girar. O selo muda de nome a cada conformação, e o ponto na curva de tensão acompanha. Os quatro botões vão direto às conformações clássicas dos dois maiores grupos.

Em uma conformação eclipsada, a ligação de trás fica exatamente atrás da ligação da frente. O MolDraw a desenha alguns graus para o lado, como os livros fazem, para que você ainda veja e rotule os dois grupos. O ângulo diedro no selo é o valor real.

A curva de energia de tensão

A curva mostra como a energia da ligação muda ao longo de uma volta completa. Ela é estimada a partir dos incrementos-padrão dos livros para cada par de grupos que fica eclipsado ou gauche:

Para o butano, esses incrementos dão anti 0,0, gauche 0,9, eclipsada (CH₃ sobre H) 3,8 e sin 4,6 kcal/mol (0, 3,8, 16 e 19 kJ/mol), de acordo com os valores dos livros de química orgânica (gauche cerca de 0,9, eclipsada cerca de 3,6, sin cerca de 4,5–5 kcal/mol). Para o etano, três pares H/H eclipsados dão a conhecida barreira de 3,0 kcal/mol.

Os números são uma estimativa didática, não um cálculo de campo de força. Para ordenar por energia os confôrmeros reais de uma molécula inteira, use Conformers… no painel 3D, que relaxa cada um com MMFF94.

Rótulos de grupos legíveis

Cada grupo é escrito como você o escreveria em um livro, usando os hidrogênios do modelo 3D:

• Um átomo pesado: CH₃, OH, NH₂, Cl.
• Uma cadeia curta: CH₂CH₃, CH₂OH, CH₂CH₂CH₃.
• Uma ramificação de grupos idênticos: CH(CH₃)₂.
• Qualquer coisa maior termina em R, por exemplo CH₂R.
• Um átomo com alias ou abreviação no seu desenho (Ph, OTs, Boc) mantém esse rótulo.

Ligações do anel e o resto da molécula

Clique em Show rest of molecule para desenhar também os átomos além dos dois carbonos ligados. A metade de trás gira com o controle. Isso é mais útil para anéis. No ciclo-hexano em cadeira, toda ligação do anel é gauche, e a projeção mostra o anel se fechando atrás do círculo.

Swap front and back olha ao longo da mesma ligação pela outra ponta. A conformação não muda, mas os grupos da frente e de trás trocam de lugar, o que é uma pergunta comum em provas.

Coloque a projeção na sua lista de exercícios

• Add to canvas coloca a projeção ao lado da sua estrutura como imagem. Mova e redimensione como qualquer outro objeto; ela é salva e exportada junto com o desenho.
• Download PNG salva uma imagem em alta resolução (três vezes o tamanho na tela) para documentos, slides e questionários em ambientes virtuais de aprendizagem.

Exemplos resolvidos

1. Etano: alternada e eclipsada

Desenhe dois carbonos e abra a projeção de Newman. Só com hidrogênios, o selo mostra Staggered ou Eclipsed. A curva tem três picos iguais de 3,0 kcal/mol, um a cada 120° de giro.

2. Butano ao longo de C2–C3

Comece pela pose 3D (anti) e toque em Gauche, Eclipsed e Syn. As energias vão de 0,0 → 0,9 → 3,8 → 4,6 kcal/mol. A anti é o mínimo global e as duas formas gauche são mínimos locais.

3. Butano ao longo de C1–C2

Clique com o botão direito na ligação da ponta. O carbono da frente tem três hidrogênios, então só existem as formas alternada e eclipsada. Isso mostra por que só a ligação central do butano tem formas anti e gauche.

4. Ciclo-hexano

Clique com o botão direito em qualquer ligação do anel e clique em Show rest of molecule. O selo mostra Gauche, com diedro perto de 55–60°, motivo pelo qual a cadeira não tem tensão de eclipsamento.

Resumo

Erros comuns

• Escolher uma ligação com um carbono terminal. Uma ponta CH₃ só tem hidrogênios de um lado, então não há anti nem gauche. Escolha uma ligação interna.
• Confundir frente e trás. O ponto é o carbono da frente; as ligações que partem do círculo pertencem ao carbono de trás. Use Swap front and back para conferir.
• Chamar toda forma alternada de anti. Anti significa que os maiores grupos estão a 180°. A 60° é gauche, mesmo continuando alternada.
• Tomar o desenho deslocado como o ângulo. As ligações de trás eclipsadas são desenhadas um pouco de lado para maior clareza; o diedro no selo é o ângulo real.
• Tratar a tensão como uma energia exata. É uma estimativa por incrementos, ideal para comparar conformações, não para uma energia calculada.

Dicas para provas

• Desenhe primeiro a conformação mais estável: alternada, com os dois maiores grupos em anti.
• Conte as interações: cada CH₃/CH₃ gauche soma cerca de 0,9 kcal/mol, e cada par eclipsado soma seu incremento.
• Uma rotação de 120° leva de alternada a alternada e de eclipsada a eclipsada; 60° alterna entre elas.
• Pratique prevendo o nome e a energia e depois clicando no botão para conferir.

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