MolDraw'da Newman İzdüşümleri: Bir Bağı Döndürün, Konformasyonu Adlandırın ve Gerginliği Görün
Kısa yanıt: Molekülünüzü ücretsiz MolDraw editöründe çizin, bir tekli bağa sağ tıklayın ve Newman Projection seçeneğini seçin (telefon veya tablette bağa uzun basın ve Newman seçeneğine dokunun). Rotate the back carbon kaydırıcısını sürükleyin veya Anti 180°, Gauche 60°, Eclipsed 120° ya da Syn 0° düğmesine dokunun. MolDraw konformasyonu adlandırır, dihedral açıyı ve tahmini gerginlik enerjisini gösterir ve Add to canvas ya da Download PNG seçeneklerini sunar.
Newman izdüşümü neyi gösterir?
Newman izdüşümü, bir karbon–karbon bağı boyunca doğrudan bakılan görünümdür. Ön karbon bir nokta, arka karbon bir dairedir ve her karbon üzerindeki üç bağ dışarıya doğru uzanır. Arka karbonu bağ çevresinde döndürmek hiçbir bağı kırmadan konformasyonu değiştirir. Bir ön bağ ile bir arka bağ arasındaki açı dihedral açıdır (torsiyon açısı da denir).
| Çapraz | Arka bağlar ön bağların tam ortasında, 60° aralıklı yer alır. En düşük torsiyon gerginliği. |
|---|---|
| Örtüşen | Arka bağlar ön bağların arkasında, 0° aralıkla hizalanır. En yüksek torsiyon gerginliği. |
| Anti | Çapraz; iki en büyük grup 180° aralıklıdır. Genellikle en kararlı form. |
| Gauche | Çapraz; iki en büyük grup 60° aralıklıdır. Biraz sterik gerginlik. |
| Syn (tam örtüşen) | Örtüşen; iki en büyük grup üst üste, 0° aralıklıdır. Genellikle en az kararlı form. |
Sandalyelerin, aksiyal ve ekvatoryal grupların ve A değerlerinin ardındaki kuram için sandalye konformasyonu ve Newman izdüşümü rehberine bakın. Bu makale, editördeki Newman aracıyla konformasyonları uygulamalı olarak nasıl keşfedeceğinizi gösterir.
Newman izdüşümü nasıl açılır?
- Molekülü editörde çizin. Klasik örnek için bütanı dört karbonlu bir zikzak olarak çizin. Hidrojenleri çizmeniz gerekmez.
- Boyunca bakmak istediğiniz bağa, burada ortadaki C–C bağına, sağ tıklayın ve Newman Projection seçeneğini seçin. Dokunmatik ekranda bağa uzun basın ve hızlı menüde Newman seçeneğine dokunun.
- İzdüşüm açılır. Yapınızın 3B modelinden oluşturulduğu için gördüğünüz açılar gerçek açılardır. 3B model hâlâ oluşturuluyorsa iletişim kutusu bunu belirtir ve izdüşüm kısa bir süre sonra belirir.
Newman izdüşümü iletişim kutusunda bir tur
| Başlık | "Looking down C2→C3": ön atom (nokta) ve arka atom (daire), çiziminizdeki gibi numaralandırılmış. |
|---|---|
| İzdüşüm | Ön bağlar merkezden koyu mürekkeple, arka bağlar daireden griyle çizilir. Gruplar CH₃, CH₂CH₃, OH veya CH(CH₃)₂ şeklinde yazılır. |
| Konformasyon rozeti | Anti, Gauche, Eclipsed, Syn veya Staggered; en büyük gruplar arasındaki dihedral açı ve tek satırlık bir açıklamayla. |
| Arka karbonu döndürün | −180°'den +180°'ye bir kaydırıcı, ayrıca adlandırılmış her konformasyon için tek dokunuşluk düğmeler ve başlangıç geometrisine dönmek için 3D pose. |
| Gerginlik enerjisi (tahmin) | Güncel değer ve tam 360°'lik dönüş boyunca bir eğri. O açıya atlamak için eğriye tıklayın. |
| Düğmeler | Swap front and back, Show rest of molecule, Add to canvas ve Download PNG. Esc veya dışarıya bir tıklama iletişim kutusunu kapatır. |
Bağı döndürün: anti, gauche, örtüşen ve syn
Kaydırıcıyı sürükleyin ve arka karbonun dönüşünü izleyin. Her konformasyondan geçtikçe rozetin adı değişir ve gerginlik eğrisindeki nokta onu takip eder. Dört düğme, iki en büyük grubun ders kitabındaki konformasyonlarına doğrudan atlar.
Örtüşen bir konformasyonda arka bağ tam olarak ön bağın arkasında yer alır. MolDraw, ders kitaplarında olduğu gibi onu birkaç derece yana çizer; böylece her iki grubu da görebilir ve etiketleyebilirsiniz. Rozetteki dihedral açı gerçek değerdir.
Gerginlik enerjisi eğrisi
Eğri, bağın enerjisinin tam bir dönüş boyunca nasıl değiştiğini gösterir. Örtüşen veya gauche konumdaki her grup çifti için standart ders kitabı artışlarından tahmin edilir:
| Örtüşen H / H | 1,0 kcal/mol |
|---|---|
| Örtüşen H / CH₃ | 1,4 kcal/mol |
| Örtüşen CH₃ / CH₃ | 2,6 kcal/mol (bir grup metilden büyükse 3,0) |
| Gauche CH₃ / CH₃ | 0,9 kcal/mol |
Bütan için bu artışlar anti 0,0, gauche 0,9, örtüşen (CH₃ ile H) 3,8 ve syn 4,6 kcal/mol (0, 3,8, 16 ve 19 kJ/mol) verir; bu değerler organik kimya ders kitaplarındakilerle uyumludur (gauche yaklaşık 0,9, örtüşen yaklaşık 3,6, syn yaklaşık 4,5–5 kcal/mol). Etan için üç örtüşen H/H çifti bilinen 3,0 kcal/mol'lük engeli verir.
Sayılar bir öğretim tahminidir, kuvvet alanı hesaplaması değildir. Bütün bir molekülün gerçek konformerlerini enerjiye göre sıralamak için 3B panelindeki Conformers… seçeneğini kullanın; bu, her birini MMFF94 ile gevşetir.
Okunaklı grup etiketleri
Her grup, 3B modelin hidrojenleri kullanılarak bir ders kitabında yazacağınız şekilde yazılır:
- Tek bir ağır atom: CH₃, OH, NH₂, Cl.
- Kısa bir zincir: CH₂CH₃, CH₂OH, CH₂CH₂CH₃.
- Özdeş gruplardan oluşan bir dal: CH(CH₃)₂.
- Daha büyük her şey R ile biter, örneğin CH₂R.
- Çiziminizde bir takma adı veya kısaltması olan atom (Ph, OTs, Boc) bu etiketi korur.
Halka bağları ve molekülün geri kalanı
Bağlı iki karbonun ötesindeki atomları da çizmek için Show rest of molecule düğmesine basın. Arka yarı kaydırıcıyla birlikte döner. Bu en çok halkalar için kullanışlıdır. Sandalye siklohekzanda her halka bağı gauche konumdadır ve izdüşüm halkanın dairenin arkasında kapandığını gösterir.
Swap front and back, aynı bağa diğer uçtan bakar. Konformasyon değişmez, ancak ön ve arka gruplar yer değiştirir; bu yaygın bir sınav sorusudur.
İzdüşümü çalışma kâğıdınıza ekleyin
- Add to canvas, izdüşümü yapınızın yanına bir görüntü olarak yerleştirir. Onu diğer nesneler gibi taşıyın ve boyutlandırın; çizimle birlikte kaydedilir ve dışa aktarılır.
- Download PNG, belgeler, slaytlar ve LMS sınavları için yüksek çözünürlüklü bir görüntü (ekrandaki boyutun üç katı) kaydeder.
Çözümlü örnekler
1. Etan: çapraz ve örtüşen
İki karbon çizin ve Newman izdüşümünü açın. Yalnızca hidrojenler olduğunda rozet Staggered veya Eclipsed gösterir. Eğrinin her 120°'lik dönüş için bir tane olmak üzere 3,0 kcal/mol'lük üç eşit tepesi vardır.
2. C2–C3 boyunca bütan
3B pozundan (anti) başlayın, ardından Gauche, Eclipsed ve Syn düğmelerine dokunun. Enerjiler 0,0 → 0,9 → 3,8 → 4,6 kcal/mol şeklinde ilerler. Anti genel minimumdur, iki gauche form ise yerel minimumlardır.
3. C1–C2 boyunca bütan
Bunun yerine uçtaki bağa sağ tıklayın. Ön karbon üç hidrojen taşır; bu yüzden yalnızca çapraz ve örtüşen formlar vardır. Bu, neden yalnızca bütanın merkezî bağının anti ve gauche formlarına sahip olduğunu gösterir.
4. Siklohekzan
Herhangi bir halka bağına sağ tıklayın ve Show rest of molecule düğmesine basın. Rozet, 55–60° civarında bir dihedral açıyla Gauche gösterir; sandalyede örtüşme gerginliği olmamasının nedeni budur.
Özet
| Açma | Bir tekli bağa sağ tıklayın → Newman Projection (dokunmatik ekranda uzun basma → Newman) |
|---|---|
| Döndürme | Kaydırıcı, Anti / Gauche / Eclipsed / Syn düğmeleri veya gerginlik eğrisine bir tıklama |
| Okuma | Konformasyon adı, dihedral açı, kcal/mol cinsinden tahmini gerginlik |
| Görünümler | Swap front and back, Show rest of molecule |
| Paylaşma | Add to canvas, Download PNG |
Sık yapılan hatalar
- Uçtaki bir karbona giden bağı seçmek. Bir CH₃ ucunun bir tarafında yalnızca hidrojenler vardır; bu yüzden anti veya gauche yoktur. İç bir bağ seçin.
- Ön ve arkayı karıştırmak. Nokta ön karbondur; daireden başlayan bağlar arka karbona aittir. Kontrol etmek için Swap front and back seçeneğini kullanın.
- Her çapraz forma anti demek. Anti, en büyük grupların 180° aralıklı olduğu anlamına gelir. 60°'de hâlâ çapraz olsa da gauche'tur.
- Kaydırılmış çizimi açı olarak okumak. Örtüşen arka bağlar netlik için hafifçe yana çizilir; rozetteki dihedral gerçek açıdır.
- Gerginliği kesin bir enerji olarak ele almak. Artışlardan yapılan bir tahmindir; konformasyonları karşılaştırmak için idealdir, hesaplanmış bir enerji için değil.
Sınav ipuçları
- Önce en kararlı konformasyonu çizin: iki en büyük grubun anti olduğu çapraz form.
- Etkileşimleri sayın: her gauche CH₃/CH₃ yaklaşık 0,9 kcal/mol, her örtüşen çift kendi artışını ekler.
- 120°'lik bir dönüş çaprazı çapraza ve örtüşeni örtüşene eşler; 60° ise ikisi arasında geçiş yapar.
- Adı ve enerjiyi tahmin ederek alıştırma yapın, ardından kontrol etmek için düğmeye basın.
Sorular ve yanıtlar
Online Newman izdüşümü nasıl çizilir?
Molekülü ücretsiz MolDraw editöründe çizin, boyunca bakmak istediğiniz tekli bağa sağ tıklayın ve Newman Projection seçeneğini seçin. MolDraw izdüşümü yapınızın 3B modelinden oluşturur; ön karbon bir nokta, arka karbon bir daire olarak gösterilir.
Bütanın en kararlı konformasyonu hangisidir?
İki metil grubunun 180° aralıklı olduğu anti konformasyon. Gauche (60°) yaklaşık 0,9 kcal/mol, bir metilin bir hidrojenle örtüştüğü örtüşen formlar yaklaşık 3,6–3,8 kcal/mol daha yüksektir; metilin metille örtüştüğü syn ise yaklaşık 4,5–5 kcal/mol ile en yüksektir.
Çapraz ve örtüşen arasındaki fark nedir?
Çapraz konformasyonda arka karbon üzerindeki bağlar ön karbon üzerindeki bağların arasında, 60° aralıklı yer alır. Örtüşen konformasyonda 0°'de birbirinin arkasında hizalanırlar. Örtüşen bağlar birbirini iter; buna torsiyon gerginliği denir. Bu yüzden çapraz formların enerjisi daha düşüktür.
Newman izdüşümünde dihedral açı nedir?
Dihedral (torsiyon) açı, C–C bağı boyunca bakıldığında ön karbondaki bir bağ ile arka karbondaki bir bağ arasındaki açıdır. MolDraw bunu her karbondaki en büyük grup arasında ölçer ve konformasyon adının yanında gösterir.
MolDraw'daki gerginlik enerjisi nasıl hesaplanır?
Ders kitabı artışlarından yapılan bir tahmindir: her örtüşen H/H çifti 1,0 kcal/mol, her H/CH₃ çifti 1,4, her CH₃/CH₃ çifti 2,6 ve her gauche CH₃/CH₃ çifti 0,9 ekler. Konformasyonları öğretmek ve karşılaştırmak içindir; bir kuvvet alanı veya kuantum hesaplaması değildir.
Bir halka bağının Newman izdüşümünü yapabilir miyim?
Evet. Halkadaki bir bağa sağ tıklayın ve Newman Projection seçeneğini seçin. Halkanın izdüşümün arkasında devam ettiğini görmek için Show rest of molecule düğmesine basın. Sandalye siklohekzanda her halka bağı, yaklaşık 55–60°'lik dihedral açıyla gauche konumdadır.
Newman izdüşümünü çalışma kâğıdıma nasıl eklerim?
İzdüşümü yapınızın yanına bir görüntü olarak yerleştirmek için Add to canvas düğmesine basın; orada taşıyıp boyutlandırabilir ve tüm çizimi dışa aktarabilirsiniz. Ya da belgeler ve slaytlar için yüksek çözünürlüklü bir görüntü kaydetmek üzere Download PNG düğmesine basın.