Proyecciones de Newman en MolDraw: gira un enlace, nombra la conformación y ve la tensión
Respuesta corta: dibuja tu molécula en el editor gratuito MolDraw, haz clic derecho en un enlace sencillo y elige Newman Projection (en un móvil o una tableta, mantén pulsado el enlace y toca Newman). Arrastra Rotate the back carbon o toca Anti 180°, Gauche 60°, Eclipsed 120° o Syn 0°. MolDraw nombra la conformación, muestra el ángulo diedro y una energía de tensión estimada, y te permite usar Add to canvas o Download PNG.
Qué muestra una proyección de Newman
Una proyección de Newman es la vista a lo largo de un enlace carbono–carbono. El carbono delantero es un punto, el posterior es un círculo y los tres enlaces de cada carbono apuntan hacia fuera. Girar el carbono posterior alrededor del enlace cambia la conformación sin romper ningún enlace. El ángulo entre un enlace delantero y uno posterior es el ángulo diedro (también llamado ángulo de torsión).
| Alternada | Los enlaces posteriores quedan a medio camino entre los delanteros, a 60°. Mínima tensión torsional. |
|---|---|
| Eclipsada | Los enlaces posteriores se alinean detrás de los delanteros, a 0°. Máxima tensión torsional. |
| Anti | Alternada, con los dos grupos más grandes a 180°. Suele ser la forma más estable. |
| Gauche | Alternada, con los dos grupos más grandes a 60°. Algo de tensión estérica. |
| Sin (totalmente eclipsada) | Eclipsada, con los dos grupos más grandes uno encima del otro, a 0°. Suele ser la forma menos estable. |
Para la teoría de las sillas, los grupos axiales y ecuatoriales y los valores A, consulta la guía de conformaciones de silla y proyecciones de Newman. Este artículo muestra cómo explorar las conformaciones de forma práctica con la herramienta Newman del editor.
Cómo abrir una proyección de Newman
- Dibuja la molécula en el editor. Para el ejemplo clásico, dibuja el butano como un zigzag de cuatro carbonos. No hace falta dibujar los hidrógenos.
- Haz clic derecho en el enlace a lo largo del cual quieres mirar, aquí el enlace C–C central, y elige Newman Projection. En una pantalla táctil, mantén pulsado el enlace y toca Newman en el menú rápido.
- Se abre la proyección. Se construye a partir de un modelo 3D de tu estructura, así que los ángulos que ves son los reales. Si el modelo 3D aún se está generando, el cuadro de diálogo lo indica y la proyección aparece un momento después.
Recorrido por el cuadro de diálogo de la proyección de Newman
| Cabecera | "Looking down C2→C3": el átomo delantero (el punto) y el átomo posterior (el círculo), numerados como en tu dibujo. |
|---|---|
| Proyección | Enlaces delanteros en tinta oscura desde el centro, enlaces posteriores en gris desde el círculo. Los grupos se escriben como CH₃, CH₂CH₃, OH o CH(CH₃)₂. |
| Insignia de conformación | Anti, Gauche, Eclipsed, Syn o Staggered, con el ángulo diedro entre los grupos más grandes y una explicación de una línea. |
| Gira el carbono posterior | Un control deslizante de −180° a +180°, además de botones de un toque para cada conformación con nombre y 3D pose para volver a la geometría inicial. |
| Energía de tensión (estimación) | El valor actual y una curva sobre el giro completo de 360°. Haz clic en la curva para saltar a ese ángulo. |
| Botones | Swap front and back, Show rest of molecule, Add to canvas y Download PNG. Esc o un clic fuera cierra el cuadro de diálogo. |
Gira el enlace: anti, gauche, eclipsada y sin
Arrastra el control y observa cómo gira el carbono posterior. La insignia cambia de nombre al pasar por cada conformación y el punto de la curva de tensión la sigue. Los cuatro botones saltan directamente a las conformaciones de libro de texto de los dos grupos más grandes.
En una conformación eclipsada, el enlace posterior queda exactamente detrás del delantero. MolDraw lo dibuja unos grados hacia un lado, como hacen los libros de texto, para que puedas ver y etiquetar ambos grupos. El ángulo diedro de la insignia es el valor real.
La curva de energía de tensión
La curva muestra cómo cambia la energía del enlace a lo largo de un giro completo. Se estima a partir de los incrementos estándar de los libros de texto para cada par de grupos que se eclipsan o quedan en gauche:
| H / H eclipsados | 1,0 kcal/mol |
|---|---|
| H / CH₃ eclipsados | 1,4 kcal/mol |
| CH₃ / CH₃ eclipsados | 2,6 kcal/mol (3,0 cuando un grupo es mayor que un metilo) |
| CH₃ / CH₃ gauche | 0,9 kcal/mol |
Para el butano, estos incrementos dan anti 0,0, gauche 0,9, eclipsada (CH₃ sobre H) 3,8 y sin 4,6 kcal/mol (0, 3,8, 16 y 19 kJ/mol), en línea con los valores de los libros de química orgánica (gauche unas 0,9, eclipsada unas 3,6, sin unas 4,5–5 kcal/mol). Para el etano, tres pares H/H eclipsados dan la conocida barrera de 3,0 kcal/mol.
Los números son una estimación didáctica, no un cálculo de campo de fuerzas. Para ordenar por energía los confórmeros reales de una molécula completa, usa Conformers… en el panel 3D, que relaja cada uno con MMFF94.
Etiquetas de grupo legibles
Cada grupo se escribe como lo escribirías en un libro de texto, usando los hidrógenos del modelo 3D:
- Un átomo pesado: CH₃, OH, NH₂, Cl.
- Una cadena corta: CH₂CH₃, CH₂OH, CH₂CH₂CH₃.
- Una ramificación de grupos idénticos: CH(CH₃)₂.
- Todo lo más grande termina en R, por ejemplo CH₂R.
- Un átomo con un alias o una abreviatura en tu dibujo (Ph, OTs, Boc) conserva esa etiqueta.
Enlaces de anillos y el resto de la molécula
Pulsa Show rest of molecule para dibujar también los átomos más allá de los dos carbonos enlazados. La mitad posterior gira con el control. Esto es especialmente útil en los anillos. En el ciclohexano en silla, todos los enlaces del anillo son gauche, y la proyección muestra el anillo cerrándose detrás del círculo.
Swap front and back mira el mismo enlace desde el otro extremo. La conformación no cambia, pero los grupos delanteros y posteriores intercambian sus posiciones, una pregunta de examen habitual.
Pon la proyección en tu ficha de ejercicios
- Add to canvas coloca la proyección junto a tu estructura como imagen. Muévela y cambia su tamaño como cualquier otro objeto; se guarda y se exporta con el dibujo.
- Download PNG guarda una imagen de alta resolución (tres veces el tamaño en pantalla) para documentos, diapositivas y cuestionarios del aula virtual.
Ejemplos resueltos
1. Etano: alternada y eclipsada
Dibuja dos carbonos y abre la proyección de Newman. Con solo hidrógenos, la insignia muestra Staggered o Eclipsed. La curva tiene tres picos iguales de 3,0 kcal/mol, uno por cada giro de 120°.
2. Butano a lo largo de C2–C3
Parte de la pose 3D (anti) y toca Gauche, Eclipsed y Syn. Las energías pasan de 0,0 → 0,9 → 3,8 → 4,6 kcal/mol. La anti es el mínimo global y las dos formas gauche son mínimos locales.
3. Butano a lo largo de C1–C2
Haz clic derecho en el enlace terminal. El carbono delantero lleva tres hidrógenos, así que solo existen la alternada y la eclipsada. Esto muestra por qué solo el enlace central del butano tiene formas anti y gauche.
4. Ciclohexano
Haz clic derecho en cualquier enlace del anillo y pulsa Show rest of molecule. La insignia muestra Gauche con un diedro cercano a 55–60°, la razón por la que una silla no tiene tensión de eclipsamiento.
Resumen
| Abrir | Clic derecho en un enlace sencillo → Newman Projection (mantener pulsado → Newman en pantallas táctiles) |
|---|---|
| Girar | El control deslizante, los botones Anti / Gauche / Eclipsed / Syn o un clic en la curva de tensión |
| Leer | Nombre de la conformación, ángulo diedro, tensión estimada en kcal/mol |
| Vistas | Swap front and back, Show rest of molecule |
| Compartir | Add to canvas, Download PNG |
Errores comunes
- Elegir un enlace con un carbono terminal. Un extremo CH₃ solo tiene hidrógenos en un lado, así que no hay anti ni gauche. Elige un enlace interno.
- Confundir delante y detrás. El punto es el carbono delantero; los enlaces que salen del círculo pertenecen al carbono posterior. Usa Swap front and back para comprobarlo.
- Llamar anti a toda forma alternada. Anti significa que los grupos más grandes están a 180°. A 60° es gauche, aunque siga siendo alternada.
- Tomar el desplazamiento del dibujo por el ángulo. Los enlaces posteriores eclipsados se dibujan ligeramente hacia un lado para mayor claridad; el diedro de la insignia es el ángulo real.
- Tratar la tensión como una energía exacta. Es una estimación a partir de incrementos, ideal para comparar conformaciones, no una energía calculada.
Consejos para el examen
- Dibuja primero la conformación más estable: alternada, con los dos grupos más grandes en anti.
- Cuenta las interacciones: cada CH₃/CH₃ gauche suma unas 0,9 kcal/mol y cada par eclipsado suma su incremento.
- Un giro de 120° lleva de alternada a alternada y de eclipsada a eclipsada; uno de 60° alterna entre ellas.
- Practica prediciendo el nombre y la energía y después pulsa el botón para comprobarlo.
Preguntas y respuestas
¿Cómo dibujo una proyección de Newman online?
Dibuja la molécula en el editor gratuito MolDraw, haz clic derecho en el enlace sencillo a lo largo del cual quieres mirar y elige Newman Projection. MolDraw construye la proyección a partir de un modelo 3D de tu estructura, con el carbono delantero como un punto y el carbono posterior como un círculo.
¿Qué conformación del butano es la más estable?
La conformación anti, con los dos grupos metilo a 180°. La gauche (60°) está unas 0,9 kcal/mol más alta, las formas eclipsadas con un metilo sobre un hidrógeno unas 3,6–3,8 kcal/mol más altas, y la sin, con metilo sobre metilo, es la más alta, con unas 4,5–5 kcal/mol.
¿Qué diferencia hay entre alternada y eclipsada?
En una conformación alternada, los enlaces del carbono posterior quedan entre los del carbono delantero, a 60°. En una conformación eclipsada se alinean unos detrás de otros, a 0°. Los enlaces eclipsados se repelen, lo que se llama tensión torsional, así que las formas alternadas tienen menor energía.
¿Qué es el ángulo diedro en una proyección de Newman?
El ángulo diedro (de torsión) es el ángulo entre un enlace del carbono delantero y un enlace del carbono posterior, visto a lo largo del enlace C–C. MolDraw lo mide entre el grupo más grande de cada carbono y lo muestra junto al nombre de la conformación.
¿Cómo calcula MolDraw la energía de tensión?
Es una estimación a partir de incrementos de libro de texto: cada par H/H eclipsado suma 1,0 kcal/mol, cada par H/CH₃ 1,4, cada par CH₃/CH₃ 2,6 y cada par CH₃/CH₃ gauche 0,9. Está pensada para la docencia y para comparar conformaciones, no como un cálculo de campo de fuerzas ni cuántico.
¿Puedo hacer una proyección de Newman de un enlace de un anillo?
Sí. Haz clic derecho en un enlace del anillo y elige Newman Projection. Pulsa Show rest of molecule para ver cómo continúa el anillo detrás de la proyección. En el ciclohexano en silla, todos los enlaces del anillo son gauche, con un ángulo diedro de unos 55–60°.
¿Cómo pongo la proyección de Newman en mi ficha de ejercicios?
Pulsa Add to canvas para colocar la proyección como imagen junto a tu estructura, donde puedes moverla, cambiar su tamaño y exportar todo el dibujo. O pulsa Download PNG para guardar una imagen de alta resolución para documentos y diapositivas.