Projections de Newman dans MolDraw : faire tourner une liaison, nommer la conformation et voir la tension
Réponse courte : dessinez votre molécule dans l'éditeur MolDraw gratuit, faites un clic droit sur une liaison simple et choisissez Newman Projection (sur téléphone ou tablette, appuyez longuement sur la liaison et touchez Newman). Faites glisser Rotate the back carbon, ou touchez Anti 180°, Gauche 60°, Eclipsed 120° ou Syn 0°. MolDraw nomme la conformation, affiche l'angle dièdre et une énergie de tension estimée, et vous permet d'utiliser Add to canvas ou Download PNG.
Ce que montre une projection de Newman
Une projection de Newman est la vue dans l'axe d'une liaison carbone–carbone. Le carbone avant est un point, le carbone arrière un cercle, et les trois liaisons de chaque carbone pointent vers l'extérieur. Faire tourner le carbone arrière autour de la liaison change la conformation sans rompre aucune liaison. L'angle entre une liaison avant et une liaison arrière est l'angle dièdre (aussi appelé angle de torsion).
| Décalée | Les liaisons arrière se placent à mi-chemin entre les liaisons avant, à 60°. Tension de torsion minimale. |
|---|---|
| Éclipsée | Les liaisons arrière s'alignent derrière les liaisons avant, à 0°. Tension de torsion maximale. |
| Anti | Décalée, avec les deux plus gros groupes à 180°. Généralement la forme la plus stable. |
| Gauche | Décalée, avec les deux plus gros groupes à 60°. Une légère gêne stérique. |
| Syn (totalement éclipsée) | Éclipsée, avec les deux plus gros groupes l'un devant l'autre, à 0°. Généralement la forme la moins stable. |
Pour la théorie des chaises, des groupes axiaux et équatoriaux et des valeurs A, consultez le guide de la conformation chaise et des projections de Newman. Cet article montre comment explorer concrètement les conformations avec l'outil Newman de l'éditeur.
Comment ouvrir une projection de Newman
- Dessinez la molécule dans l'éditeur. Pour l'exemple classique, dessinez le butane en zigzag de quatre carbones. Inutile de dessiner les hydrogènes.
- Faites un clic droit sur la liaison dans l'axe de laquelle vous voulez regarder, ici la liaison C–C centrale, et choisissez Newman Projection. Sur écran tactile, appuyez longuement sur la liaison et touchez Newman dans le menu rapide.
- La projection s'ouvre. Elle est construite à partir d'un modèle 3D de votre structure, donc les angles affichés sont les vrais. Si le modèle 3D est encore en cours de construction, la boîte de dialogue l'indique et la projection apparaît un instant plus tard.
Visite de la boîte de dialogue de projection de Newman
| En-tête | « Looking down C2→C3 » : l'atome avant (le point) et l'atome arrière (le cercle), numérotés comme dans votre dessin. |
|---|---|
| Projection | Liaisons avant à l'encre foncée depuis le centre, liaisons arrière en gris depuis le cercle. Les groupes sont écrits CH₃, CH₂CH₃, OH ou CH(CH₃)₂. |
| Badge de conformation | Anti, Gauche, Eclipsed, Syn ou Staggered, avec l'angle dièdre entre les plus gros groupes et une explication d'une ligne. |
| Faire tourner le carbone arrière | Un curseur de −180° à +180°, des boutons en un clic pour chaque conformation nommée et 3D pose pour revenir à la géométrie de départ. |
| Énergie de tension (estimation) | La valeur actuelle et une courbe sur un tour complet de 360°. Cliquez sur la courbe pour aller à cet angle. |
| Boutons | Swap front and back, Show rest of molecule, Add to canvas et Download PNG. Échap ou un clic à l'extérieur ferme la boîte de dialogue. |
Faire tourner la liaison : anti, gauche, éclipsée et syn
Faites glisser le curseur et regardez le carbone arrière tourner. Le badge change de nom à chaque conformation franchie, et le point sur la courbe de tension suit. Les quatre boutons sautent directement aux conformations de manuel des deux plus gros groupes.
Dans une conformation éclipsée, la liaison arrière se trouve exactement derrière la liaison avant. MolDraw la dessine quelques degrés sur le côté, comme le font les manuels, pour que vous puissiez encore voir et étiqueter les deux groupes. L'angle dièdre du badge est la valeur réelle.
La courbe d'énergie de tension
La courbe montre comment l'énergie de la liaison varie sur un tour complet. Elle est estimée à partir des incréments standard des manuels pour chaque paire de groupes éclipsés ou en position gauche :
| H / H éclipsés | 1,0 kcal/mol |
|---|---|
| H / CH₃ éclipsés | 1,4 kcal/mol |
| CH₃ / CH₃ éclipsés | 2,6 kcal/mol (3,0 quand un groupe est plus gros qu'un méthyle) |
| CH₃ / CH₃ gauche | 0,9 kcal/mol |
Pour le butane, ces incréments donnent anti 0,0, gauche 0,9, éclipsée (CH₃ devant H) 3,8 et syn 4,6 kcal/mol (0, 3,8, 16 et 19 kJ/mol), en accord avec les valeurs des manuels de chimie organique (gauche environ 0,9, éclipsée environ 3,6, syn environ 4,5–5 kcal/mol). Pour l'éthane, trois paires H/H éclipsées donnent la barrière bien connue de 3,0 kcal/mol.
Les nombres sont une estimation pédagogique, pas un calcul de champ de force. Pour classer par énergie les vrais conformères d'une molécule entière, utilisez Conformers… dans le panneau 3D, qui relaxe chacun avec MMFF94.
Étiquettes de groupes lisibles
Chaque groupe est écrit comme dans un manuel, à partir des hydrogènes du modèle 3D :
- Un seul atome lourd : CH₃, OH, NH₂, Cl.
- Une courte chaîne : CH₂CH₃, CH₂OH, CH₂CH₂CH₃.
- Une ramification de groupes identiques : CH(CH₃)₂.
- Tout ce qui est plus gros se termine par R, par exemple CH₂R.
- Un atome avec un alias ou une abréviation dans votre dessin (Ph, OTs, Boc) garde cette étiquette.
Liaisons de cycle et reste de la molécule
Appuyez sur Show rest of molecule pour dessiner aussi les atomes au-delà des deux carbones liés. La moitié arrière tourne avec le curseur. C'est surtout utile pour les cycles. Dans le cyclohexane chaise, chaque liaison du cycle est gauche, et la projection montre le cycle se refermer derrière le cercle.
Swap front and back regarde la même liaison depuis l'autre extrémité. La conformation ne change pas, mais les groupes avant et arrière échangent leurs places, ce qui est une question d'examen classique.
Mettre la projection dans votre fiche d'exercices
- Add to canvas place la projection à côté de votre structure sous forme d'image. Déplacez-la et redimensionnez-la comme tout autre objet ; elle est enregistrée et exportée avec le dessin.
- Download PNG enregistre une image haute résolution (trois fois la taille à l'écran) pour les documents, les diapositives et les quiz d'une plateforme d'enseignement.
Exemples résolus
1. Éthane : décalée et éclipsée
Dessinez deux carbones et ouvrez la projection de Newman. Avec seulement des hydrogènes, le badge indique Staggered ou Eclipsed. La courbe a trois pics égaux de 3,0 kcal/mol, un tous les 120° de rotation.
2. Butane selon C2–C3
Partez de la pose 3D (anti), puis touchez Gauche, Eclipsed et Syn. Les énergies passent de 0,0 → 0,9 → 3,8 → 4,6 kcal/mol. L'anti est le minimum global et les deux formes gauche sont des minimums locaux.
3. Butane selon C1–C2
Faites plutôt un clic droit sur la liaison terminale. Le carbone avant porte trois hydrogènes, donc seules les formes décalée et éclipsée existent. Cela montre pourquoi seule la liaison centrale du butane a des formes anti et gauche.
4. Cyclohexane
Faites un clic droit sur n'importe quelle liaison du cycle et appuyez sur Show rest of molecule. Le badge indique Gauche avec un dièdre proche de 55–60°, la raison pour laquelle une chaise n'a pas de tension d'éclipse.
Résumé
| Ouvrir | Clic droit sur une liaison simple → Newman Projection (appui long → Newman sur écran tactile) |
|---|---|
| Faire tourner | Curseur, boutons Anti / Gauche / Eclipsed / Syn, ou clic sur la courbe de tension |
| Lire | Nom de la conformation, angle dièdre, tension estimée en kcal/mol |
| Vues | Swap front and back, Show rest of molecule |
| Partager | Add to canvas, Download PNG |
Erreurs courantes
- Choisir une liaison vers un carbone terminal. Une extrémité CH₃ n'a que des hydrogènes d'un côté, donc il n'y a ni anti ni gauche. Choisissez une liaison interne.
- Confondre l'avant et l'arrière. Le point est le carbone avant ; les liaisons qui partent du cercle appartiennent au carbone arrière. Utilisez Swap front and back pour vérifier.
- Appeler anti toute forme décalée. Anti signifie que les plus gros groupes sont à 180°. À 60°, c'est gauche, même si la forme est toujours décalée.
- Lire le dessin décalé comme l'angle. Les liaisons arrière éclipsées sont dessinées légèrement sur le côté pour plus de clarté ; le dièdre du badge est l'angle réel.
- Prendre la tension pour une énergie exacte. C'est une estimation à partir d'incréments, idéale pour comparer des conformations, pas une énergie calculée.
Conseils pour les examens
- Dessinez d'abord la conformation la plus stable : décalée, avec les deux plus gros groupes en anti.
- Comptez les interactions : chaque CH₃/CH₃ gauche ajoute environ 0,9 kcal/mol, chaque paire éclipsée ajoute son incrément.
- Une rotation de 120° fait passer de décalée à décalée et d'éclipsée à éclipsée ; 60° fait passer de l'une à l'autre.
- Entraînez-vous en prédisant le nom et l'énergie, puis appuyez sur le bouton pour vérifier.
Questions et réponses
Comment tracer une projection de Newman en ligne ?
Dessinez la molécule dans l'éditeur gratuit MolDraw, faites un clic droit sur la liaison simple dans l'axe de laquelle vous voulez regarder et choisissez Newman Projection. MolDraw construit la projection à partir d'un modèle 3D de votre structure, avec le carbone avant représenté par un point et le carbone arrière par un cercle.
Quelle conformation du butane est la plus stable ?
La conformation anti, avec les deux groupes méthyle à 180° l'un de l'autre. La gauche (60°) est environ 0,9 kcal/mol plus haute, les formes éclipsées avec un méthyle devant un hydrogène sont environ 3,6–3,8 kcal/mol plus hautes, et la syn, avec méthyle devant méthyle, est la plus haute, à environ 4,5–5 kcal/mol.
Quelle est la différence entre décalée et éclipsée ?
Dans une conformation décalée, les liaisons du carbone arrière se placent entre celles du carbone avant, à 60°. Dans une conformation éclipsée, elles s'alignent les unes derrière les autres, à 0°. Les liaisons éclipsées se repoussent, ce qu'on appelle la tension de torsion : les formes décalées sont donc plus basses en énergie.
Qu'est-ce qu'un angle dièdre dans une projection de Newman ?
L'angle dièdre (de torsion) est l'angle entre une liaison du carbone avant et une liaison du carbone arrière, vu dans l'axe de la liaison C–C. MolDraw le mesure entre le plus gros groupe de chaque carbone et l'affiche à côté du nom de la conformation.
Comment l'énergie de tension est-elle calculée dans MolDraw ?
C'est une estimation à partir des incréments des manuels : chaque paire H/H éclipsée ajoute 1,0 kcal/mol, chaque paire H/CH₃ 1,4, chaque paire CH₃/CH₃ 2,6, et chaque paire CH₃/CH₃ gauche 0,9. Elle sert à l'enseignement et à la comparaison des conformations, pas de calcul de champ de force ou quantique.
Puis-je obtenir la projection de Newman d'une liaison de cycle ?
Oui. Faites un clic droit sur une liaison du cycle et choisissez Newman Projection. Appuyez sur Show rest of molecule pour voir le cycle se poursuivre derrière la projection. Dans le cyclohexane chaise, chaque liaison du cycle est gauche, avec un angle dièdre d'environ 55–60°.
Comment mettre la projection de Newman dans ma fiche d'exercices ?
Appuyez sur Add to canvas pour placer la projection sous forme d'image à côté de votre structure, où vous pourrez la déplacer, la redimensionner et exporter tout le dessin. Ou appuyez sur Download PNG pour enregistrer une image haute résolution pour vos documents et diapositives.