Genel tepkime
C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl
AlCl₃ bir alkil halojenürü, halkayı alkilleyen bir karbokatyona dönüştürür.
Adlandırılmış tepkime · mekanizma
Friedel–Crafts Alkillemesi
Friedel–Crafts alkillemesi, bir alkil halojenür ve AlCl₃ gibi bir Lewis asidi kullanarak aromatik halkaya bir alkil grubu bağlar. Lewis asidi bir karbokatyon (veya polarlaşmış bir kompleks) oluşturur, halka ona saldırarak bir arenyum iyonu oluşturur ve bir protonun kaybı aromatikliği geri kazandırır.
Adım adım mekanizma
- Karbokatyon. AlCl₃ klorürü karbondan koparır
- Saldırı. Halka karbokatyona saldırır
- Proton kaybı. Cl⁻ (AlCl₄⁻'ten) H⁺'yı alır; AlCl₃ yeniden oluşur
Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.
Önemli noktalar
- Birincil halojenürler çevrilir: 1-kloropropan da kümen verir.
- Alkillenmiş halka benzenden daha reaktiftir; bu yüzden polialkilleme yaygındır.
- Güçlü biçimde deaktive olmuş halkalar (nitrobenzen) ve anilinler tepkimeye girmez.
- Açilleme ve ardından indirgeme her iki sorunu da önler.
Sınav notları
- Karbokatyonlar çevrilir: n-propil klorür çoğunlukla izopropilbenzen verir.
- Polialkilleme: alkillenmiş ürün benzenden daha reaktiftir.
- Güçlü biçimde deaktive olmuş halkalarda (nitrobenzen) ve anilinde (NH₂, AlCl₃'e bağlanır) başarısız olur.
- Aril ve vinil halojenürler kullanılamaz.
SSS
Friedel–Crafts alkillemesi neden çevrilmiş ürünler verir?
Birincil karbokatyonlar (veya kompleksleri) saldırıdan önce hidrür/alkil kaymalarıyla daha kararlı ikincil veya üçüncül katyonlara dönüşür.
Polialkilleme nasıl önlenir?
Arenin büyük bir fazlasını kullanın ya da Friedel–Crafts açillemesi yapıp ardından ketonu indirgeyin (Clemmensen veya Wolff–Kishner).
Anilin neden tepkimeye girmez?
Bazik NH₂ grubu AlCl₃ ile kompleks oluşturur; halkanın yanına pozitif bir yük yerleştirerek onu deaktive eder.
MolDraw’da çizin
Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.