Genel tepkime
R–CO–CH₃ + 3 I₂ + 4 NaOH → R–COO⁻Na⁺ + CHI₃↓ + 3 NaI + 3 H₂O
Bir metil keton bazda üç kez iyotlanır, ardından karboksilat ve CHI₃’e parçalanır.
Adlandırılmış tepkime · mekanizma
İyodoform (Haloform) Tepkimesi
Metil ketonlar (CH₃CO–) ve bunlara yükseltgenen alkoller (CH₃CH(OH)–) iyot ve sodyum hidroksitle tepkimeye girerek sarı iyodoform (CHI₃) çökeleği verir. Metil grubu enolatlar üzerinden üç kez iyotlanır, ardından hidroksit karbonile saldırır ve CI₃⁻ bir karbanyon olarak ayrılır; bir karbon kısa bir karboksilat oluşur.
Adım adım mekanizma
- Enolat. Hidroksit bir α-H koparır
- İyotlanma. İki kez daha tekrarlanır, her seferinde daha hızlı (I, C–H'yi daha asidik yapar)
- Hidroksit katılır. Triiyodometil ketona saldırı
- C–C kırılması. CI₃⁻ iyi bir ayrılan gruptur
- Proton aktarımı. İyodoform sarı bir katı olarak çöker
Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.
Önemli noktalar
- İyodoform testi: sarı çökelek CH₃C=O veya CH₃CH(OH) varlığını gösterir (etanol de verir).
- Her iyot bir sonraki α-H'yi daha asidik yapar; bu yüzden CH₃ tamamen iyotlanır.
- Cl₂ veya Br₂ ile aynı tepkime kloroform veya bromoform verir.
- Metil ketonlardan bir karbon eksik karboksilik asitlere giden bir yol.
Sınav notları
- Pozitif: etanol, asetaldehit, aseton, propan-2-ol, bütan-2-on, asetofenon, 1-feniletanol.
- Negatif: metanol, propan-1-ol, propanal, benzaldehit, pentan-3-on, asetik asit.
- Pozitif test veren tek aldehit etanaldir.
- Her iyotlanma bir sonraki α-H'yi daha asidik yapar; bu yüzden CH₃ tamamen iyotlanır.
SSS
Etanol neden iyodoform testi verir?
İyot/NaOH etanolü, CH₃–C=O grubunu taşıyan asetaldehite (CH₃CHO) yükseltger.
C–C bağı neden kırılır?
Üç iyotlanmadan sonra CI₃⁻ üç iyot tarafından kararlı kılınır ve dört yüzlü ara üründen ayrılabilecek kadar iyi bir ayrılan gruptur.
Asetik asit iyodoform testi verir mi?
Hayır. Karboksilat bu koşullarda enolleşmez.
MolDraw’da çizin
Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.