วิธีนับสเตอริโอไอโซเมอร์: กฎ 2ⁿ สารประกอบมีโซ อิแนนทิโอเมอร์ และไดแอสเทอริโอเมอร์
คำตอบสั้น ๆ: นับศูนย์สเตอริโอและพันธะคู่ที่เป็นสเตอริโอเจนิก (E/Z) ได้ n จำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์สูงสุดคือ 2ⁿ ถ้าโมเลกุลมีสองครึ่งที่เหมือนกัน การจัดเรียงบางแบบเป็นมีโซ (อะไครัล มีระนาบกระจกภายใน) และนับเพียงครั้งเดียว จำนวนจริงจึงน้อยกว่า กรดทาร์ทาริก: n = 2, 2² = 4 แต่มีสเตอริโอไอโซเมอร์เพียง 3 ตัว กลูโคสสายเปิด: n = 4, 16 คู่ที่เป็นภาพสะท้อนในกระจกคืออิแนนทิโอเมอร์ คู่อื่นทั้งหมดคือไดแอสเทอริโอเมอร์ เครื่องมือแจกแจงสเตอริโอไอโซเมอร์ฟรีแสดงรายการและวาดทั้งหมดให้
นิยามสำคัญ
- สเตอริโอไอโซเมอร์มีอะตอมเดียวกันเชื่อมต่อกันในลำดับเดียวกัน แต่จัดเรียงในที่ว่างต่างกัน
- ศูนย์สเตอริโอ (ศูนย์ไครัล) มักเป็นคาร์บอนที่มีหมู่ต่างกันสี่หมู่ ระบุเป็น R หรือ S
- พันธะคู่ที่เป็นสเตอริโอเจนิกมีหมู่ต่างกันสองหมู่บนคาร์บอนแต่ละตัว ระบุเป็น E หรือ Z
- อิแนนทิโอเมอร์คือภาพสะท้อนในกระจกที่ซ้อนทับกันไม่ได้ ศูนย์สเตอริโอทุกตำแหน่งกลับข้าง
- ไดแอสเทอริโอเมอร์คือสเตอริโอไอโซเมอร์ที่ไม่ใช่ภาพสะท้อนในกระจก ไอโซเมอร์ cis/trans เป็นไดแอสเทอริโอเมอร์
- สารประกอบมีโซมีศูนย์สเตอริโอแต่เป็นอะไครัล เพราะมีระนาบกระจกภายใน
กฎ 2ⁿ และเมื่อใดที่กฎใช้ไม่ได้
องค์ประกอบสเตอริโอแต่ละตัวมีสองทางเลือก n องค์ประกอบจึงให้สเตอริโอไอโซเมอร์ได้มากที่สุด 2ⁿ ตัว กฎให้คำตอบที่แน่นอนเฉพาะเมื่อโมเลกุลไม่มีสมมาตร เมื่อสองครึ่งของโมเลกุลเหมือนกัน ให้ตรวจหา:
- รูปมีโซ: (2R,3S) ในโมเลกุลสมมาตรเหมือนกับ (2S,3R) และเป็นภาพสะท้อนในกระจกของตัวเอง
- การจัดเรียงที่เหมือนกัน: ในเฮกซา-2,4-ไดอีน (2E,4Z) เหมือนกับ (2Z,4E) จึงมี 3 ไอโซเมอร์แทน 4
- ศูนย์ซูโดอสมมาตร: ในเพนเทน-2,3,4-ไตรออล C3 เป็นศูนย์สเตอริโอเฉพาะเมื่อ C2 และ C4 มีคอนฟิกูเรชันตรงข้ามกัน ระบุเป็น r หรือ s รวมทั้งหมด 4 ไม่ใช่ 8
ทางลัดสำหรับโซ่สมมาตรที่มีศูนย์สเตอริโอ n ตำแหน่ง: ถ้า n เป็นเลขคู่ จำนวนคือ 2ⁿ⁻¹ + 2^(n/2 − 1) ถ้า n เป็นเลขคี่ คือ 2ⁿ⁻¹ สำหรับกรดทาร์ทาริก (n = 2): 2 + 1 = 3
วิธีใช้เครื่องมือแจกแจงสเตอริโอไอโซเมอร์
- เปิดเครื่องมือแจกแจงสเตอริโอไอโซเมอร์
- วาดโมเลกุลในตัวแก้ไข หรือวาง SMILES ลงในกล่องแล้วกด Enter หรือกดตัวอย่าง เช่น กรดทาร์ทาริก, กลูโคส (สายเปิด) หรือ เฮกซา-2,4-ไดอีน กด หาสเตอริโอไอโซเมอร์ เพื่อรันอีกครั้ง
- อ่านจำนวน: จำนวนศูนย์สเตอริโอและพันธะ E/Z ขีดจำกัด 2ⁿ และจำนวนจริง
- ดูกลุ่ม: Enantiomer pairs (mirror images), Meso compounds และ Achiral stereoisomers (cis/trans, E/Z) แต่ละภาพมีป้าย R/S และ E/Z ของตัวเอง
- ใช้ตาราง How each pair is related เพื่อดูว่าคู่ใดเป็นอิแนนทิโอเมอร์และคู่ใดเป็นไดแอสเทอริโอเมอร์
- ถ้า SMILES ของคุณกำหนดศูนย์บางตำแหน่งด้วย @ หรือ @@ ไอโซเมอร์ที่ตรงกันจะถูกทำเครื่องหมาย your input กด เปิดใน MolDraw ใต้โครงสร้างใดก็ได้เพื่อแก้ไข
เครื่องมือลองทุกการจัดเรียงและเปรียบเทียบด้วยรหัสมาตรฐานที่คำนึงถึงสเตอริโอ จึงไม่นับโมเลกุลเดียวกันซ้ำ
ตัวอย่างโจทย์
1. บิวแทน-2-ออล: 2
C2 มี H, OH, CH₃ และ CH₂CH₃ ศูนย์สเตอริโอหนึ่งตำแหน่ง 2¹ = 2: (R) และ (S) เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์
2. 2,3-ไดโบรโมบิวเทน: 3
ศูนย์สเตอริโอสองตำแหน่งที่มีหมู่เหมือนกัน (2R,3R) และ (2S,3S) เป็นอิแนนทิโอเมอร์ (2R,3S) มีระนาบกระจก: มีโซ รวม 3
3. 2,3-ไดโบรโมเพนเทน: 4
ปลายทั้งสองต่างกัน (CH₃ และ CH₂CH₃) จึงไม่มีรูปมีโซ 2² = 4: อิแนนทิโอเมอร์สองคู่
4. กลูโคสสายเปิด: 16
C2, C3, C4 และ C5 เป็นศูนย์สเตอริโอ และปลาย (CHO และ CH₂OH) ต่างกัน 2⁴ = 16 อัลโดเฮกโซส: D 8 ตัวและ L 8 ตัว D-กลูโคสคือ (2R,3S,4R,5R)
5. 1,2-ไดเมทิลไซโคลเฮกเซน: 3
cis มีระนาบกระจก (มีโซ, (1R,2S)) trans เป็นไครัล: (1R,2R) และ (1S,2S) ในทางตรงข้าม 1,4-ไดเมทิลไซโคลเฮกเซนมีเพียง cis และ trans และไม่มีตัวใดเป็นไครัล
ตารางสรุป
| โมเลกุล | n | 2ⁿ | สเตอริโอไอโซเมอร์ |
|---|---|---|---|
| บิวแทน-2-ออล | 1 | 2 | 2 (1 คู่) |
| กรดทาร์ทาริก | 2 | 4 | 3 (1 คู่ + มีโซ) |
| บิวเทน-2,3-ไดออล | 2 | 4 | 3 (1 คู่ + มีโซ) |
| 2,3-ไดโบรโมเพนเทน | 2 | 4 | 4 (2 คู่) |
| ทรีโอนีน | 2 | 4 | 4 (2 คู่) |
| เฮกซา-2,4-ไดอีน | 2 | 4 | 3 (EE, ZZ, EZ) |
| เพนเทน-2,3,4-ไตรออล | 3 | 8 | 4 (มีโซ 2 + 1 คู่) |
| คาร์โวน | 1 | 2 | 2 (R และ S) |
| กลูโคส (สายเปิด) | 4 | 16 | 16 (8 คู่) |
ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย
- ตอบ 2ⁿ สำหรับโมเลกุลสมมาตรโดยไม่ตรวจหารูปมีโซ
- ลืมว่าพันธะคู่ E/Z นับรวมใน n
- นับ C=C ในวงขนาดเล็ก หรือคาร์บอน CH₂ หรือ C(CH₃)₂ เป็นสเตอริโอเจนิก
- เรียก (2R,3S) และ (2S,3R) ว่าเป็นสองสารเมื่อโมเลกุลสมมาตร
- คิดว่าไดแอสเทอริโอเมอร์ทุกตัวมีศูนย์สเตอริโอ cis- และ trans-บิวต์-2-อีนก็เป็นไดแอสเทอริโอเมอร์เช่นกัน
- นับไนโตรเจนของเอมีนเป็นศูนย์สเตอริโอ ซึ่งกลับข้างเร็วเกินไป
เคล็ดลับการสอบ
- JEE และ NEET: คำถาม "จำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ทั้งหมด" มักซ่อนรูปมีโซหรือพันธะ E/Z ไว้ ให้เขียนชุด R/S ทั้งหมดแล้วขีดฆ่าตัวที่ซ้ำ
- AP และ A-level: ไอโซเมอร์เชิงแสงต้องมีศูนย์ไครัล สารประกอบมีโซไม่มีสมบัติทางแสงแม้จะมีศูนย์ไครัล
- เคมีอินทรีย์ระดับมหาวิทยาลัย: ใช้หมู่จุดตัดสินความเป็นไครัล: โมเลกุลที่มีระนาบกระจก (σ) หรือจุดศูนย์กลางการผกผัน (i) เป็นอะไครัล เครื่องมือหาหมู่จุดแสดงองค์ประกอบเหล่านี้แบบ 3D
- อิแนนทิโอเมอร์มีจุดหลอมเหลวและสเปกตรัม NMR เหมือนกัน แต่ไดแอสเทอริโอเมอร์ไม่เหมือน ไดแอสเทอริโอเมอร์จึงแยกได้ด้วยการตกผลึกหรือโครมาโทกราฟี
คำถามและคำตอบ
คำนวณจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์อย่างไร?
นับศูนย์สเตอริโอและพันธะคู่ที่เป็นสเตอริโอเจนิก (n) ค่าสูงสุดคือ 2^n ถ้าโมเลกุลมีสองครึ่งที่เหมือนกัน ให้ตัดรูปมีโซและการจัดเรียงที่เหมือนกันออกเพื่อให้ได้จำนวนจริง
กรดทาร์ทาริกมีสเตอริโอไอโซเมอร์กี่ตัว?
สามตัว: อิแนนทิโอเมอร์ (2R,3R) และ (2S,3S) และรูปมีโซ (2R,3S) กฎ 2^n ให้ 4 แต่ (2R,3S) และ (2S,3R) เป็นโมเลกุลเดียวกัน
สารประกอบมีโซคืออะไร?
โมเลกุลที่มีศูนย์สเตอริโอสองตำแหน่งขึ้นไปแต่เป็นอะไครัลเพราะมีระนาบกระจกภายใน เหมือนกับภาพสะท้อนในกระจกของตัวเองและไม่มีสมบัติทางแสง (optically inactive)
อิแนนทิโอเมอร์กับไดแอสเตอริโอเมอร์ต่างกันอย่างไร?
อิแนนทิโอเมอร์คือภาพสะท้อนในกระจกที่ซ้อนทับกันไม่ได้ ศูนย์สเตอริโอทุกตำแหน่งกลับข้าง ไดแอสเทอริโอเมอร์คือสเตอริโอไอโซเมอร์ที่ไม่ใช่ภาพสะท้อนในกระจก เช่น (2R,3R) และ (2R,3S)
กลูโคสมีสเตอริโอไอโซเมอร์กี่ตัว?
รูปสายเปิดมีศูนย์สเตอริโอสี่ตำแหน่งและไม่มีสมมาตร จึงได้ 2^4 = 16 ได้แก่อัลโดเฮกโซสแบบ D แปดตัวและแบบ L แปดตัว
พันธะคู่ E/Z นับรวมเมื่อใช้ 2^n หรือไม่
นับ พันธะคู่ที่มีหมู่ต่างกันสองหมู่บนคาร์บอนแต่ละตัวมีรูป E และ Z จึงนับเป็นหนึ่งองค์ประกอบสเตอริโอ เหมือนศูนย์สเตอริโอ
โมเลกุลเป็นไครัลได้โดยไม่มีศูนย์สเตอริโอหรือไม่
ได้ แอลลีนและไบแอริลบางชนิดเป็นไครัลเพราะมีแกนไครัล ไม่ใช่ศูนย์สเตอริโอ เพนตา-2,3-ไดอีนเป็นแอลลีนที่เป็นไครัล