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분자 유사도 및 부분구조 검색

요약: 두 분자를 붙여 넣거나 그리면 Tanimoto 및 Dice 유사도, 판정, 최대 공통 부분 구조를 얻을 수 있습니다. 또는 하나 이상의 분자에서 SMILES나 SMARTS 패턴을 검색하고 일치한 원자를 강조해 볼 수 있습니다.

유사체가 선도 화합물과 얼마나 가까운지 확인하거나, 분자 목록을 기준 분자에 대해 순위를 매기거나, 카복실산·방향족 할로젠화물·수소 결합 주개를 가진 분자를 찾는 데 사용하세요. 점수는 MolDraw 편집기의 분자 비교 플러그인과 같은 512비트 부분 구조 조각 지문을 사용합니다.

간단한 답: 아스피린(CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O)과 살리실산(OC(=O)c1ccccc1O)은 지문 비트가 각각 74개, 41개 켜지고 41개를 모두 공유하므로 Tanimoto = 41 / (74 + 41 − 41) = 0.554(중간 정도 유사), Dice = 82 / 115 = 0.713입니다. SMARTS [CX3](=O)[OX2H1]는 각각에서 카복실산을 하나 찾습니다.

그린 구조 입력 위치:

편집기 불러오는 중…

분자 A (SMILES) 분자 B (SMILES)

A를 MolDraw에서 열기 B를 MolDraw에서 열기

예제 쌍:

불러오는 중…

분자 A 기준으로 목록 순위 매기기

한 줄에 SMILES 하나씩 붙여 넣고, 원하면 뒤에 이름을 붙이세요. 모든 분자를 분자 A와 비교해 점수를 매기고 가장 유사한 것부터 정렬합니다.

순위를 매길 분자

유사도 및 부분 구조 도구 사용 방법

유사도: 분자 A와 분자 B의 SMILES를 입력하거나 붙여 넣고 비교를 누르세요. 직접 그리려면 편집기 위에서 분자 A 또는 분자 B를 고른 뒤 그리세요.
Tanimoto 및 Dice 점수, 판정, 막대를 확인하세요. 두 그림에서 음영 처리된 원자가 최대 공통 부분 구조입니다.
목록 순위 매기기: 분자 A 기준으로 목록 순위 매기기 아래에 여러 SMILES를 붙여 넣고 목록 순위 매기기를 누르세요. CSV 다운로드로 표를 저장할 수 있습니다.
부분 구조 검색: 부분 구조 검색 탭을 열고 질의를 입력하거나 요약표에서 고른 뒤, 대상 분자를 붙여 넣고 검색을 누르세요. 일치 부분마다 다른 색으로 음영 처리됩니다.

Tanimoto 유사도의 원리

지문은 비트의 목록입니다. 이 도구는 512비트 지문을 사용하며, 각 비트는 산소 옆의 카보닐이나 질소 옆의 방향족 고리 탄소처럼 흔한 부분 구조를 모은 고정 사전의 작은 조각 하나에 해당합니다. 분자에 그 조각이 있으면 비트가 켜집니다(1).

Tanimoto T = c / (a + b − c) Dice D = 2c / (a + b) D = 2T / (1 + T)

여기서 a는 A에서 켜진 비트 수, b는 B에서 켜진 비트 수, c는 둘 다에서 켜진 비트 수입니다. T = 1이면 지문이 동일하고, T = 0이면 공유 비트가 없습니다. Tanimoto는 대칭적이어서 A와 B를 비교하든 B와 A를 비교하든 같은 값이 나옵니다.

비트 수 계산 예제

아스피린은 a = 74비트, 살리실산은 b = 41비트가 켜집니다. 살리실산의 41비트가 모두 아스피린에서도 켜지므로 c = 41입니다. T = 41 / (74 + 41 − 41) = 41 / 74 = 0.554. D = 2 × 41 / (74 + 41) = 82 / 115 = 0.713. 아스피린에는 아세틸 에스터에서 나온 추가 비트가 많기 때문에 점수가 중간 정도입니다.

이 도구의 판정 기준

Tanimoto	판정	일반적인 의미
0.85 ~ 1.00	매우 유사	가까운 유사체, 또는 동일 (1.00)
0.70 ~ 0.85	유사	공통 골격에 다른 원자단 한두 개
0.50 ~ 0.70	중간 정도 유사	일부 조각 공유, 골격이나 치환기가 다름
0.30 ~ 0.50	약간 유사	고리나 작용기 하나만 공통
0.30 미만	유사하지 않음	공통점이 거의 없음

기준값은 지문에 따라 다릅니다. 같은 쌍이라도 ECFP4 같은 원형 지문을 쓰면 점수가 꽤 달라질 수 있습니다. 같은 방법으로 얻은 점수끼리만 비교하세요.

SMARTS 기초와 요약표

SMARTS는 SMILES를 바탕으로 한 패턴 언어입니다. 일반 SMILES도 그 자체로 올바른 질의입니다. 대괄호는 원자 하나에 조건을 추가합니다.

#7 원자 번호 7(모든 질소), c 방향족 탄소, C 지방족 탄소, a 모든 방향족 원자, * 모든 원자.
H1 붙은 수소가 정확히 하나, !H0 수소가 하나 이상, X3 총 연결 수 3, D2 무거운 원자 이웃 2개.
R 고리 안, R0 고리 밖, r6 6원자 고리 안, + 또는 - 전하.
논리: , 또는, ; 그리고, ! 아님. 결합: - 단일, = 이중, # 삼중, : 방향족, ~ 모든 결합.

작용기	SMARTS	일치함	일치하지 않음
카복실산	`[CX3](=O)[OX2H1]`	아세트산, 아스피린	아세트산 메틸, 아세트산 음이온
카복실산 음이온	`[CX3](=O)[O-]`	아세트산 나트륨	아세트산
에스터	`[#6][CX3](=O)[OX2][#6]`	아세트산 에틸, 아스피린	아세트산
아마이드	`[NX3][CX3]=O`	파라세타몰, 펩타이드 결합	아세트산
1차 아민 (알킬)	`[NX3;H2][CX4]`	에틸아민, 암페타민	아세트아마이드, 아닐린
2차 아민 (알킬)	`[NX3;H1]([CX4])[CX4]`	다이에틸아민	에틸아민
방향족 아민 (아닐린)	`[NX3;H2]c`	아닐린	에틸아민
알코올	`[CX4][OX2H]`	에탄올	페놀
페놀	`c[OX2H]`	페놀, 파라세타몰	에탄올
알데하이드	`[CX3H1](=O)[#6]`	아세트알데하이드, 바닐린	아세톤
케톤	`[#6][CX3](=O)[#6]`	아세톤	아세트알데하이드
방향족 할로젠화물	`c[F,Cl,Br,I]`	클로로벤젠, 다이클로페낙	클로로에테인
할로젠화 알킬	`[CX4][F,Cl,Br,I]`	클로로에테인	클로로벤젠
나이트로기	`[N+](=O)[O-]`	나이트로벤젠	아세토나이트릴
나이트릴	`[CX2]#[NX1]`	아세토나이트릴	에틸아민
설폰아마이드	`[SX4](=O)(=O)[NX3]`	설파닐아마이드, 셀레콕시브	다이메틸 설폰
싸이올	`[SX2H]`	에테인싸이올, 시스테인	다이메틸 설파이드
벤젠 고리	`c1ccccc1`	톨루엔	피리딘
모든 6원자 방향족 고리	`a1aaaaa1`	피리딘, 벤젠	사이클로헥세인
Lipinski 수소 결합 주개	`[#7,#8;!H0]`	각 OH와 NH (일치 개수를 셈)	다이에틸 에터
Lipinski 수소 결합 받개	`[#7,#8]`	모든 N과 O 원자	프로페인
5원자 고리 안의 원자	`[r5]`	사이클로펜테인, 퓨란	사이클로헥세인
고리에 속하지 않은 탄소	`[C;R0]`	프로페인	사이클로헥세인

아직 지원하지 않음: $( )로 쓴 재귀 SMARTS와 점으로 구분된 질의. 질의 안의 @ 같은 입체 표시는 무시됩니다.

풀이 예제

파라세타몰 vs 페나세틴

페나세틴은 파라세타몰의 OH 자리에 에톡시기가 있습니다. 아세트아닐라이드 골격은 같습니다.

Tanimoto 0.846, Dice 0.917: 유사

모르핀 vs 코데인

코데인은 모르핀의 페놀 OH가 메틸화된 것입니다. 에터가 하나 더 있습니다.

Tanimoto 0.944: 매우 유사

이부프로펜 vs 나프록센

둘 다 2-아릴프로피온산이지만, 나프록센에는 아이소뷰틸벤젠 대신 메톡시나프탈렌이 있습니다.

Tanimoto 0.711: 유사

벤젠 vs 사이클로헥세인

둘 다 C6 고리이지만 방향족 결합과 지방족 결합은 서로 다른 조각을 만듭니다.

Tanimoto 0.000: 유사하지 않음

어떤 NSAID가 카복실산인가요?

예제 약물 9개에 질의 [CX3](=O)[OX2H1] 적용.

9개 중 6개 일치: 이부프로펜, 나프록센, 케토프로펜, 플루비프로펜, 다이클로페낙, 아스피린

파라세타몰의 Lipinski 주개

질의 [#7,#8;!H0]는 아마이드 N–H와 페놀 O–H를 찾습니다.

2개 일치: HBD = 2

흔한 실수

서로 다른 지문의 점수 비교하기. Tanimoto 0.6은 지문마다 의미가 다릅니다. 한 프로젝트에는 한 가지 방법만 쓰세요.
입체 이성질체가 다르게 나오리라 기대하기. 지문은 입체화학을 무시하므로 거울상 이성질체와 E/Z 이성질체는 1.000이 나옵니다.
유사도를 활성으로 해석하기. 비슷한 구조는 흔히 비슷한 활성을 보이지만 항상 그렇지는 않습니다. 원자 하나만 바뀌어도 약효가 사라질 수 있습니다.
질의에서 수소를 잊기. C(=O)O는 에스터와도 일치합니다. 산의 OH에는 [OX2H1]을 사용하세요.
실수로 소문자 쓰기. SMARTS에서 c는 방향족 탄소, C는 지방족 탄소입니다. C1CCCCC1은 벤젠과 일치하지 않습니다.
전하를 띤 형태를 중성 질의로 검색하기. [O-]로 그린 카복실레이트는 [OX2H1]과 일치하지 않습니다. 목록에 염이 있으면 두 형태를 모두 검색하세요.

직접 그린 유사체를 비교하고 싶나요? 무료 온라인 구조 편집기 MolDraw를 열고 분자 비교 플러그인으로 그린 구조 옆에서 유사체의 점수를 매기고 정렬해 보세요.

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자주 묻는 질문

Tanimoto 유사도란 무엇인가요?

Tanimoto 유사도는 두 분자 지문을 비교합니다. 값은 c / (a + b − c)이며, a와 b는 각 분자에서 켜진 비트 수, c는 두 분자 모두에서 켜진 비트 수입니다. 0(공유 없음)부터 1(동일한 지문)까지의 값을 가집니다.

Tanimoto 값이 얼마면 두 분자가 비슷하다고 보나요?

이 도구의 512비트 조각 지문 기준으로 0.85 이상은 매우 유사, 0.70~0.85는 유사, 0.50~0.70은 중간 정도 유사, 0.30 미만은 유사하지 않음입니다. 기준값은 지문에 따라 다르므로 같은 방법으로 얻은 점수끼리만 비교하세요.

Tanimoto 유사도와 Dice 유사도는 어떻게 다른가요?

둘 다 같은 비트 수를 사용합니다. Dice는 2c / (a + b)이므로 공유 비트에 더 큰 가중치를 주며 항상 Tanimoto 이상입니다. a = 74, b = 41, c = 41이면 Tanimoto는 0.554, Dice는 0.713입니다.

두 거울상 이성질체의 Tanimoto 점수는 왜 1인가요?

지문은 어떤 원자와 결합이 연결되어 있는지를 기록할 뿐 3D 배열은 기록하지 않습니다. L-알라닌과 D-알라닌은 조각이 같으므로 점수가 1.000입니다. 두 입력이 입체화학만 다를 때는 도구가 알려 줍니다.

SMARTS란 무엇인가요?

SMARTS는 SMILES를 바탕으로 한 부분 구조 기술용 패턴 언어입니다. 예를 들어 [CX3](=O)[OX2H1]은 연결이 셋인 탄소가 O와 이중 결합하고 OH와 단일 결합한 것, 즉 카복실산을 뜻합니다.

SMILES 문자열을 부분 구조 질의로 쓸 수 있나요?

네. SMILES 질의는 해당 원자와 결합을 포함하는 모든 분자와 일치합니다. 수소는 요구되지 않으므로 C(=O)O는 산과 에스터 모두와 일치합니다. 수소가 중요하면 [OH]나 [OX2H1]을 사용하세요.

SMARTS로 Lipinski 수소 결합 주개 수를 어떻게 세나요?

[#7,#8;!H0]로 검색하세요. 수소가 하나 이상 붙은 모든 질소나 산소와 일치하며, 일치 개수가 주개 수입니다. 파라세타몰은 아마이드 NH와 페놀 OH로 2개입니다.

유사도 및 부분 구조 검색 도구는 무료인가요?

네. 무료이고 가입이 필요 없으며 웹 브라우저에서 실행됩니다. 분자는 업로드되지 않습니다.