Calcolatore TPSA

In breve: calcolatore TPSA per SMILES o nomi di composti. È gratuito, funziona nel browser e non richiede download.

Inserisci una stringa SMILES o il nome di un composto (in inglese) per ottenere l'area superficiale polare topologica (TPSA), una proprietà comune in chimica farmaceutica per valutare permeabilità e biodisponibilità orale.

Che cosa indica la TPSA

La TPSA stima la superficie polare dovuta agli eteroatomi e agli idrogeni legati a essi. Nelle linee guida di biodisponibilità orale in stile Veber, una TPSA pari o inferiore a circa 140 A^2 è spesso considerata favorevole, anche se il contesto conta.

Interpretare la TPSA

L'area superficiale polare topologica (TPSA) somma i contributi di superficie degli atomi polari, soprattutto ossigeno e azoto e gli idrogeni legati a essi. Ertl e colleghi hanno introdotto il metodo a frammenti nel 2000, così il valore si può calcolare dalla sola struttura 2D, senza generare un modello 3D. Questo lo rende abbastanza veloce per valutare grandi librerie.

Soglie usate comunemente

• 140 Ų o meno: fa parte dei criteri di Veber associati a una buona biodisponibilità orale nel ratto.
• Circa 90 Ų o meno: spesso citata per i composti che devono attraversare la barriera ematoencefalica.

Esempi

• Aspirina: circa 63,6 Ų (un estere e un acido carbossilico).
• Ibuprofene: circa 37,3 Ų (un acido carbossilico).
• Glucosio: circa 110 Ų (cinque gruppi ossidrilici e un ossigeno nell'anello).

Tieni presente: nella forma standard la TPSA ignora zolfo e fosforo, ed è un'indicazione, non una misura della permeabilità. Usala insieme a logP e peso molecolare, per esempio nel calcolatore di drug-likeness.