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ペプチド・DNA配列から構造式へ
概要：ペプチド配列（1文字または3文字表記）、またはDNA・RNA配列を入力します。完全な構造を異性体SMILESと構造式で表示し、分子式、モノアイソトピック質量と平均質量に加えて、ペプチドではpI、電荷、ε280を、DNAとRNAではGC含量、相補鎖、Tmを求めます。
ペプチドは20種類の標準L-アミノ酸からN末端→C末端の順に組み立てられ、N-アセチル化、C末端アミド化、頭尾環化、ジスルフィド結合をオプションで指定できます。オリゴヌクレオチドは、天然の立体化学をもつ2-デオキシリボース（DNA）またはリボース（RNA）のホスホジエステル骨格上に5′→3′の順で組み立てられます。SMILESをコピーしたり、MOLやSDFファイルをダウンロードしたり、MolDrawエディターで構造を開いたりできます。
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配列→構造式ツールの使い方
- ペプチドまたはDNAまたはRNAを選びます。
- 配列を入力または貼り付けます。FASTAのヘッダー行、スペース、数字、ダッシュは無視されます。ペプチドはN末端→C末端、DNAとRNAは5′→3′の順に読み取ります。
- 必要なオプションにチェックを入れます：ペプチドではN末端アセチル化、C末端アミド化、頭尾環状、ジスルフィド結合、オリゴヌクレオチドでは5′-リン酸。
- 分子式と質量を確認します。構造をさらに活用するにはSMILESをコピー、MOLをダウンロード、SDFをダウンロード、MolDrawエディターを開くを使ってください。
ペプチドの構造の組み立て方
ペプチド結合は、あるアミノ酸のカルボキシ基の炭素と次のアミノ酸のアミノ基の窒素をつなぐ結合で、結合1つにつき水が1分子失われます。配列は常に遊離アミノ基側の末端（N末端）から遊離カルボキシ基側の末端（C末端）へ書くので、DF（Asp-Phe）とFD（Phe-Asp）は別の分子です。
分子式 = Σ 残基の分子式 + H₂O 残基 = アミノ酸 − H₂O
すべてのα炭素はL体で、システイン以外のすべての標準アミノ酸ではCIP則によりSになります（L-Cysは硫黄がカルボキシ基より優先されるためR）。グリシンには不斉中心がありません。イソロイシン（2S,3S）とトレオニン（2S,3R）は側鎖の不斉中心も正しく設定されます。
| オプション | 構造の変化 | 分子式の変化 |
|---|---|---|
| N末端アセチル化 | 最初の窒素に CH₃C(=O)– | + C₂H₂O（+42.0106 Da） |
| C末端アミド化 | –COOH の代わりに –C(=O)NH₂ | − O + NH（−0.9840 Da） |
| 頭尾環状 | 最後のC=Oから最初のNへの追加のペプチド結合 | − H₂O（−18.0106 Da） |
| ジスルフィド結合 | 2つのシステイン間のS–S（順に対をつくる） | 結合1つにつき − 2 H（−2.0157 Da） |
pI、電荷、モル吸光係数
正味の電荷は、すべての電離基の電荷の和です。各塩基性基は +1 / (1 + 10pH − pKa)、各酸性基は −1 / (1 + 10pKa − pH) を寄与します。EMBOSSのpKaセットを使います：N末端 8.6、C末端 3.6、Asp 3.9、Glu 4.1、His 6.5、Cys 8.5、Tyr 10.1、Lys 10.8、Arg 12.5。pIは正味の電荷が0になるpHです。アセチル化したN末端、アミド化したC末端、ジスルフィド結合中のシステインは数えません。
ε₂₈₀ = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(シスチン) M⁻¹ cm⁻¹
DNA・RNAの構造の組み立て方
各ヌクレオチドは、糖の1′位の炭素に塩基が結合したものです。糖はDNAでは2-デオキシリボース、RNAでは（2′-OHをもつ）リボースです。ホスホジエステル結合は、ある糖の3′位の酸素と次の糖の5′位の酸素をリン酸を介してつなぐため、鎖には5′末端と3′末端があり、5′→3′の順に書きます。塩基はN9（A、G）またはN1（C、T、U）で、天然のβ-D配置で結合します。
分子式 = Σ ヌクレオシドの分子式 + (N − 1) × (PO₂ − H) 5′-リン酸：+ HPO₃
| 量 | 使用する式 | 適用条件 |
|---|---|---|
| GC含量 | (G + C) / N × 100 % | 常に |
| Tm、Wallace則 | 2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C | 14 nt未満 |
| Tm、基本GC式 | 64.9 + 41 × (G + C − 16.4) / N °C | 14 nt以上 |
| 相補鎖 | A↔T（RNAではA↔U）、G↔C、3′→5′に読む | 常に |
| 逆相補鎖 | 相補鎖を5′→3′に書いたもの | 常に |
構造式は30残基またはヌクレオチドまで描かれます。それより長い配列（2000まで）でも分子式、質量、SMILESが得られます。質量は中性の遊離酸のものであり、塩や修飾は含みません。
例題
トリグリシン GGG
3 × C₂H₅NO₂ − 2 H₂O。
C₆H₁₁N₃O₄、189.0750 Da（モノアイソトピック）、189.17 g/mol
Asp-Phe（メチルエステルを除いたアスパルテーム）
C₄H₇NO₄ + C₉H₁₁NO₂ − H₂O。アスパルテーム自体はメチルエステルで、C₁₄H₁₈N₂O₅ です。
C₁₃H₁₆N₂O₅、280.1059 Da、pI 3.75
アンジオテンシンII、DRVYIHPF
8残基でTyrが1つなので、ε₂₈₀ = 1490 M⁻¹ cm⁻¹。
C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂、1045.5345 Da、[M+H]⁺ 1046.5418
オキシトシン、CYIQNPCLG-NH₂
C末端アミド化とジスルフィド結合にチェック：Cys1–Cys6の環。
C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂、1007.19 g/mol
DNA 5′-ATGC-3′
デオキシヌクレオシド4つ + ホスホジエステル結合3つ。
C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃、1173.82 g/mol、GC 50 %、Tm 12 °C（Wallace則）
M13フォワードプライマー（17 nt）
5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′：17塩基中9塩基がGまたはC。
GC 52.9 %、Tm 47.1 °C（基本GC式）
よくある間違い
- ペプチドをC末端からN末端へ書く。配列は常にN末端から書きます。YGGFLはLeu-エンケファリンで、LFGGYは別のペプチドです。
- 水を忘れる。直鎖ペプチドは残基質量の和にH₂O 1分子（モノアイソトピックで18.0106 Da）を加えたものです。環状ペプチドでは水を加えません。
- 質量の種類を混同する。高分解能MSのピークにはモノアイソトピック質量を、秤量やモル濃度には平均質量を使います。
- ジスルフィド結合を無視する。S–S結合1つにつき水素が2つ失われ（−2.016 Da）、MSでは重要です。
- RNAにT、DNAにUを使う。ツールが不一致を警告します。先に正しい種類を選んでください。
- 相補鎖を5′→3′に読む。単純な相補鎖は3′→5′です。プライマーやプローブには通常、逆相補鎖が必要です。
- 長いプライマーにWallace則を使う。約14 ntを超えるとTmを過大評価します。その場合、ツールはGC式に切り替えます。
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MolDrawエディターを開くよくある質問
ペプチド配列をSMILESに変換するには？
配列を1文字表記（DRVYIHPF）または3文字表記（Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe）で入力します。ツールはN末端からC末端に向かって残基をペプチド結合でつなぎ、グリシン以外のすべてのα炭素をL体の立体化学とした異性体SMILESを書き出します。
トリグリシン（GGG）の分子式は何ですか？
トリグリシンは C6H11N3O4 です。3つのグリシン（各C2H5NO2）から、2つのペプチド結合ができるときに水が2分子失われます。モノアイソトピック質量は189.0750 Da、平均質量は189.17 g/molです。
アンジオテンシンIIのモノアイソトピック質量はいくつですか？
アンジオテンシンII（DRVYIHPF）は C50H71N13O12 で、モノアイソトピック質量は1045.5345 Da、平均質量は1046.18 g/molです。[M+H]+ イオンは m/z 1046.54 に現れます。
ペプチドの等電点はどう推定しますか？
ツールはEMBOSSのpKaセットを使い、各pHでN末端、C末端、およびAsp、Glu、His、Cys、Tyr、Lys、Argの側鎖の電荷を足し合わせます。pIは正味の電荷が0になるpHです。実際の値は0.5単位以上異なることがあります。
DNAオリゴヌクレオチドの分子式はどう計算しますか？
各ヌクレオチドは塩基をもつ2-デオキシリボースで、隣どうしは3'-5'ホスホジエステル結合でつながっています。ヌクレオシドを足し合わせ、結合1つにつきHPO2単位を1つ加えてHを1つ引くと分子式が得られます。5'末端と3'末端が遊離OHの 5'-ATGC-3' は C39H50N15O22P3、1173.82 g/molです。
ツールはどの融解温度の式を使っていますか？
14ヌクレオチド未満ではWallace則 Tm = 2(A+T) + 4(G+C) を、14以上では基本GC式 Tm = 64.9 + 41(G+C − 16.4)/N を使います。どちらも、一般的なPCRバッファー中のプライマーに対する簡易的な推定値です。
相補鎖と逆相補鎖の違いは何ですか？
相補鎖は各塩基を対にしたもの（AとTまたはU、GとC）で、3'から5'に読みます。逆相補鎖は同じ鎖を5'から3'に書いたものです。5'-ATGC-3' の相補鎖は 3'-TACG-5'、逆相補鎖は 5'-GCAT-3' です。
長い配列の構造式が描かれないのはなぜですか？
大きな図は読み取れなくなるため、構造式は30残基またはヌクレオチドまでしか描きません。それより長い配列でも、2000残基までは完全な分子式、質量、SMILESが得られます。
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