MolDraw › أدوات الكيمياء › من تسلسل الببتيد وDNA إلى البنية

من تسلسل الببتيد وDNA إلى البنية

باختصار: اكتب تسلسل ببتيد (برمز أحادي أو ثلاثي الأحرف) أو تسلسل DNA أو RNA. ستحصل على البنية الكاملة في صورة SMILES متصاوغ ورسم، وعلى الصيغة الجزيئية والكتلة أحادية النظير والمتوسطة، وللببتيدات على pI والشحنة وε₂₈₀، ولـ DNA وRNA على نسبة GC والمتمم وT_m.

تُبنى الببتيدات من الأحماض الأمينية L العشرين القياسية، من الطرف N إلى الطرف C، مع خيارات اختيارية: أسيتيل على N، وأميد على C، وتحلّق من الرأس إلى الذيل، وروابط ثنائي الكبريتيد. وتُبنى قليلات النوكليوتيدات من 5′ إلى 3′ على هيكل فوسفات ثنائي الإستر من 2-ديوكسي ريبوز (DNA) أو ريبوز (RNA) بالكيمياء الفراغية الطبيعية. انسخ SMILES، أو نزّل ملف MOL أو SDF، أو افتح البنية في محرر MolDraw.

إجابة سريعة: يعطي GGG الصيغة C₆H₁₁N₃O₄، وكتلة أحادية النظير 189.0750 Da. والأنجيوتنسين II (DRVYIHPF) صيغته C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂، بكتلة أحادية النظير 1045.5345 Da ومتوسطة 1046.18 g/mol. وDNA 5′-ATGC-3′ صيغته C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃، وكتلته 1173.82 g/mol، ونسبة GC فيه 50 %، ومتممه العكسي 5′-GCAT-3′.

تسلسل الببتيد، من الطرف N إلى الطرف C صيغة الإدخال

أسيتيل على الطرف N (Ac-) أميد على الطرف C (-NH₂) حلقي من الرأس إلى الذيل روابط ثنائي الكبريتيد (Cys 1–2، 3–4…)

أمثلة:

SMILES البنية (متصاوغ)

افتح في محرر MolDraw

جارٍ التحميل…

كيف تستخدم أداة تحويل التسلسل إلى بنية

اختر ببتيد أو DNA أو RNA.
اكتب التسلسل أو الصقه. تُتجاهل أسطر ترويسة FASTA والمسافات والأرقام والشرطات. تُقرأ الببتيدات من الطرف N إلى الطرف C، ويُقرأ DNA وRNA من 5′ إلى 3′.
حدّد الخيارات التي تحتاجها: أسيتيل على الطرف N أو أميد على الطرف C أو حلقي من الرأس إلى الذيل أو روابط ثنائي الكبريتيد للببتيدات، وفوسفات على 5′ لقليلات النوكليوتيدات.
اقرأ الصيغة والكتل. استخدم نسخ SMILES أو تنزيل MOL أو تنزيل SDF أو افتح في محرر MolDraw لمتابعة العمل على البنية.

كيف تُبنى بنية الببتيد

تربط الرابطة الببتيدية كربون الكربوكسيل في حمض أميني بنيتروجين الأمين في الحمض التالي، ويُفقد جزيء ماء واحد مع كل رابطة. ويُكتب التسلسل دائمًا من الطرف الأميني الحر (الطرف N) إلى الطرف الكربوكسيلي الحر (الطرف C)، لذا فإن DF (Asp-Phe) وFD (Phe-Asp) جزيئان مختلفان.

الصيغة = Σ صيغ البقايا + H₂O البقية = الحمض الأميني − H₂O

كل ذرات كربون ألفا من النوع L، وهو S وفق قواعد CIP لكل الأحماض الأمينية القياسية ما عدا السيستين (L-Cys هو R لأن الكبريت يتقدّم على الكربوكسيل في الأولوية). ولا يملك الغلايسين مركزًا فراغيًا. ويحصل الآيزوليوسين (2S,3S) والثريونين (2S,3R) أيضًا على التهيئة الصحيحة لمركزهما الفراغي في السلسلة الجانبية.

الخيار	التغيير في البنية	التغيير في الصيغة
أسيتيل على الطرف N	CH₃C(=O)– على النيتروجين الأول	+ C₂H₂O (+42.0106 Da)
أميد على الطرف C	–C(=O)NH₂ بدلًا من –COOH	− O + NH (−0.9840 Da)
حلقي من الرأس إلى الذيل	رابطة ببتيدية إضافية من آخر C=O إلى أول N	− H₂O (−18.0106 Da)
رابطة ثنائي الكبريتيد	S–S بين سيستينين (يُقرنان بالترتيب)	− 2 H لكل رابطة (−2.0157 Da)

pI والشحنة ومعامل الخمود

الشحنة الصافية هي مجموع شحنات كل المجموعات القابلة للتأين. تساهم كل مجموعة قاعدية بـ +1 / (1 + 10^{pH − pKa}) وكل مجموعة حمضية بـ −1 / (1 + 10^{pKa − pH}). وتُستخدم مجموعة قيم pKa من EMBOSS: الطرف N ‏8.6، والطرف C ‏3.6، وAsp ‏3.9، وGlu ‏4.1، وHis ‏6.5، وCys ‏8.5، وTyr ‏10.1، وLys ‏10.8، وArg ‏12.5. ونقطة pI هي قيمة pH التي تكون عندها الشحنة الصافية صفرًا. ولا تُحسب الأطراف N المؤستلة ولا الأطراف C المؤمدة ولا السيستينات الداخلة في روابط ثنائي الكبريتيد.

ε₂₈₀ = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(سيستين) M⁻¹ cm⁻¹

كيف تُبنى بنية DNA أو RNA

كل نوكليوتيد قاعدة مرتبطة بالكربون 1′ في سكر: 2-ديوكسي ريبوز في DNA، وريبوز (مع 2′-OH) في RNA. وتربط رابطة الفوسفات ثنائية الإستر أكسجين 3′ في سكر بأكسجين 5′ في السكر التالي عبر مجموعة فوسفات، لذا للشريط طرف 5′ وطرف 3′ ويُكتب من 5′ إلى 3′. وترتبط القواعد عبر N9 (A، G) أو N1 (C، T، U) بالتهيئة الطبيعية β-D.

الصيغة = Σ صيغ النوكليوسيدات + (N − 1) × (PO₂ − H) فوسفات 5′: + HPO₃

الكمية	المعادلة المستخدمة	متى
نسبة GC	(G + C) / N × 100 %	دائمًا
T_m، قاعدة Wallace	2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C	أقل من 14 nt
T_m، معادلة GC الأساسية	64.9 + 41 × (G + C − 16.4) / N °C	14 nt أو أكثر
المتمم	A↔T (A↔U في RNA)، G↔C، يُقرأ من 3′ إلى 5′	دائمًا
المتمم العكسي	المتمم مكتوبًا من 5′ إلى 3′	دائمًا

تُرسم البنى حتى 30 بقية أو نوكليوتيدًا. أما التسلسلات الأطول (حتى 2000) فتعطي مع ذلك الصيغة والكتل وSMILES. والكتل للحمض الحر المتعادل؛ ولا تشمل الأملاح والتعديلات.

أمثلة محلولة

ثلاثي الغلايسين، GGG

3 × C₂H₅NO₂ − 2 H₂O.

C₆H₁₁N₃O₄، ‏189.0750 Da (أحادية النظير)، 189.17 g/mol

Asp-Phe (الأسبارتام بدون إستر الميثيل)

C₄H₇NO₄ + C₉H₁₁NO₂ − H₂O. أما الأسبارتام نفسه فهو إستر الميثيل، C₁₄H₁₈N₂O₅.

C₁₃H₁₆N₂O₅، ‏280.1059 Da، pI 3.75

الأنجيوتنسين II، DRVYIHPF

ثماني بقايا، منها Tyr واحد، لذا ε₂₈₀ = 1490 M⁻¹ cm⁻¹.

C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂، ‏1045.5345 Da، ‏[M+H]⁺ 1046.5418

الأوكسيتوسين، CYIQNPCLG-NH₂

حدّد «أميد على الطرف C» و«روابط ثنائي الكبريتيد»: حلقة Cys1–Cys6.

C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂، ‏1007.19 g/mol

DNA 5′-ATGC-3′

4 ديوكسي نوكليوسيدات + 3 روابط فوسفات ثنائية الإستر.

C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃، ‏1173.82 g/mol، GC ‏50 %، T_m ‏12 °C (Wallace)

البادئ الأمامي M13 (17 nt)

5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′: ‏9 من 17 قاعدة هي G أو C.

GC ‏52.9 %، T_m ‏47.1 °C (معادلة GC الأساسية)

أخطاء شائعة

كتابة الببتيد من C إلى N. تبدأ التسلسلات دائمًا من الطرف N. فـ YGGFL هو Leu-إنكيفالين، أما LFGGY فببتيد مختلف.
نسيان الماء. كتلة الببتيد الخطي هي مجموع كتل البقايا مضافًا إليها H₂O واحد (18.0106 Da أحادية النظير). أما الببتيد الحلقي فلا ماء إضافيًا فيه.
الخلط بين أنواع الكتلة. استخدم الكتلة أحادية النظير لقمم مطياف الكتلة عالي الدقة، والكتلة المتوسطة للوزن والمولارية.
إهمال روابط ثنائي الكبريتيد. كل رابطة S–S تزيل ذرتي هيدروجين (−2.016 Da)، وهذا مهم في مطياف الكتلة.
استخدام T في RNA أو U في DNA. تنبّه الأداة إلى عدم التطابق. اختر النوع الصحيح أولًا.
قراءة المتمم من 5′ إلى 3′. يسير المتمم العادي من 3′ إلى 5′. وللبادئ أو المسبار تحتاج عادةً إلى المتمم العكسي.
استخدام قاعدة Wallace للبادئات الطويلة. فهي تبالغ في تقدير T_m فوق نحو 14 nt، لذا تنتقل الأداة هناك إلى معادلة GC.

تريد تسمية البقايا أو رسم آلية تفاعل؟ افتح البنية في MolDraw، محرر البنى الكيميائية المجاني عبر الإنترنت، لإضافة التسميات والأسهم والألوان، ثم صدّرها بصيغة PNG أو SVG.

افتح محرر MolDraw

الأسئلة الشائعة

كيف أحوّل تسلسل ببتيد إلى SMILES؟

اكتب التسلسل بالرمز أحادي الحرف (DRVYIHPF) أو ثلاثي الأحرف (Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe). تربط الأداة البقايا بروابط ببتيدية من الطرف N إلى الطرف C، وتكتب SMILES متصاوغًا بكيمياء فراغية L عند كل كربون ألفا ما عدا الغلايسين.

ما الصيغة الجزيئية لثلاثي الغلايسين (GGG)؟

ثلاثي الغلايسين هو C6H11N3O4. تفقد ثلاث جزيئات غلايسين (كلٌّ منها C2H5NO2) جزيئي ماء عند تكوّن الرابطتين الببتيديتين. الكتلة أحادية النظير 189.0750 Da والكتلة المتوسطة 189.17 g/mol.

ما الكتلة أحادية النظير للأنجيوتنسين II؟

الأنجيوتنسين II (DRVYIHPF) صيغته C50H71N13O12، وكتلته أحادية النظير 1045.5345 Da وكتلته المتوسطة 1046.18 g/mol. ويظهر أيونه [M+H]+ عند m/z 1046.54.

كيف تُقدَّر نقطة التعادل الكهربائي للببتيد؟

تجمع الأداة شحنات الطرف N والطرف C والسلاسل الجانبية لـ Asp وGlu وHis وCys وTyr وLys وArg عند كل قيمة pH، باستخدام مجموعة قيم pKa من EMBOSS. ونقطة pI هي قيمة pH التي تكون عندها الشحنة الصافية صفرًا. وقد تختلف القيم الحقيقية بمقدار 0.5 وحدة أو أكثر.

كيف تُحسب صيغة قليل النوكليوتيدات من DNA؟

كل نوكليوتيد هو سكر 2-ديوكسي ريبوز مع قاعدته، وتترابط النوكليوتيدات المتجاورة بروابط فوسفات ثنائية الإستر 3'-5'. وبجمع النوكليوسيدات ووحدة HPO2 واحدة لكل رابطة، ناقص ذرة H واحدة، نحصل على الصيغة. فالتسلسل 5'-ATGC-3' بطرفين 5' و3' من OH الحر صيغته C39H50N15O22P3 وكتلته 1173.82 g/mol.

ما معادلة درجة حرارة الانصهار التي تستخدمها الأداة؟

لأقل من 14 نوكليوتيدًا تستخدم قاعدة Wallace، أي Tm = 2(A+T) + 4(G+C). ولـ 14 نوكليوتيدًا فأكثر تستخدم معادلة GC الأساسية، Tm = 64.9 + 41(G+C − 16.4)/N. وكلتاهما تقدير سريع للبادئات في محاليل PCR المنظِّمة المعتادة.

ما الفرق بين التسلسل المتمم والمتمم العكسي؟

يقرن المتمم كل قاعدة بشريكتها (A مع T أو U، وG مع C) ويُقرأ من 3' إلى 5'. أما المتمم العكسي فهو الشريط نفسه مكتوبًا من 5' إلى 3'. فللتسلسل 5'-ATGC-3' يكون المتمم 3'-TACG-5' والمتمم العكسي 5'-GCAT-3'.

لماذا لا يُرسم تسلسلي الطويل؟

تُرسم البنى حتى 30 بقية أو نوكليوتيدًا، لأن الرسوم الأكبر تصبح غير مقروءة. أما التسلسلات الأطول فتعطي مع ذلك الصيغة الكاملة والكتل وSMILES، حتى 2000 بقية.

أدوات كيمياء ذات صلة

آخر تحديث: 19 أكتوبر 2026