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Secuencia de péptido y ADN a estructura
En resumen: escribe una secuencia peptídica (código de una o tres letras) o una secuencia de ADN o ARN. Obtienes la estructura completa como SMILES isomérico y como dibujo, la fórmula molecular, la masa monoisotópica y la promedio y, para péptidos, el pI, la carga y el ε280; para ADN y ARN, el contenido GC, la complementaria y la Tm.
Los péptidos se construyen con los 20 L-aminoácidos estándar, del extremo N-terminal al C-terminal, con N-acetilo, C-amida, ciclación cabeza-cola y puentes disulfuro opcionales. Los oligonucleótidos se construyen de 5′ a 3′ sobre un esqueleto fosfodiéster de 2-desoxirribosa (ADN) o ribosa (ARN) con la estereoquímica natural. Copia el SMILES, descarga un archivo MOL o SDF o abre la estructura en el editor MolDraw.
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Cómo usar la herramienta de secuencia a estructura
- Elige Péptido o ADN o ARN.
- Escribe o pega la secuencia. Se ignoran las líneas de cabecera FASTA, los espacios, los números y los guiones. Los péptidos se leen del extremo N-terminal al C-terminal; el ADN y el ARN, de 5′ a 3′.
- Marca las opciones que necesites: Acetilo N-terminal, Amida C-terminal, Cíclico cabeza-cola o Puentes disulfuro para péptidos, y 5′-fosfato para oligonucleótidos.
- Lee la fórmula y las masas. Usa Copiar SMILES, Descargar MOL, Descargar SDF o Abrir en el editor MolDraw para seguir trabajando con la estructura.
Cómo se construye la estructura de un péptido
Un enlace peptídico une el carbono carboxílico de un aminoácido con el nitrógeno amino del siguiente, y se pierde una molécula de agua por cada enlace. Una secuencia se escribe siempre desde el extremo amino libre (el N-terminal) hasta el extremo carboxilo libre (el C-terminal), así que DF (Asp-Phe) y FD (Phe-Asp) son moléculas distintas.
Fórmula = Σ fórmulas de los residuos + H₂O residuo = aminoácido − H₂O
Todos los carbonos alfa son L, que corresponde a S según las reglas CIP para todos los aminoácidos estándar excepto la cisteína (la L-Cys es R porque el azufre tiene prioridad sobre el carboxilo). La glicina no tiene estereocentro. La isoleucina (2S,3S) y la treonina (2S,3R) también reciben correctamente el estereocentro de su cadena lateral.
| Opción | Cambio en la estructura | Cambio en la fórmula |
|---|---|---|
| Acetilo N-terminal | CH₃C(=O)– en el primer nitrógeno | + C₂H₂O (+42,0106 Da) |
| Amida C-terminal | –C(=O)NH₂ en lugar de –COOH | − O + NH (−0,9840 Da) |
| Cíclico cabeza-cola | Enlace peptídico adicional del último C=O al primer N | − H₂O (−18,0106 Da) |
| Puente disulfuro | S–S entre dos cisteínas (emparejadas en orden) | − 2 H por enlace (−2,0157 Da) |
pI, carga y coeficiente de extinción
La carga neta es la suma de todos los grupos ionizables. Cada grupo básico aporta +1 / (1 + 10pH − pKa) y cada grupo ácido −1 / (1 + 10pKa − pH). Se usa el conjunto de pKa de EMBOSS: N-terminal 8,6, C-terminal 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8, Arg 12,5. El pI es el pH al que la carga neta es cero. No se cuentan los extremos N-terminales acetilados, los C-terminales amidados ni las cisteínas en puentes disulfuro.
ε₂₈₀ = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(cistina) M⁻¹ cm⁻¹
Cómo se construye la estructura de un ADN o ARN
Cada nucleótido es una base unida al carbono 1′ de un azúcar: 2-desoxirribosa en el ADN y ribosa (con un 2′-OH) en el ARN. Un enlace fosfodiéster une el oxígeno 3′ de un azúcar con el oxígeno 5′ del siguiente a través de un fosfato, de modo que una hebra tiene un extremo 5′ y un extremo 3′ y se escribe de 5′ a 3′. Las bases se unen por N9 (A, G) o N1 (C, T, U) con la configuración natural β-D.
Fórmula = Σ fórmulas de los nucleósidos + (N − 1) × (PO₂ − H) 5′-fosfato: + HPO₃
| Magnitud | Fórmula utilizada | Cuándo |
|---|---|---|
| Contenido GC | (G + C) / N × 100 % | siempre |
| Tm, regla de Wallace | 2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C | menos de 14 nt |
| Tm, fórmula GC básica | 64.9 + 41 × (G + C − 16.4) / N °C | 14 nt o más |
| Complementaria | A↔T (A↔U en ARN), G↔C, leída de 3′ a 5′ | siempre |
| Complementaria inversa | complementaria escrita de 5′ a 3′ | siempre |
Las estructuras se dibujan para un máximo de 30 residuos o nucleótidos. Las secuencias más largas (hasta 2000) siguen dando la fórmula, las masas y el SMILES. Las masas corresponden al ácido libre neutro; no se incluyen sales ni modificaciones.
Ejemplos resueltos
Triglicina, GGG
3 × C₂H₅NO₂ − 2 H₂O.
C₆H₁₁N₃O₄, 189,0750 Da (mono), 189,17 g/mol
Asp-Phe (aspartamo sin su éster metílico)
C₄H₇NO₄ + C₉H₁₁NO₂ − H₂O. El aspartamo propiamente dicho es el éster metílico, C₁₄H₁₈N₂O₅.
C₁₃H₁₆N₂O₅, 280,1059 Da, pI 3,75
Angiotensina II, DRVYIHPF
Ocho residuos y una Tyr, así que ε₂₈₀ = 1490 M⁻¹ cm⁻¹.
C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂, 1045,5345 Da, [M+H]⁺ 1046,5418
Oxitocina, CYIQNPCLG-NH₂
Marca Amida C-terminal y Puentes disulfuro: anillo Cys1–Cys6.
C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂, 1007,19 g/mol
ADN 5′-ATGC-3′
4 desoxinucleósidos + 3 enlaces fosfodiéster.
C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃, 1173,82 g/mol, GC 50 %, Tm 12 °C (Wallace)
Cebador directo M13 (17 nt)
5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′: 9 de las 17 bases son G o C.
GC 52,9 %, Tm 47,1 °C (fórmula GC básica)
Errores comunes
- Escribir un péptido de C a N. Las secuencias siempre van desde el extremo N-terminal. YGGFL es la Leu-encefalina; LFGGY es un péptido distinto.
- Olvidar el agua. Un péptido lineal es la suma de las masas de los residuos más una H₂O (18,0106 Da mono). Un péptido cíclico no lleva agua adicional.
- Confundir los tipos de masa. Usa la masa monoisotópica para los picos de EM de alta resolución y la masa promedio para pesar y calcular molaridades.
- Ignorar los puentes disulfuro. Cada enlace S–S elimina dos hidrógenos (−2,016 Da), lo que importa en EM.
- Usar T en ARN o U en ADN. La herramienta señala la discrepancia. Elige primero el tipo correcto.
- Leer la complementaria de 5′ a 3′. La complementaria simple va de 3′ a 5′. Para un cebador o una sonda normalmente necesitas la complementaria inversa.
- Usar la regla de Wallace para cebadores largos. Sobrestima la Tm por encima de unos 14 nt. A partir de ahí, la herramienta cambia a la fórmula GC.
¿Quieres etiquetar residuos o dibujar un mecanismo? Abre la estructura en MolDraw, el editor de estructuras químicas en línea y gratuito, para añadir etiquetas, flechas y colores, y exporta PNG o SVG.
Abrir el editor MolDrawPreguntas frecuentes
¿Cómo convierto una secuencia peptídica en SMILES?
Escribe la secuencia en código de una letra (DRVYIHPF) o de tres letras (Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe). La herramienta une los residuos mediante enlaces peptídicos desde el extremo N-terminal hasta el C-terminal y escribe un SMILES isomérico con estereoquímica L en todos los carbonos alfa excepto en la glicina.
¿Cuál es la fórmula molecular de la triglicina (GGG)?
La triglicina es C6H11N3O4. Tres glicinas (C2H5NO2 cada una) pierden dos moléculas de agua al formarse los dos enlaces peptídicos. La masa monoisotópica es 189,0750 Da y la masa promedio 189,17 g/mol.
¿Cuál es la masa monoisotópica de la angiotensina II?
La angiotensina II (DRVYIHPF) es C50H71N13O12, con una masa monoisotópica de 1045,5345 Da y una masa promedio de 1046,18 g/mol. Su ion [M+H]+ aparece a m/z 1046,54.
¿Cómo se estima el punto isoeléctrico de un péptido?
La herramienta suma a cada pH las cargas del extremo N-terminal, del C-terminal y de las cadenas laterales de Asp, Glu, His, Cys, Tyr, Lys y Arg, con el conjunto de pKa de EMBOSS. El pI es el pH al que la carga neta es cero. Los valores reales pueden diferir 0,5 unidades o más.
¿Cómo se calcula la fórmula de un oligonucleótido de ADN?
Cada nucleótido es una 2-desoxirribosa con su base, y los vecinos se unen mediante enlaces fosfodiéster 3'-5'. Sumando los nucleósidos y una unidad HPO2 por enlace, menos un H, se obtiene la fórmula. 5'-ATGC-3' con extremos 5' y 3' OH libres es C39H50N15O22P3, 1173,82 g/mol.
¿Qué fórmula de temperatura de fusión usa la herramienta?
Para menos de 14 nucleótidos usa la regla de Wallace, Tm = 2(A+T) + 4(G+C). Para 14 o más usa la fórmula GC básica, Tm = 64.9 + 41(G+C − 16.4)/N. Ambas son estimaciones rápidas para cebadores en tampones de PCR típicos.
¿Qué diferencia hay entre la complementaria y la complementaria inversa?
La complementaria empareja cada base (A con T o U, G con C) y se lee de 3' a 5'. La complementaria inversa es la misma hebra escrita de 5' a 3'. Para 5'-ATGC-3', la complementaria es 3'-TACG-5' y la complementaria inversa es 5'-GCAT-3'.
¿Por qué no se dibuja mi secuencia larga?
Las estructuras se dibujan para un máximo de 30 residuos o nucleótidos, porque los dibujos más grandes resultan ilegibles. Las secuencias más largas siguen dando la fórmula completa, las masas y el SMILES, hasta 2000 residuos.
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