MolDraw › Alat kimia › Sekuens Peptida dan DNA ke Struktur
Sekuens Peptida dan DNA ke Struktur
Singkatnya: Ketik sekuens peptida (kode satu atau tiga huruf) atau sekuens DNA atau RNA. Anda mendapatkan struktur lengkap sebagai SMILES isomerik dan gambar, rumus molekul, massa monoisotopik dan rata-rata, dan untuk peptida pI, muatan, dan ε280; untuk DNA dan RNA kandungan GC, komplemen, dan Tm.
Peptida dibangun dari 20 asam L-amino standar, dari ujung N ke ujung C, dengan opsi N-asetil, C-amida, siklisasi kepala-ke-ekor, dan ikatan disulfida. Oligonukleotida dibangun dari 5′ ke 3′ pada tulang punggung fosfodiester 2-deoksiribosa (DNA) atau ribosa (RNA) dengan stereokimia alami. Salin SMILES, unduh file MOL atau SDF, atau buka struktur di editor MolDraw.
Memuat…
Cara menggunakan alat sekuens ke struktur
- Pilih Peptida atau DNA atau RNA.
- Ketik atau tempel sekuens. Baris header FASTA, spasi, angka, dan tanda hubung diabaikan. Peptida dibaca dari ujung N ke ujung C; DNA dan RNA dibaca 5′ ke 3′.
- Centang opsi yang Anda perlukan: Asetil ujung N, Amida ujung C, Siklik kepala-ke-ekor, atau Ikatan disulfida untuk peptida, 5′-fosfat untuk oligonukleotida.
- Baca rumus dan massanya. Gunakan Salin SMILES, Unduh MOL, Unduh SDF, atau Buka di editor MolDraw untuk mengolah struktur lebih lanjut.
Cara struktur peptida dibangun
Ikatan peptida menghubungkan karbon karboksil satu asam amino dengan nitrogen amino asam amino berikutnya, dan satu molekul air dilepaskan untuk setiap ikatan. Sekuens selalu ditulis dari ujung amino bebas (ujung N) ke ujung karboksil bebas (ujung C), sehingga DF (Asp-Phe) dan FD (Phe-Asp) adalah molekul yang berbeda.
Rumus = Σ rumus residu + H₂O residu = asam amino − H₂O
Semua karbon alfa berkonfigurasi L, yang menurut aturan CIP adalah S untuk setiap asam amino standar kecuali sisteina (L-Cys adalah R karena belerang berprioritas lebih tinggi daripada karboksil). Glisina tidak memiliki pusat stereo. Isoleusina (2S,3S) dan treonina (2S,3R) juga mendapatkan pusat stereo rantai sampingnya dengan benar.
| Opsi | Perubahan pada struktur | Perubahan pada rumus |
|---|---|---|
| Asetil ujung N | CH₃C(=O)– pada nitrogen pertama | + C₂H₂O (+42,0106 Da) |
| Amida ujung C | –C(=O)NH₂ sebagai pengganti –COOH | − O + NH (−0,9840 Da) |
| Siklik kepala-ke-ekor | Ikatan peptida tambahan dari C=O terakhir ke N pertama | − H₂O (−18,0106 Da) |
| Ikatan disulfida | S–S antara dua sisteina (dipasangkan berurutan) | − 2 H per ikatan (−2,0157 Da) |
pI, muatan, dan koefisien ekstingsi
Muatan total adalah jumlah dari semua gugus yang dapat terionisasi. Setiap gugus basa berkontribusi +1 / (1 + 10pH − pKa) dan setiap gugus asam −1 / (1 + 10pKa − pH). Yang digunakan adalah set pKa EMBOSS: ujung N 8,6, ujung C 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8, Arg 12,5. pI adalah pH saat muatan totalnya nol. Ujung N terasetilasi, ujung C teramidasi, dan sisteina dalam disulfida tidak dihitung.
ε₂₈₀ = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(sistina) M⁻¹ cm⁻¹
Cara struktur DNA atau RNA dibangun
Setiap nukleotida adalah basa pada karbon 1′ suatu gula: 2-deoksiribosa pada DNA, ribosa (dengan 2′-OH) pada RNA. Ikatan fosfodiester menghubungkan oksigen 3′ satu gula dengan oksigen 5′ gula berikutnya melalui fosfat, sehingga untai memiliki ujung 5′ dan ujung 3′ dan ditulis 5′ ke 3′. Basa terikat melalui N9 (A, G) atau N1 (C, T, U) dengan konfigurasi β-D alami.
Rumus = Σ rumus nukleosida + (N − 1) × (PO₂ − H) 5′-fosfat: + HPO₃
| Besaran | Rumus yang digunakan | Kapan |
|---|---|---|
| Kandungan GC | (G + C) / N × 100 % | selalu |
| Tm, aturan Wallace | 2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C | kurang dari 14 nt |
| Tm, rumus GC dasar | 64,9 + 41 × (G + C − 16,4) / N °C | 14 nt atau lebih |
| Komplemen | A↔T (A↔U pada RNA), G↔C, dibaca 3′ ke 5′ | selalu |
| Komplemen balik | komplemen yang ditulis 5′ ke 3′ | selalu |
Struktur digambar untuk paling banyak 30 residu atau nukleotida. Sekuens yang lebih panjang (hingga 2000) tetap menghasilkan rumus, massa, dan SMILES. Massa dihitung untuk asam bebas netral; garam dan modifikasi tidak disertakan.
Contoh pengerjaan
Triglisina, GGG
3 × C₂H₅NO₂ − 2 H₂O.
C₆H₁₁N₃O₄, 189,0750 Da (mono), 189,17 g/mol
Asp-Phe (aspartam tanpa metil esternya)
C₄H₇NO₄ + C₉H₁₁NO₂ − H₂O. Aspartam sendiri adalah metil esternya, C₁₄H₁₈N₂O₅.
C₁₃H₁₆N₂O₅, 280,1059 Da, pI 3,75
Angiotensin II, DRVYIHPF
Delapan residu, satu Tyr, sehingga ε₂₈₀ = 1490 M⁻¹ cm⁻¹.
C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂, 1045,5345 Da, [M+H]⁺ 1046,5418
Oksitosin, CYIQNPCLG-NH₂
Centang Amida ujung C dan Ikatan disulfida: cincin Cys1–Cys6.
C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂, 1007,19 g/mol
DNA 5′-ATGC-3′
4 deoksinukleosida + 3 ikatan fosfodiester.
C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃, 1173,82 g/mol, GC 50 %, Tm 12 °C (Wallace)
Primer forward M13 (17 nt)
5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′: 9 dari 17 basa adalah G atau C.
GC 52,9 %, Tm 47,1 °C (rumus GC dasar)
Kesalahan umum
- Menulis peptida dari C ke N. Sekuens selalu dimulai dari ujung N. YGGFL adalah Leu-enkefalin; LFGGY adalah peptida yang berbeda.
- Melupakan air. Peptida linear adalah jumlah massa residu ditambah satu H₂O (18,0106 Da mono). Peptida siklik tidak memiliki air tambahan.
- Mencampuradukkan jenis massa. Gunakan massa monoisotopik untuk puncak MS resolusi tinggi dan massa rata-rata untuk penimbangan dan molaritas.
- Mengabaikan disulfida. Setiap ikatan S–S menghilangkan dua hidrogen (−2,016 Da), yang penting dalam MS.
- Menggunakan T pada RNA atau U pada DNA. Alat ini menandai ketidakcocokan tersebut. Pilih jenis yang benar terlebih dahulu.
- Membaca komplemen 5′ ke 3′. Komplemen biasa berjalan 3′ ke 5′. Untuk primer atau probe, biasanya Anda memerlukan komplemen balik.
- Menggunakan aturan Wallace untuk primer panjang. Aturan ini melebih-lebihkan Tm di atas sekitar 14 nt. Alat ini beralih ke rumus GC pada panjang tersebut.
Ingin memberi label residu atau menggambar mekanisme? Buka struktur di MolDraw, editor struktur kimia online gratis, untuk menambahkan label, panah, dan warna, lalu ekspor PNG atau SVG.
Buka editor MolDrawPertanyaan yang sering diajukan
Bagaimana cara mengubah sekuens peptida menjadi SMILES?
Ketik sekuens dalam kode satu huruf (DRVYIHPF) atau kode tiga huruf (Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe). Alat ini menggabungkan residu dengan ikatan peptida dari ujung N ke ujung C dan menuliskan SMILES isomerik dengan stereokimia L pada setiap karbon alfa kecuali glisina.
Apa rumus molekul triglisina (GGG)?
Triglisina adalah C6H11N3O4. Tiga glisina (masing-masing C2H5NO2) kehilangan dua molekul air ketika dua ikatan peptida terbentuk. Massa monoisotopiknya 189,0750 Da dan massa rata-ratanya 189,17 g/mol.
Berapa massa monoisotopik angiotensin II?
Angiotensin II (DRVYIHPF) adalah C50H71N13O12 dengan massa monoisotopik 1045,5345 Da dan massa rata-rata 1046,18 g/mol. Ion [M+H]+-nya muncul pada m/z 1046,54.
Bagaimana titik isoelektrik peptida diperkirakan?
Alat ini menjumlahkan muatan ujung N, ujung C, dan rantai samping Asp, Glu, His, Cys, Tyr, Lys, dan Arg pada setiap pH, menggunakan set pKa EMBOSS. pI adalah pH saat muatan totalnya nol. Nilai sebenarnya bisa berbeda 0,5 satuan atau lebih.
Bagaimana rumus oligonukleotida DNA dihitung?
Setiap nukleotida adalah 2-deoksiribosa dengan basanya, dan nukleotida yang bertetangga dihubungkan oleh ikatan fosfodiester 3'-5'. Menjumlahkan nukleosida dan satu satuan HPO2 per ikatan, dikurangi satu H, menghasilkan rumusnya. 5'-ATGC-3' dengan ujung 5' dan 3' OH bebas adalah C39H50N15O22P3, 1173,82 g/mol.
Rumus suhu leleh mana yang digunakan alat ini?
Untuk kurang dari 14 nukleotida digunakan aturan Wallace, Tm = 2(A+T) + 4(G+C). Untuk 14 atau lebih digunakan rumus GC dasar, Tm = 64,9 + 41(G+C − 16,4)/N. Keduanya adalah perkiraan cepat untuk primer dalam buffer PCR biasa.
Apa perbedaan komplemen dan komplemen balik?
Komplemen memasangkan setiap basa (A dengan T atau U, G dengan C) dan dibaca 3' ke 5'. Komplemen balik adalah untai yang sama yang ditulis 5' ke 3'. Untuk 5'-ATGC-3', komplemennya 3'-TACG-5' dan komplemen baliknya 5'-GCAT-3'.
Mengapa sekuens panjang saya tidak digambar?
Struktur digambar untuk paling banyak 30 residu atau nukleotida, karena gambar yang lebih besar menjadi tidak terbaca. Sekuens yang lebih panjang tetap menghasilkan rumus lengkap, massa, dan SMILES, hingga 2000 residu.
Alat kimia terkait
Terakhir diperbarui: