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Peptid- und DNA-Sequenz in Struktur
Kurz gesagt: Gib eine Peptidsequenz (Ein- oder Dreibuchstabencode) oder eine DNA- oder RNA-Sequenz ein. Du erhältst die vollständige Struktur als isomeren SMILES und als Zeichnung, die Summenformel, monoisotopische und mittlere Masse sowie bei Peptiden pI, Ladung und ε280, bei DNA und RNA GC-Gehalt, Komplement und Tm.
Peptide werden aus den 20 proteinogenen L-Aminosäuren vom N- zum C-Terminus aufgebaut, optional mit N-Acetyl, C-Amid, Kopf-Schwanz-Cyclisierung und Disulfidbrücken. Oligonukleotide werden von 5′ nach 3′ auf einem Phosphodiester-Rückgrat aus 2-Desoxyribose (DNA) oder Ribose (RNA) mit natürlicher Stereochemie aufgebaut. Kopiere den SMILES, lade eine MOL- oder SDF-Datei herunter oder öffne die Struktur im MolDraw-Editor.
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So verwendest du das Tool „Sequenz in Struktur“
- Wähle Peptid oder DNA oder RNA.
- Gib die Sequenz ein oder füge sie ein. FASTA-Kopfzeilen, Leerzeichen, Zahlen und Bindestriche werden ignoriert. Peptide werden vom N- zum C-Terminus gelesen, DNA und RNA von 5′ nach 3′.
- Setze die benötigten Häkchen: N-terminales Acetyl, C-terminales Amid, Kopf-Schwanz-cyclisch oder Disulfidbrücken bei Peptiden, 5′-Phosphat bei Oligonukleotiden.
- Lies Summenformel und Massen ab. Mit SMILES kopieren, MOL herunterladen, SDF herunterladen oder Im MolDraw-Editor öffnen arbeitest du mit der Struktur weiter.
So wird eine Peptidstruktur aufgebaut
Eine Peptidbindung verknüpft das Carboxyl-Kohlenstoffatom einer Aminosäure mit dem Amino-Stickstoff der nächsten, und pro Bindung wird ein Wasser abgespalten. Eine Sequenz wird immer vom freien Aminoende (dem N-Terminus) zum freien Carboxylende (dem C-Terminus) geschrieben, daher sind DF (Asp-Phe) und FD (Phe-Asp) verschiedene Moleküle.
Summenformel = Σ Summenformeln der Reste + H₂O Rest = Aminosäure − H₂O
Alle α-Kohlenstoffatome sind L, was nach den CIP-Regeln bei jeder proteinogenen Aminosäure S entspricht – außer bei Cystein (L-Cys ist R, weil Schwefel Vorrang vor der Carboxylgruppe hat). Glycin hat kein Stereozentrum. Auch bei Isoleucin (2S,3S) und Threonin (2S,3R) wird das Stereozentrum in der Seitenkette korrekt gesetzt.
| Option | Änderung an der Struktur | Änderung an der Summenformel |
|---|---|---|
| N-terminales Acetyl | CH₃C(=O)– am ersten Stickstoff | + C₂H₂O (+42,0106 Da) |
| C-terminales Amid | –C(=O)NH₂ statt –COOH | − O + NH (−0,9840 Da) |
| Kopf-Schwanz-cyclisch | Zusätzliche Peptidbindung vom letzten C=O zum ersten N | − H₂O (−18,0106 Da) |
| Disulfidbrücke | S–S zwischen zwei Cysteinen (der Reihe nach gepaart) | − 2 H pro Brücke (−2,0157 Da) |
pI, Ladung und Extinktionskoeffizient
Die Nettoladung ist die Summe über alle ionisierbaren Gruppen. Jede basische Gruppe trägt +1 / (1 + 10pH − pKs) bei, jede saure Gruppe −1 / (1 + 10pKs − pH). Verwendet werden die pKs-Werte von EMBOSS: N-Terminus 8,6, C-Terminus 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8, Arg 12,5. Der pI ist der pH-Wert, bei dem die Nettoladung null ist. Acetylierte N-Termini, amidierte C-Termini und Cysteine in Disulfidbrücken werden nicht mitgezählt.
ε₂₈₀ = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(Cystin) M⁻¹ cm⁻¹
So wird eine DNA- oder RNA-Struktur aufgebaut
Jedes Nukleotid ist eine Base am Kohlenstoff 1′ eines Zuckers: 2-Desoxyribose in DNA, Ribose (mit 2′-OH) in RNA. Eine Phosphodiesterbindung verknüpft den 3′-Sauerstoff eines Zuckers über ein Phosphat mit dem 5′-Sauerstoff des nächsten, daher hat ein Strang ein 5′- und ein 3′-Ende und wird von 5′ nach 3′ geschrieben. Die Basen sind über N9 (A, G) bzw. N1 (C, T, U) in der natürlichen β-D-Konfiguration gebunden.
Summenformel = Σ Summenformeln der Nukleoside + (N − 1) × (PO₂ − H) 5′-Phosphat: + HPO₃
| Größe | Verwendete Formel | Wann |
|---|---|---|
| GC-Gehalt | (G + C) / N × 100 % | immer |
| Tm, Wallace-Regel | 2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C | weniger als 14 nt |
| Tm, einfache GC-Formel | 64,9 + 41 × (G + C − 16,4) / N °C | 14 nt oder mehr |
| Komplement | A↔T (in RNA A↔U), G↔C, gelesen von 3′ nach 5′ | immer |
| Reverses Komplement | Komplement, geschrieben von 5′ nach 3′ | immer |
Strukturen werden bis zu 30 Resten bzw. Nukleotiden gezeichnet. Längere Sequenzen (bis 2000) liefern weiterhin Summenformel, Massen und SMILES. Die Massen gelten für die neutrale freie Säure; Salze und Modifikationen sind nicht enthalten.
Rechenbeispiele
Triglycin, GGG
3 × C₂H₅NO₂ − 2 H₂O.
C₆H₁₁N₃O₄, 189,0750 Da (mono), 189,17 g/mol
Asp-Phe (Aspartam ohne Methylester)
C₄H₇NO₄ + C₉H₁₁NO₂ − H₂O. Aspartam selbst ist der Methylester, C₁₄H₁₈N₂O₅.
C₁₃H₁₆N₂O₅, 280,1059 Da, pI 3,75
Angiotensin II, DRVYIHPF
Acht Reste, ein Tyr, also ε₂₈₀ = 1490 M⁻¹ cm⁻¹.
C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂, 1045,5345 Da, [M+H]⁺ 1046,5418
Oxytocin, CYIQNPCLG-NH₂
C-terminales Amid und Disulfidbrücken ankreuzen: Ring Cys1–Cys6.
C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂, 1007,19 g/mol
DNA 5′-ATGC-3′
4 Desoxynukleoside + 3 Phosphodiester-Verknüpfungen.
C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃, 1173,82 g/mol, GC 50 %, Tm 12 °C (Wallace)
M13-Forward-Primer (17 nt)
5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′: 9 von 17 Basen sind G oder C.
GC 52,9 %, Tm 47,1 °C (einfache GC-Formel)
Häufige Fehler
- Ein Peptid von C nach N schreiben. Sequenzen beginnen immer am N-Terminus. YGGFL ist Leu-Enkephalin; LFGGY ist ein anderes Peptid.
- Das Wasser vergessen. Ein lineares Peptid ist die Summe der Restmassen plus ein H₂O (18,0106 Da mono). Ein cyclisches Peptid hat kein zusätzliches Wasser.
- Massenarten verwechseln. Verwende die monoisotopische Masse für Peaks in der hochaufgelösten MS und die mittlere Masse zum Einwiegen und für Konzentrationen.
- Disulfidbrücken ignorieren. Jede S–S-Brücke entfernt zwei Wasserstoffatome (−2,016 Da), was in der MS zählt.
- T in RNA oder U in DNA verwenden. Das Tool markiert den Widerspruch. Wähle zuerst den richtigen Typ.
- Das Komplement von 5′ nach 3′ lesen. Das einfache Komplement läuft von 3′ nach 5′. Für einen Primer oder eine Sonde brauchst du meist das reverse Komplement.
- Die Wallace-Regel für lange Primer verwenden. Sie überschätzt Tm oberhalb von etwa 14 nt. Das Tool wechselt dort zur GC-Formel.
Du willst Reste beschriften oder einen Mechanismus zeichnen? Öffne die Struktur in MolDraw, dem kostenlosen Online-Editor für chemische Strukturen, füge Beschriftungen, Pfeile und Farben hinzu und exportiere PNG oder SVG.
MolDraw-Editor öffnenHäufig gestellte Fragen
Wie wandle ich eine Peptidsequenz in SMILES um?
Gib die Sequenz im Einbuchstabencode (DRVYIHPF) oder Dreibuchstabencode (Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe) ein. Das Tool verknüpft die Reste über Peptidbindungen vom N-Terminus zum C-Terminus und schreibt einen isomeren SMILES mit L-Stereochemie an jedem α-Kohlenstoff außer bei Glycin.
Wie lautet die Summenformel von Triglycin (GGG)?
Triglycin ist C6H11N3O4. Drei Glycine (je C2H5NO2) verlieren bei der Bildung der beiden Peptidbindungen zwei Moleküle Wasser. Die monoisotopische Masse beträgt 189,0750 Da, die mittlere Masse 189,17 g/mol.
Wie groß ist die monoisotopische Masse von Angiotensin II?
Angiotensin II (DRVYIHPF) ist C50H71N13O12 mit einer monoisotopischen Masse von 1045,5345 Da und einer mittleren Masse von 1046,18 g/mol. Sein [M+H]+-Ion erscheint bei m/z 1046,54.
Wie wird der isoelektrische Punkt eines Peptids abgeschätzt?
Das Tool addiert bei jedem pH die Ladungen von N-Terminus, C-Terminus und den Seitenketten von Asp, Glu, His, Cys, Tyr, Lys und Arg, mit den pKs-Werten von EMBOSS. Der pI ist der pH-Wert, bei dem die Nettoladung null ist. Reale Werte können um 0,5 Einheiten oder mehr abweichen.
Wie wird die Summenformel eines DNA-Oligonukleotids berechnet?
Jedes Nukleotid ist eine 2-Desoxyribose mit ihrer Base, und benachbarte Nukleotide sind über 3'-5'-Phosphodiesterbindungen verknüpft. Die Summe der Nukleoside plus eine HPO2-Einheit pro Verknüpfung, minus ein H, ergibt die Summenformel. 5'-ATGC-3' mit freien 5'- und 3'-OH-Enden ist C39H50N15O22P3, 1173,82 g/mol.
Welche Formel für die Schmelztemperatur verwendet das Tool?
Bei weniger als 14 Nukleotiden verwendet es die Wallace-Regel, Tm = 2(A+T) + 4(G+C). Bei 14 oder mehr verwendet es die einfache GC-Formel, Tm = 64,9 + 41(G+C − 16,4)/N. Beides sind schnelle Abschätzungen für Primer in typischen PCR-Puffern.
Was ist der Unterschied zwischen Komplement und reversem Komplement?
Das Komplement paart jede Base (A mit T oder U, G mit C) und wird von 3' nach 5' gelesen. Das reverse Komplement ist derselbe Strang, geschrieben von 5' nach 3'. Für 5'-ATGC-3' ist das Komplement 3'-TACG-5' und das reverse Komplement 5'-GCAT-3'.
Warum wird meine lange Sequenz nicht gezeichnet?
Strukturen werden bis zu 30 Resten bzw. Nukleotiden gezeichnet, weil größere Zeichnungen unlesbar werden. Längere Sequenzen liefern weiterhin vollständige Summenformel, Massen und SMILES, bis zu 2000 Reste.
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