MolDraw › Kimya araçları › Peptit ve DNA Dizisinden Yapıya
Peptit ve DNA Diziden Yapıya
Kısaca: Bir peptit dizisi (tek veya üç harfli kod) ya da bir DNA veya RNA dizisi yazın. İzomerik SMILES ve çizim olarak tam yapıyı, molekül formülünü, monoizotopik ve ortalama kütleyi; peptitler için pI, yük ve ε280; DNA ve RNA için GC içeriği, tamamlayıcı dizi ve Tm değerini alırsınız.
Peptitler 20 standart L-amino asitten N-ucundan C-ucuna oluşturulur; isteğe bağlı N-asetil, C-amit, baş-kuyruk halkalaşması ve disülfit bağları eklenebilir. Oligonükleotitler doğal stereokimyayla 2-deoksiriboz (DNA) veya riboz (RNA) fosfodiester omurgası üzerinde 5′'ten 3′'e oluşturulur. SMILES’ı kopyalayın, bir MOL veya SDF dosyası indirin ya da yapıyı MolDraw editöründe açın.
Yükleniyor…
Diziden yapıya aracı nasıl kullanılır?
- Peptit veya DNA veya RNA'yı seçin.
- Diziyi yazın veya yapıştırın. FASTA başlık satırları, boşluklar, sayılar ve tireler yok sayılır. Peptitler N-ucundan C-ucuna, DNA ve RNA 5′'ten 3′'e okunur.
- İhtiyacınız olan seçenekleri işaretleyin: peptitler için N-uç asetil, C-uç amit, Baş-kuyruk halkalı veya Disülfit bağları; oligonükleotitler için 5′-fosfat.
- Formülü ve kütleleri okuyun. Yapıyla devam etmek için SMILES’ı kopyala, MOL indir, SDF indir veya MolDraw editöründe aç'ı kullanın.
Bir peptit yapısı nasıl oluşturulur?
Peptit bağı, bir amino asidin karboksil karbonunu bir sonrakinin amino azotuna bağlar ve her bağ için bir su kaybedilir. Bir dizi her zaman serbest amino ucundan (N-ucu) serbest karboksil ucuna (C-ucu) yazılır; bu nedenle DF (Asp-Phe) ve FD (Phe-Asp) farklı moleküllerdir.
Formül = Σ kalıntı formülleri + H₂O kalıntı = amino asit − H₂O
Tüm alfa karbonları L’dir; bu, sistein dışındaki her standart amino asit için CIP kurallarına göre S’dir (kükürt karboksilden öncelikli olduğu için L-Cys R’dir). Glisinin stereomerkezi yoktur. İzolösin (2S,3S) ve treonin (2S,3R) yan zincir stereomerkezlerini de doğru alır.
| Seçenek | Yapıdaki değişiklik | Formüldeki değişiklik |
|---|---|---|
| N-uç asetil | İlk azot üzerinde CH₃C(=O)– | + C₂H₂O (+42,0106 Da) |
| C-uç amit | –COOH yerine –C(=O)NH₂ | − O + NH (−0,9840 Da) |
| Baş-kuyruk halkalı | Son C=O’dan ilk N’ye ek peptit bağı | − H₂O (−18,0106 Da) |
| Disülfit bağı | İki sistein arasında S–S (sırayla eşleştirilir) | Bağ başına − 2 H (−2,0157 Da) |
pI, yük ve sönüm katsayısı
Net yük, tüm iyonlaşabilen grupların toplamıdır. Her bazik grup +1 / (1 + 10pH − pKa), her asidik grup −1 / (1 + 10pKa − pH) katkıda bulunur. EMBOSS pKa seti kullanılır: N-ucu 8,6, C-ucu 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8, Arg 12,5. pI, net yükün sıfır olduğu pH’tır. Asetillenmiş N-uçları, amitlenmiş C-uçları ve disülfitlerdeki sisteinler sayılmaz.
ε₂₈₀ = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(sistin) M⁻¹ cm⁻¹
Bir DNA veya RNA yapısı nasıl oluşturulur?
Her nükleotit, bir şekerin 1′ karbonuna bağlı bir bazdır: DNA’da 2-deoksiriboz, RNA’da riboz (2′-OH ile). Fosfodiester bağı bir şekerin 3′-oksijenini bir fosfat üzerinden bir sonrakinin 5′-oksijenine bağlar; bu yüzden bir ipliğin 5′ ve 3′ ucu vardır ve 5′'ten 3′'e yazılır. Bazlar doğal β-D konfigürasyonuyla N9 (A, G) veya N1 (C, T, U) üzerinden bağlanır.
Formül = Σ nükleozit formülleri + (N − 1) × (PO₂ − H) 5′-fosfat: + HPO₃
| Nicelik | Kullanılan formül | Ne zaman |
|---|---|---|
| GC içeriği | (G + C) / N × 100 % | her zaman |
| Tm, Wallace kuralı | 2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C | 14 nt’den az |
| Tm, temel GC formülü | 64.9 + 41 × (G + C − 16.4) / N °C | 14 nt veya daha fazla |
| Tamamlayıcı | A↔T (RNA’da A↔U), G↔C, 3′'ten 5′'e okunur | her zaman |
| Ters tamamlayıcı | 5′'ten 3′'e yazılmış tamamlayıcı | her zaman |
Yapılar en fazla 30 kalıntı veya nükleotide kadar çizilir. Daha uzun diziler (2000’e kadar) yine formülü, kütleleri ve SMILES’ı verir. Kütleler nötr serbest asit içindir; tuzlar ve modifikasyonlar dahil değildir.
Çözümlü örnekler
Triglisin, GGG
3 × C₂H₅NO₂ − 2 H₂O.
C₆H₁₁N₃O₄, 189,0750 Da (mono), 189,17 g/mol
Asp-Phe (metil esteri olmayan aspartam)
C₄H₇NO₄ + C₉H₁₁NO₂ − H₂O. Aspartamın kendisi metil esterdir, C₁₄H₁₈N₂O₅.
C₁₃H₁₆N₂O₅, 280,1059 Da, pI 3,75
Anjiyotensin II, DRVYIHPF
Sekiz kalıntı, bir Tyr; dolayısıyla ε₂₈₀ = 1490 M⁻¹ cm⁻¹.
C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂, 1045,5345 Da, [M+H]⁺ 1046,5418
Oksitosin, CYIQNPCLG-NH₂
C-uç amit ve Disülfit bağları'nı işaretleyin: Cys1–Cys6 halkası.
C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂, 1007,19 g/mol
DNA 5′-ATGC-3′
4 deoksinükleozit + 3 fosfodiester bağlantısı.
C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃, 1173,82 g/mol, GC %50, Tm 12 °C (Wallace)
M13 ileri primeri (17 nt)
5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′: 17 bazdan 9’u G veya C’dir.
GC %52,9, Tm 47,1 °C (temel GC formülü)
Sık yapılan hatalar
- Peptidi C’den N’ye yazmak. Diziler her zaman N-ucundan başlar. YGGFL Leu-enkefalindir; LFGGY farklı bir peptittir.
- Suyu unutmak. Doğrusal bir peptit, kalıntı kütlelerinin toplamı artı bir H₂O’dur (mono 18,0106 Da). Halkalı bir peptitte fazladan su yoktur.
- Kütle türlerini karıştırmak. Yüksek çözünürlüklü MS pikleri için monoizotopik kütleyi, tartım ve molarite için ortalama kütleyi kullanın.
- Disülfitleri göz ardı etmek. Her S–S bağı iki hidrojen eksiltir (−2,016 Da); bu MS’te önemlidir.
- RNA’da T veya DNA’da U kullanmak. Araç uyumsuzluğu işaretler. Önce doğru türü seçin.
- Tamamlayıcıyı 5′'ten 3′'e okumak. Düz tamamlayıcı 3′'ten 5′'e ilerler. Bir primer veya prob için genellikle ters tamamlayıcıyı istersiniz.
- Uzun primerler için Wallace kuralını kullanmak. Yaklaşık 14 nt’nin üzerinde Tm'yi olduğundan yüksek tahmin eder. Araç orada GC formülüne geçer.
Kalıntıları etiketlemek veya bir mekanizma çizmek mi istiyorsunuz? Etiket, ok ve renk eklemek için yapıyı ücretsiz çevrimiçi kimyasal yapı editörü MolDraw’da açın, ardından PNG veya SVG olarak dışa aktarın.
MolDraw editörünü açSık sorulan sorular
Bir peptit dizisini SMILES’a nasıl dönüştürürüm?
Diziyi tek harfli (DRVYIHPF) veya üç harfli kodla (Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe) yazın. Araç kalıntıları N-ucundan C-ucuna peptit bağlarıyla birleştirir ve glisin dışındaki her alfa karbonunda L stereokimyasıyla izomerik bir SMILES yazar.
Triglisinin (GGG) molekül formülü nedir?
Triglisin C6H11N3O4’tür. Üç glisin (her biri C2H5NO2) iki peptit bağı oluşurken iki su kaybeder. Monoizotopik kütle 189,0750 Da, ortalama kütle 189,17 g/mol’dür.
Anjiyotensin II’nin monoizotopik kütlesi nedir?
Anjiyotensin II (DRVYIHPF), monoizotopik kütlesi 1045,5345 Da ve ortalama kütlesi 1046,18 g/mol olan C50H71N13O12’dir. [M+H]+ iyonu m/z 1046,54’te görünür.
Bir peptidin izoelektrik noktası nasıl tahmin edilir?
Araç, EMBOSS pKa setini kullanarak her pH’ta N-ucunun, C-ucunun ve Asp, Glu, His, Cys, Tyr, Lys ve Arg yan zincirlerinin yüklerini toplar. pI, net yükün sıfır olduğu pH’tır. Gerçek değerler 0,5 birim veya daha fazla farklı olabilir.
Bir DNA oligonükleotidinin formülü nasıl hesaplanır?
Her nükleotit bazıyla birlikte bir 2-deoksiribozdur ve komşular 3'-5' fosfodiester bağlarıyla birleşir. Nükleozitleri ve her bağlantı için bir HPO2 birimini toplayıp bir H çıkarmak formülü verir. Serbest 5' ve 3' OH uçlu 5'-ATGC-3', C39H50N15O22P3, 1173,82 g/mol’dür.
Araç hangi erime sıcaklığı formülünü kullanır?
14’ten az nükleotit için Wallace kuralını kullanır: Tm = 2(A+T) + 4(G+C). 14 veya daha fazlası için temel GC formülünü kullanır: Tm = 64,9 + 41(G+C − 16,4)/N. İkisi de tipik PCR tamponlarındaki primerler için hızlı tahminlerdir.
Tamamlayıcı ile ters tamamlayıcı arasındaki fark nedir?
Tamamlayıcı, her bazı eşler (A ile T veya U, G ile C) ve 3'ten 5'e okunur. Ters tamamlayıcı aynı ipliğin 5'ten 3'e yazılmış hâlidir. 5'-ATGC-3' için tamamlayıcı 3'-TACG-5', ters tamamlayıcı 5'-GCAT-3'tür.
Uzun dizim neden çizilmiyor?
Daha büyük çizimler okunaksız hâle geldiği için yapılar en fazla 30 kalıntı veya nükleotide kadar çizilir. Daha uzun diziler 2000 kalıntıya kadar yine tam formülü, kütleleri ve SMILES’ı verir.
İlgili kimya araçları
Son güncelleme: